4''-O-((4-(2,4-dichlorobenzamido)butyl)carbamoyl)azithromycin 11,12-carbonate | 1338923-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4''-O-((4-(2,4-dichlorobenzamido)butyl)carbamoyl)azithromycin 11,12-carbonate
• 英文别名: [(2S,3S,4R,6R)-6-[[(1R,2R,5R,6S,7S,8R,9R,11R,14R,15R)-8-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-ethyl-9-hydroxy-1,5,7,9,11,13,14-heptamethyl-4,17-dioxo-3,16,18-trioxa-13-azabicyclo[13.3.0]octadecan-6-yl]oxy]-4-methoxy-2,4-dimethyloxan-3-yl] N-[4-[(2,4-dichlorobenzoyl)amino]butyl]carbamate
• CAS: 1338923-72-0
• 化学式: C₅₁H₈₂Cl₂N₄O₁₅
• 分子量: 1062.14
• InChiKey: QYRGDWQGMMJLMO-NQTIOGSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  222
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R,6R)-6-{[(3aR,4R,7R,8S,9S,10R,11R,13R,16R,16aR)-10-{[(2S,3R,4S,6R)-3-(acetyloxy)-4-(dimethylamino)-6-methyloxan-2-yl]oxy}-4-ethyl-11-hydroxy-3a,7,9,11,13,15,16-heptamethyl-2,6-dioxo-tetradecahydro-1H-[1,3]dioxolo[4,5-c]-1-oxa-6-azacyclopentadecan-8-yl]oxy}-4-methoxy-2,4-dimethyloxan-3-yl 1H-imidazole-1-carboxylate 在 甲醇 、 1-羟基苯并三唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4''-O-((4-(2,4-dichlorobenzamido)butyl)carbamoyl)azithromycin 11,12-carbonate
  参考文献：
  名称：

  新型C-4”修饰的阿奇霉素类似物，其抗红霉素性肺炎链球菌的活性显着增强：合成和抗菌评估

  摘要：

  设计，制备并评估了三个具有两个酰胺基团的具有两个酰胺基团的C-4″修饰的阿奇霉素类似物的三个新颖结构系列，并评估了它们对呼吸道病原体的七种表型的体外抗菌活性。其中，以7d，8j和9j作为相应系列的代表，对表达erm基因，mef基因以及erm和mef基因的耐红霉素的肺炎链球菌显示出显着改善的活性。此外，7a – c，7f –h，7j，8d，8g，8i，9a – b和9i对表达mef基因的耐红霉素的肺炎链球菌A22072表现出良好的疗效。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.08.001

文献信息

• Novel C-4″ modified azithromycin analogs with remarkably enhanced activity against erythromycin-resistant Streptococcus pneumoniae: The synthesis and antimicrobial evaluation
  作者：Xiaodong Ma、Ling Zhang、Rongmei Wang、Jichao Cao、Chen Liu、Yi Fang、Jida Wang、Shutao Ma

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.08.001

  日期：2011.10

  novel structural series of C-4″ modified azithromycin analogs with two amide groups, which were connected by different alkyl linkage, were designed, prepared and evaluated for their in vitro antibacterial activity against seven phenotypes of respiratory pathogens. Among them, 7d, 8j and 9j, as representatives of corresponding series, exhibited remarkably improved activity against erythromycin-resistant

  设计，制备并评估了三个具有两个酰胺基团的具有两个酰胺基团的C-4″修饰的阿奇霉素类似物的三个新颖结构系列，并评估了它们对呼吸道病原体的七种表型的体外抗菌活性。其中，以7d，8j和9j作为相应系列的代表，对表达erm基因，mef基因以及erm和mef基因的耐红霉素的肺炎链球菌显示出显着改善的活性。此外，7a – c，7f –h，7j，8d，8g，8i，9a – b和9i对表达mef基因的耐红霉素的肺炎链球菌A22072表现出良好的疗效。