N,N-二乙基吡嗪-2-甲酰胺 | 18960-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: N,N-二乙基吡嗪-2-甲酰胺
• 英文名称: N,N-diethylpyrazine-2-carboxamide
• 英文别名: 2-Pyrazinecarboxamide, N,N-diethyl-
• CAS: 18960-18-4
• 化学式: C₉H₁₃N₃O
• mdl: MFCD01352431
• 分子量: 179.222
• InChiKey: WTXHURQURAIMNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  46.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二乙基吡嗪-2-甲酰胺 、 丙烯酸乙酯 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到ethyl 3-[2-(diethylcarbomoyl)pyrazin-3-yl]propionate
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的Picolinamides的氧化烯烃氧化反应：3-Alkenylpicolinamides的便捷合成

  摘要：

  已开发了铑（III）催化的吡啶甲酰胺衍生物的选择性烯烃化反应。该反应显示出高区域选择性，低催化剂负载量（0.5 mol％），高收率和良好的官能团耐受性，为合成3-链烯基吡啶甲酸酰胺提供了便利的策略。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300895
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酸吡嗪 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N,N-二乙基吡嗪-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  电子不足的杂芳烃盐：氧化中过氧化氢活化的有机催化工具

  摘要：

  制备了一系列的单取代的嘧啶鎓和吡嗪鎓三氟甲磺酸酯和3,5-二取代的吡啶鎓三氟甲磺酸酯，并使用硫氧化作为模型反应，对过氧化氢的简单氧化催化剂进行了测试。它们的催化效率在很大程度上取决于取代基的类型，并且对于具有吸电子基团的衍生物而言是显着的，其反应性与黄酮盐相当，后者是氧合作用的主要有机催化剂。由于它们的高稳定性和良好的可及性，4-（三氟甲基）嘧啶鎓和3,5-二硝基吡啶鎓三氟甲磺酸盐是选择的催化剂，并显示出催化脂肪族和芳香族硫化物氧化为亚砜的作用，定量转化率高，制备产率高，并且具有优异的性能。化学选择性。K R +值（p K R + <5）和较小的负还原电位（E red > -0.5 V）。在催化氧化过程中原位形成的过氧化氢加合物充当底物氧化剂。通过在B3LYP / 6-311 ++ g（d，p）水平上的计算获得的从这些杂环氢过氧化物到硫代苯甲醚的转移的吉布斯自由能表明，它们是比烷基氢过氧化

  DOI：

  10.1021/jo502865f

文献信息

• CH Activation by Amide Chelation Control: Ruthenium‐ Catalyzed Direct Synthesis of 2‐Aryl‐3‐furanamides
  作者：Yigang Zhao、Victor Snieckus

  DOI：10.1002/adsc.201400147

  日期：2014.5.5

  methodology for the synthesis of heterobiaryls by the ruthenium‐catalyzed CH activation/cross‐coupling of heterocyclic amides with aryl boroneopentylates is surveyed. From this survey, the highly regioselective reaction of furan‐3‐carboxamide to give 2‐aryl‐3‐furanamides is optimized and generalized in scope with respect to the aryl boroneopentylate coupling partners. Established thereby is a one‐step synthetic

  一种新的，催化方法由钌催化C中的合成heterobiaryls的 ħ活化调查杂环酰胺与芳基boroneopentylates交叉耦合/。从这项调查中，呋喃-3-羧酰胺产生2-芳基-3-呋喃酰胺的高度区域选择性反应在芳基硼戊酸酯基偶联偶合剂的范围内得到了优化和推广。从而建立是凌驾的广泛应用两步指向的一步法合成方法邻金属化（DOM）-Cross偶联反应涉及低温和强碱条件并且具有用于进一步的潜在邻和远程金属化化学。
• Silver acetate-assisted formation of amides from acyl chlorides
  作者：A. Leggio、E.L. Belsito、M.L. Di Gioia、V. Leotta、E. Romio、C. Siciliano、A. Liguori

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.067

  日期：2015.1

  acid chlorides to give amides is disclosed. Reactions are carried out in the presence of silver acetate in non-aqueous environments under heterogeneous phase conditions. Amides are easily recovered in very good to excellent yields and without racemization. The approach is successful in forming peptide bonds starting from N-(4-nitrobenzenesulfonyl)-amino acid chlorides and allows the formation of dipeptides

  公开了一种温和的方法用于羧酰氯的氨解以产生酰胺。反应在乙酸银存在下在非水环境中在非均相条件下进行。酰胺很容易以非常高的收率回收，而且没有外消旋作用。该方法成功地形成了从N-（4-硝基苯磺酰基）-氨基酸氯化物开始的肽键，并且当使用N-甲基化的氨基酸衍生物时也允许形成二肽。
• Studies on Pyrazines; 21.¹A Convenient Synthesis of Pyrazinecarboxylic Acid Derivatives from Chloropyrazines
  作者：Ryo Takeuchi、Katsunobu Suzuki、Nobuhiro Sato

  DOI：10.1055/s-1990-27055

  日期：——

  Palladium-catalyzed carbonylation of chloropyrazines in methanol led to pyrazinecarboxylic esters in good yields. Similarly, pyrazinecarboxamides were obtained by using dialkylamines or alkylamines as the solvent.

  在甲醇中，以钯催化的氯吡嗪羰基化反应生成了产量良好的吡嗪羧酸酯。同样，使用二烷基胺或烷基胺作为溶剂也成功获得了吡嗪羧酸胺。
• One-pot synthesis of amides from carboxylic acids activated using thionyl chloride
  作者：A. Leggio、E. L. Belsito、G. De Luca、M. L. Di Gioia、V. Leotta、E. Romio、C. Siciliano、A. Liguori

  DOI：10.1039/c5ra24527c

  日期：——

  A one-pot synthesis of secondary and tertiary amides from carboxylic acids and amines by using SOCl2 has been developed. Also when sterically hindered amines were used as the starting materials, excellent yields of the corresponding amides were obtained. The amidation of N-protected α-amino acids with secondary amines proceeds effectively with good yields. The process works well also in the presence

  已经开发出通过使用SOCl 2从羧酸和胺一锅合成仲和叔酰胺。同样，当使用位阻胺作为起始原料时，获得了相应酰胺的优异产率。N-保护的α-氨基酸与仲胺的酰胺化有效地以良好的产率进行。该方法在酸敏感基团的存在下也能很好地进行，并且几乎完全保留了手性底物的立体化学完整性。该协议可以扩展到工业大规模生产过程。
• IMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Osakada Naoto

  公开号：US20100152178A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  A CB2 receptor modulator comprising an imidazole derivative represented by the general formula (I): [wherein, R 1 represents optionally substituted lower alkyl or the like; R 2 represents optionally substituted cycloalkyl or the like; R 3 represents optionally substituted aryl or the like; and n represents an integer of 0 to 3] or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient, and the like are provided.

  提供一种CB2受体调节剂，其包含由通式（I）表示的咪唑衍生物[其中，R1代表可选取代的低碳基或类似物；R2代表可选取代的环烷基或类似物；R3代表可选取代的芳基或类似物；n代表0至3的整数]或其药学上可接受的盐作为活性成分等。