N,N-二乙基甲酰甲基膦酸二正己酯 | 7369-66-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: N,N-二乙基甲酰甲基膦酸二正己酯
• 中文别名: N,N-二乙基氨基甲酰亚甲基膦酸二己酯；N,N-二乙氨基甲酰甲撑膦酸二己酯；N,N-二乙基氨基甲酰亚甲基磷酸二-n-己酯
• 英文名称: dihexyl N,N-diethylcarbamoylmethylphosphonate
• 英文别名: DHDECMP；Phosphonic acid, ((diethylcarbamoyl)methyl)-, dihexyl ester；2-dihexoxyphosphoryl-N,N-diethylacetamide
• CAS: 7369-66-6
• 化学式: C₁₈H₃₈NO₄P
• mdl: MFCD00015502
• 分子量: 363.478
• InChiKey: MSULAAVSYZOTHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  0.99
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.944
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二乙基甲酰甲基膦酸二正己酯 生成 2-dihexoxyphosphoryl-N,N-diethyl-N',N'-dimethylbutanediamide
  参考文献：
  名称：

  SARAN, MOHAN S., SOLV. EXTR. AND ION EXCH., 7,(1989) N, C. 783-792

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dihexyl phosphonate 、 N,N-二乙基-2-氯乙酰胺 在 sodium hydroxide 、 甲基三辛基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N,N-二乙基甲酰甲基膦酸二正己酯
  参考文献：
  名称：

  Phase-transfer-catalyzed Michaelis-Becker reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00338a025

文献信息

• The acidity and coordination properties of carbamylmethylenephosphonate ligands: Synthesis and molecular structure of dialkyl N,N-diethylcarbamylmethylenephosphonate mercury(II) nitrate complexes
  作者：S.M. Bowen、E.N. Duesler、R.T. Paine、C.F. Campana

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)87307-7

  日期：1982.1

  e mercury(II) nitrate complexes, Hg[(RO) 2 P(O)CHC(O)N(C 2 H 5 ) 2 ](NO 3 ), have been prepared from the combination of acidic aqueous Hg(NO 3 ) 2 and the respective neutral phosphonate ligands in hexane or benzene and characterized by infrared and 1 H, 13 C 1 H} and 31 P NMR spectroscopy. The crystal and molecular structure of diethyl N,N-diethylcarbamylmethylenephosphonate mercury(II) nitrate, [Hg(DEDECMP-H)NO

  摘要氨基甲酰基亚甲基膦酸酯配体（RO）2 P（O）CH 2 C（O）N（C 2 H 5）2的酸度和配位性能，R = C 2 H 5，iC 3 H 7，nC 4 H 9和nC 6 H 13，已被调查。配体与Na或NaH在苯，己烷或THF中的反应导致形成阴离子碱（RO）2 P（O）CHC（O）N（C 2 H 5）-2，其特征在于光谱方法。N，N-N-二乙基氨基甲酰基亚甲基膦酸二烷基酯硝酸汞（II）配合物Hg [（RO）2 P（O）CHC（O）N（C 2 H 5）2]（NO 3）的制备是通过酸性水溶液的组合Hg（NO 3）2和各自的中性膦酸酯配体在己烷或苯中的特征在于，通过红外光谱和1 H，13 C 1 H}和31 P NMR光谱进行表征。N，N-二乙基氨基甲酰基亚甲基膦酸二乙酯硝酸汞的晶体和分子结构，[Hg（DEDECMP-H）NO 3] C 10 H 21 N 2 O 7 PHg由计算机自
• Synthesis and molecular structures of mercury(II) complexes of carbamoylmethylphosphoryl ligands
  作者：Daniel Rosario-Amorin、Jérémy P. Dehaudt、Linda J. Caudle、Diane A. Dickie、Robert T. Paine

  DOI：10.1080/10426507.2015.1091835

  日期：2016.3.3

  second [Hg(L)]+ unit. Additional examples of this general reactivity/structure pattern are reported herein. In contrast, in Hg(II) complexes of two CMPO derivatives, in which the amide N-atom is functionalized with a 2-methylpyridine group, the trifunctional phosphine oxides are observed to behave as neutral ligands forming complexes (L′)Hg (NO3)2.

