N-[(Aminocarbonyl)methyl]-3',5'-di-O-benzoylthymidine-4'-carboxamide | 194652-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(Aminocarbonyl)methyl]-3',5'-di-O-benzoylthymidine-4'-carboxamide
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-2-[(2-amino-2-oxoethyl)carbamoyl]-3-benzoyloxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 194652-93-2
• 化学式: C₂₇H₂₆N₄O₉
• 分子量: 550.525
• InChiKey: XXWDXDDRCWBXOZ-LPOPLRKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(Aminocarbonyl)methyl]-3',5'-di-O-benzoylthymidine-4'-carboxamide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到(2R,3S,5R)-3-Hydroxy-2-hydroxymethyl-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid carbamoylmethyl-amide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Thymidine-4'-C-carboxylic Acid and Its Derivatives

  摘要：

  3',5'-二-O-苯甲酰基-4'-C-羟甲基胸腺嘧啶(3)由3'-O-(tert-丁基二甲基硅基)-4'-C-羟甲基胸腺嘧啶(1)经过四步反应制备而成。用吡啶二酸铬将3氧化后得到3',5'-二-O-苯甲酰基胸腺嘧啶-4'-C-羧酸(4)，去除苯甲酰基后得到自由胸腺嘧啶-4'-C-羧酸，(3R,2S,5R)-3-羟基-2-羟甲基-5-(5-甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-1-基)四氢呋喃-2-羧酸(5)。将酸5酯化后得到甲酯6，再通过甲酯6的转酯化反应得到异丙酯7。将酯6与氨和肼反应得到相应的酰胺8和肼酰化合物9。用1,1'-羰基二咪唑将保护的酸4转化为相应的咪唑酰胺11，然后与甘氨酰胺、二甲胺和氨乙醇反应，分别得到氨基羰甲基酰胺12a、N,N-二甲基酰胺13a和羟乙酰胺14a。通过用甲醇钠甲氧化物对相应的苯甲酸酯进行甲醇解得到自由酰胺12b、13b和14b。制备的任何一种化合物均未表现出对HIV的显著活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19971128
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4'-(hydroxymethyl)-thymidine 在 吡啶 、 重铬酸吡啶 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 N-[(Aminocarbonyl)methyl]-3',5'-di-O-benzoylthymidine-4'-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Thymidine-4'-C-carboxylic Acid and Its Derivatives

  摘要：

  3',5'-二-O-苯甲酰基-4'-C-羟甲基胸腺嘧啶(3)由3'-O-(tert-丁基二甲基硅基)-4'-C-羟甲基胸腺嘧啶(1)经过四步反应制备而成。用吡啶二酸铬将3氧化后得到3',5'-二-O-苯甲酰基胸腺嘧啶-4'-C-羧酸(4)，去除苯甲酰基后得到自由胸腺嘧啶-4'-C-羧酸，(3R,2S,5R)-3-羟基-2-羟甲基-5-(5-甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-1-基)四氢呋喃-2-羧酸(5)。将酸5酯化后得到甲酯6，再通过甲酯6的转酯化反应得到异丙酯7。将酯6与氨和肼反应得到相应的酰胺8和肼酰化合物9。用1,1'-羰基二咪唑将保护的酸4转化为相应的咪唑酰胺11，然后与甘氨酰胺、二甲胺和氨乙醇反应，分别得到氨基羰甲基酰胺12a、N,N-二甲基酰胺13a和羟乙酰胺14a。通过用甲醇钠甲氧化物对相应的苯甲酸酯进行甲醇解得到自由酰胺12b、13b和14b。制备的任何一种化合物均未表现出对HIV的显著活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19971128