1'-Benzyl-7'-bromo-3,3-dimethyl-2-methylidenespiro[cyclopentane-4,3'-indole]-1,2'-dione | 1447766-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1'-Benzyl-7'-bromo-3,3-dimethyl-2-methylidenespiro[cyclopentane-4,3'-indole]-1,2'-dione
• 英文别名: 1'-benzyl-7'-bromo-3,3-dimethyl-2-methylidenespiro[cyclopentane-4,3'-indole]-1,2'-dione
• CAS: 1447766-83-7
• 化学式: C₂₂H₂₀BrNO₂
• 分子量: 410.31
• InChiKey: MUKGQLSXNAPYAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-Benzyl-7'-bromo-3,3-dimethyl-2-methylidenespiro[cyclopentane-4,3'-indole]-1,2'-dione 在 三甲基氯硅烷 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 L-脯氨酸 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 290.08h， 生成 (1S,4S,8R,10S,12R)-1'-benzyl-7'-bromo-4,11,11-trimethylspiro[14-oxa-3-azatetracyclo[8.3.1.01,10.03,8]tetradecane-12,3'-indole]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Citrinadin B 的对映选择性全合成和立体化学修正

  摘要：

  这份手稿描述了天然存在的生物碱 citrinadin B 的对映选择性合成。 合成工作揭示了原始结构分配中的异常，这导致了立体化学修订的提议。此修订版与先前报告的密切相关的生物碱家族 PF1270A-C 的结构一致。该合成是收敛的，并采用立体选择性分子间硝酮环化反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ja405548b
• 作为产物：
  描述：

  在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以68%的产率得到1'-Benzyl-7'-bromo-3,3-dimethyl-2-methylidenespiro[cyclopentane-4,3'-indole]-1,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  (+)-Citrinadin B 的对映选择性全合成和立体化学修正

  摘要：

  这份手稿描述了天然存在的生物碱 citrinadin B 的对映选择性合成。 合成工作揭示了原始结构分配中的异常，这导致了立体化学修订的提议。此修订版与先前报告的密切相关的生物碱家族 PF1270A-C 的结构一致。该合成是收敛的，并采用立体选择性分子间硝酮环化反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ja405548b

文献信息

• An Enantioselective Total Synthesis and Stereochemical Revision of (+)-Citrinadin B
  作者：Ke Kong、John A. Enquist、Monica E. McCallum、Genessa M. Smith、Takanori Matsumaru、Elnaz Menhaji-Klotz、John L. Wood

  DOI：10.1021/ja405548b

  日期：2013.7.31

  This manuscript describes an enantioselective synthesis of the naturally occurring alkaloid citrinadin B. The synthetic effort revealed an anomaly in the original structural assignment that has led to the proposal of a stereochemical revision. This revision is consistent with the structures previously reported for a closely related family of alkaloids, PF1270A-C. The synthesis is convergent and employs

  这份手稿描述了天然存在的生物碱 citrinadin B 的对映选择性合成。 合成工作揭示了原始结构分配中的异常，这导致了立体化学修订的提议。此修订版与先前报告的密切相关的生物碱家族 PF1270A-C 的结构一致。该合成是收敛的，并采用立体选择性分子间硝酮环化反应作为关键步骤。