  图形摘要摘要 氨基甲酰基甲基膦酸酯 (CMP) 和氨基甲酰基甲基氧化膦 (CMPO) 与硝酸汞的反应通常会导致跨越双功能配体的磷酰基和酰胺羰基的亚甲基碳原子的去质子化，同时形成 [Hg(L)] (NO3) 含有稳定的汞碳 σ 键的化合物。所得有机金属化合物通过一个 [Hg(L)]+ 单元中的磷酰氧原子和羰基氧原子与第二个 [Hg(L)]+ 单元中的 Hg(II) 离子之间的双齿相互作用形成二聚体 [Hg(L)(NO3)]2 (L)]+ 单位。本文报道了这种一般反应性/结构模式的其他例子。相比之下，在两种 CMPO 衍生物的 Hg(II) 配合物中，其中酰胺 N 原子被 2-甲基吡啶基团官能化，
• Synthesis of Dialkyl [1,2-Bis(diethylcarbamoyl)ethyl]-phosphonates
  作者：Daniel J. Mccabe、Scott M. Bowen、Robert T. Paine

  DOI：10.1055/s-1986-31598

  日期：——

  Trifunctional dialkyl [1,2-bis(diethylcarbamoyl)ethyl] phosphonates 3 have been prepared from the sodium salts 2 of dialkylcarbamoylmethylphosphonates 1 and N,N-diethylchloroacetamide. The compounds 3 have been characterized by microanalyses, mass, I.R., and 1H-N.M.R. spectrometry.

  由二烷基氨基甲酰基甲基膦酸盐 1 的钠盐 2 和 N,N-二乙基氯乙酰胺制备出了三官能团二烷基 [1,2-双（二乙基氨基甲酰基）乙基] 膦酸盐 3。化合物 3 已通过微量分析、质谱、I.R.和 1H-N.M.R. 光谱法进行了表征。
• Purification of bidentate organophosphorous extractants
  申请人：Occidental Chemical Corporation

  公开号：US05001250A1

  公开（公告）日：1991-03-19

  Crude N,N-dialkylcarbamoylmethylphosphonates and phosphine oxide extractants, and particularly crude dihexyl N,N-diethylcarbamoylmethylphosphonate and octylphenyl N,N-diisobutylcarbamoyl phosphine oxide, are purified by distilling the crude materials in a thin film evaporator. Preferably, the crude dihexyl N,N-diethylcarbamoylmethylphosphonate is reacted with concentrated hydrochloric acid and subsequently reacted with aqueous sodium hydroxide prior to distillation in the thin film evaporator to hydrolyze impurities contained in the crude product. The purified extractants are useful for extracting actinides and lanthanides from liquid waste streams.

  粗制的N，N-二烷基氨甲酰甲基膦酸酯和膦氧萃取剂，特别是粗制的二己基N，N-二乙基氨甲酰甲基膦酸酯和辛基苯基N，N-二异丁基氨甲酰膦氧的萃取剂，可以通过薄膜蒸发器蒸馏粗制材料进行纯化。最好的方法是，在薄膜蒸发器中蒸馏之前，将粗制的二己基N，N-二乙基氨甲酰甲基膦酸酯与浓盐酸反应，并随后与水合氢氧化钠反应，以水解粗产品中的杂质。纯化的萃取剂可用于从液体废物流中提取锕系元素和镧系元素。
• Understanding the Dynamics of Eu ³⁺ Ions in Room‐Temperature Ionic Liquids – Electrochemical and Time‐Resolved Fluorescence Spectroscopy Studies
  作者：Ruma Gupta、Santosh K. Gupta、J. S. Gamre、K. V. Lohithakshan、V. Natarajan、S. K. Aggarwal

  DOI：10.1002/ejic.201402713

  日期：2015.1

  physicochemical behavior of the Eu3+ complex with dihexyl N,N-diethylcarbamoylmethylphosphonate (DHDECMP) in the ionic liquid (IL) 1-butyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide ([bmim][NTf2]), the spectroscopic and electrochemical properties of the system were investigated. The electrochemical behavior of Eu3+–DHDECMP in [bmim][NTf2] was studied by cyclic voltammetry (CV) and chronoamperometry

  了解 Eu3+ 与 N,N-二乙基氨基甲酰基甲基膦酸二己酯 (DHDECMP) 在离子液体 (IL) 1-丁基-3-甲基咪唑鎓双（三氟甲基磺酰基）亚胺（[bmim][ NTf2])，研究了系统的光谱和电化学性质。通过循环伏安法 (CV) 和计时电流法在玻璃碳 (GC) 电极上研究 Eu3+–DHDECMP 在 [bmim][NTf2] 中的电化学行为。[bmim][NTf2] 中 Eu3+ 还原为 Eu2+ 是准可逆的，并受扩散和电荷转移动力学控制。光致发光光谱证实，室温 IL (RTIL) 中 Eu3+–DHDECMP 中铕离子周围的对称性相对较低；Judd–Ofelt 参数（Ω2 高于Ω4）的计算进一步支持了这一点。根据荧光寿命测量，未络合的铕离子在内球中的水分子数为 6，在络合萃取剂 DHDECMP 的存在下，几乎没有水分子被保留。