N,N-二乙基乙胺氧化物 | 2687-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N,N-二乙基乙胺氧化物
• 英文名称: triethylamine N-oxide
• 英文别名: triethylamine oxide；N,N,N-triethylamine N-oxide；Ethanamine, N,N-diethyl-, N-oxide；N,N-diethylethanamine oxide
• CAS: 2687-45-8
• 化学式: C₆H₁₅NO
• mdl: MFCD00043727
• 分子量: 117.191
• InChiKey: LFMTUFVYMCDPGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165 °C
• 沸点：
  57 °C(Press: 25 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二乙基乙胺氧化物 在 C₅₅H₄₃P₃Rh⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 异丙醇 作用下， 反应 24.0h， 以98%的产率得到三乙胺
  参考文献：
  名称：

  铑PC卡宾P钳配合物催化胺和吡啶N-氧化物的脱氧

  摘要：

  铑PC卡宾P钳形配合物1-L（L = PPh 3，PPh 2（C 6 F 5），PCy 3）易于促进胺和吡啶N-氧化物的脱氧。将得到的复合物表现出η 2 -C = O的协调所产生的酮POP钳配体。这些η 2个在metalloepoxide络合物-C = O键容易由异丙醇和各种苄醇降低。因此，可以使用配合物1-L和异丙醇对胺和吡啶N-氧化物进行有效的催化脱氧。这代表了PC的开创性例子卡宾P夹钳配合物用作催化脱氧的催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.9b00778
• 作为产物：
  描述：

  三乙胺 在 3-bromo-4,5-dihydro-5-hydroperoxy-4,4-dimethyl-3,5-diphenyl-3H-pyrazole 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 以100%的产率得到N,N-二乙基乙胺氧化物
  参考文献：
  名称：

  3-溴-4,5-二氢-5-氢过氧-4,4-二甲基-3,5-二苯基-3h-吡唑对胺和硫化物的氧化

  摘要：

  3-溴-4,5-二氢-5-氢过氧-4,4-二甲基-3,5-二苯基-3H-吡唑与叔胺和硫化物的反应以k 2的高收率生成了氧化胺和亚砜所报道的胺与胺与4a-氢过氧黄素的反应相似。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82989-0
• 作为试剂：
  描述：

  叔丁基(2-甲氧基苯氧基)二甲基硅烷 在 N,N-二乙基乙胺氧化物 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到木榴油
  参考文献：
  名称：

  使用三乙胺N-氧化物对苯酚的叔丁基二甲基甲硅烷基醚进行简便而选择性的脱保护

  摘要：

  在烷基TBS醚存在下，通过使用三乙胺N-氧化物可以高产率选择性地裂解芳基TBS醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01452-1

文献信息

• Novel 11-hydroxy-9-keto-5,6-cis-13,14-cis-prostadienoic acid derivatives
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04123456A1

  公开（公告）日：1978-10-31

  This disclosure describes certain 11-hydroxy and 11-deoxy-9-keto(or hydroxy)-prostanoic acid derivatives useful as bronchodilators, hypotensive agents, anti-ulcer agents, or as intermediates.

  这份披露描述了某些11-羟基和11-去氧-9-酮（或羟基）-前列腺酸衍生物，可用作支气管扩张剂、降压剂、抗溃疡剂或中间体。
• Mild and efficient CO-mediated eliminative deoxygenation of epoxides catalyzed by supported gold nanoparticles
  作者：Ji Ni、Lin He、Yong-Mei Liu、Yong Cao、He-Yong He、Kang-Nian Fan

  DOI：10.1039/c0cc02783a

  日期：——

  Supported gold nanoparticles (NPs), which are well-known epoxidation catalysts, were found to be exceptionally active for the selective deoxygenation of epoxides into alkenes using cheap and easily accessible CO and H(2)O as the reductant.

  发现负载的金纳米颗粒（NPs）是众所周知的环氧化催化剂，使用廉价且易于获得的CO和H（2）O作为还原剂，对于将环氧化物选择性脱氧成烯烃具有极高的活性。
• Catalytic N-oxidation of tertiary amines on RuO2NPs anchored graphene nanoplatelets
  作者：Mayakrishnan Gopiraman、Hyunsik Bang、Sundaram Ganesh Babu、Kai Wei、Ramasamy Karvembu、Ick Soo Kim

  DOI：10.1039/c3cy00963g

  日期：——

  pattern (XRD) of GNPs–RuO2NPs revealed that the chemical state of Ru on GNPs was +4. After the optimization of reaction conditions for N-oxidation of triethylamine, the scope of the reaction was extended to various aliphatic, alicyclic and aromatic tertiary amines. The GNPs–RuO2NPs showed excellent catalytic activity in terms of yields even at a very low amount of Ru catalyst (0.13 mol%). The GNPs–RuO2NPs

  通过非常简单的干法合成方法，使用Ru（acac）3前体将平均直径为1.3 nm的超细氧化钌纳米颗粒（RuO 2 NPs）固定在石墨烯纳米片（GNPs）上。所得材料（GNPs-RuO 2 NPs）首次用作叔胺N-氧化的非均相催化剂。GNPs-RuO 2 NPs的透射电子显微镜（TEM）图像显示，RuO 2 NPs在GNPs上的附着极好。GNPs-RuO 2中Ru的负载量通过扫描电子显微镜-能量色散光谱法（SEM-EDS）证实，NPs为2.68wt％。GNPs-RuO 2 NPs的X射线光电子能谱（XPS）和X射线衍射图谱（XRD）显示，Ru在GNPs上的化学态为+4。在优化用于三乙胺的N-氧化的反应条件之后，反应的范围扩展到各种脂族，脂环族和芳族叔胺。即使在极少量的Ru催化剂（0.13 mol％）下，GNPs-RuO 2 NPs仍具有出色的催化活性。GNPs-RuO 2 NPs本质上是异质的
• Selectivities in the oxidation of tertiary amines and pyridine derivatives by perfluoro cis-2,3-dialkyloxaziridines
  作者：Alberto Arnone、Pierangelo Metrangolo、Barbara Novo、Giuseppe Resnati

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00417-7

  日期：1998.7

  When tertiary amines 1 are reacted with perfluoro cis-2,3-dialkyloxaziridines 2 at −60°C corresponding N-oxides 3 are formed in high yields. The process is chemoselective and diastereoselective. The chemoselectivity in the reaction of alkenyl substituted pyridines is solvent dependent, attack occurring exclusively at the carbon-carbon double bond or at the nitrogen atom under protic and aprotic conditions

  当叔胺1在-60℃下与全氟顺式-2，3-二烷基恶唑烷2反应时，高产率地形成相应的N-氧化物3。该过程是化学选择性和非对映选择性的。烯基取代的吡啶反应中的化学选择性取决于溶剂，仅在质子和非质子条件下分别发生在碳-碳双键或氮原子上。当使用标准试剂时，选择性较低。
• Rhenium-Catalyzed Highly Efficient Oxidations of Tertiary Nitrogen ­Compounds to <i>N</i>-Oxides Using Sodium Percarbonate as Oxygen Source
  作者：Bir Sain、Suman Jain、Jomy Joseph

  DOI：10.1055/s-2006-951487

  日期：2006.9

  Sodium percarbonate was found to be an ideal and efficient oxygen source for the oxidation of tertiary nitrogen compounds to N-oxides in excellent yields in presence of various rhenium-based catalysts under mild reaction conditions.

  发现过碳酸钠是一种理想且有效的氧源，用于在温和的反应条件下，在各种铼基催化剂的存在下，以优异的产率将叔氮化合物氧化为 N-氧化物。