4''-O-((4-(3,4-dimethoxybenzamido)butyl)carbamoyl)azithromycin 11,12-carbonate | 1338923-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4''-O-((4-(3,4-dimethoxybenzamido)butyl)carbamoyl)azithromycin 11,12-carbonate
• 英文别名: [(2S,3S,4R,6R)-6-[[(1R,2R,5R,6S,7S,8R,9R,11R,14R,15R)-8-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-ethyl-9-hydroxy-1,5,7,9,11,13,14-heptamethyl-4,17-dioxo-3,16,18-trioxa-13-azabicyclo[13.3.0]octadecan-6-yl]oxy]-4-methoxy-2,4-dimethyloxan-3-yl] N-[4-[(3,4-dimethoxybenzoyl)amino]butyl]carbamate
• CAS: 1338923-67-3
• 化学式: C₅₃H₈₈N₄O₁₇
• 分子量: 1053.3
• InChiKey: WVCMNAATLNTSMM-DCWBIPHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  241
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R,6R)-6-{[(3aR,4R,7R,8S,9S,10R,11R,13R,16R,16aR)-10-{[(2S,3R,4S,6R)-3-(acetyloxy)-4-(dimethylamino)-6-methyloxan-2-yl]oxy}-4-ethyl-11-hydroxy-3a,7,9,11,13,15,16-heptamethyl-2,6-dioxo-tetradecahydro-1H-[1,3]dioxolo[4,5-c]-1-oxa-6-azacyclopentadecan-8-yl]oxy}-4-methoxy-2,4-dimethyloxan-3-yl 1H-imidazole-1-carboxylate 在 甲醇 、 1-羟基苯并三唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4''-O-((4-(3,4-dimethoxybenzamido)butyl)carbamoyl)azithromycin 11,12-carbonate
  参考文献：
  名称：

  新型C-4”修饰的阿奇霉素类似物，其抗红霉素性肺炎链球菌的活性显着增强：合成和抗菌评估

  摘要：

  设计，制备并评估了三个具有两个酰胺基团的具有两个酰胺基团的C-4″修饰的阿奇霉素类似物的三个新颖结构系列，并评估了它们对呼吸道病原体的七种表型的体外抗菌活性。其中，以7d，8j和9j作为相应系列的代表，对表达erm基因，mef基因以及erm和mef基因的耐红霉素的肺炎链球菌显示出显着改善的活性。此外，7a – c，7f –h，7j，8d，8g，8i，9a – b和9i对表达mef基因的耐红霉素的肺炎链球菌A22072表现出良好的疗效。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.08.001