dihexyl phosphonate | 6151-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dihexyl phosphonate
• 英文别名: dihexyl phosphite；1-Hexoxyphosphonoyloxyhexane
• CAS: 6151-90-2
• 化学式: C₁₂H₂₇O₃P
• 分子量: 250.318
• InChiKey: PQAOATBZHSOOHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dihexyl phosphonate 在 1,3-二氯-5,5-二甲基海因 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以99%的产率得到phosphorochloridic acid dihexyl ester
  参考文献：
  名称：

  高效、经济地合成二烷基氯磷酸盐

  摘要：

  有机磷化合物由于其生物学和物理特性以及它们作为合成中间体的效用，在工业、农业和药物化学领域得到了广泛的应用。氯代磷酸二烷基酯已用于合成磷基杀虫剂/杀虫剂，也被报道作为反应中间体或合成子用于转化各种官能团，如氨基磷酸酯、磷酸酯、烯醇磷酸酯、酰肼、拟卤代磷酸酯和许多其他有机磷化合物。1-9 最近，氯磷酸二乙酯已被用作环化反应和环氧化物区域选择性开环的有效试剂。*由于它们的广泛用途和我们对其性质的兴趣，我们决定重新研究它们的合成。已经开发了多种方法来从相应的亚磷酸酯（二烷基-H-膦酸酯/亚磷酸三烷基酯）与各种试剂（例如元素氯、'0 光气、”S0,C1,,'2）反应制备氯磷酸二烷基酯S,Cl,,'3 CCl,,15 CC13N0,,16 PhS0,NC1,,'7 C,C16,1s CISCC13,'9CuC12,20 perchlorofulvalene,21 和 N-氯丁二酰亚胺。在实验室中操作

  DOI：

  10.1080/00304940509354988
• 作为产物：
  描述：

  正己醇 在 水 、 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 dihexyl phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Tf2O- 和 Cu(OTf)2 辅助未活化醇与腈的酰化反应：一锅法 P(IV) 活化、环烷醇中的立体保留和脱保护方法

  摘要：

  本文描述了一种简单、新颖的未活化醇的一锅酰化反应。该反应采用PCl 3和三氟甲磺酸酐(Tf 2 O) 或三氟甲磺酸铜Cu(OTf) 2的组合，作为P(IV)活化络合物的来源，腈在Ritter型机理下反应。Tf 2 O 促进反应的合成效用通过其产生不同酰氨基化产物的有效性得到证实。通过使用Cu(OTf) 2，该方法代表了一个罕见的α-选择性酰化反应的例子。对于手性环烷醇，使用 Cu(OTf) 2- 改进的程序，形成完全保留构型的酰氨基产物。铜辅助反应在乙腈中的合成效用很容易被证明是一种温和的脱保护策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01251

文献信息

• New Series of Green Cyclic Ammonium-Based Room Temperature Ionic Liquids with Alkylphosphite-Containing Anion: Synthesis and Physicochemical Characterization.
  作者：Ramzi Zarrougui、Noureddine Raouafi、Daniel Lemordant

  DOI：10.1021/je4007053

  日期：2014.4.10

  A new series of 12 cyclic ammonium-based room temperature ionic liquids (RTILs) containing an alkylphosphite anion have been synthesized by an alkylation reaction between cyclic tertiary amines and dialkylphosphite. This method constitutes an eco-friendly pathway to RTILs that does not generate any secondary byproducts and avoiding the metathesis reaction involving uses of nonfriendly or expensive

  通过环叔胺与亚磷酸二烷基酯的烷基化反应，合成了一系列新的12种含烷基亚磷酸根阴离子的基于环铵的室温离子液体（RTIL）。该方法构成了通往RTIL的生态友好途径，该途径不会产生任何次级副产物，并且避免了涉及使用非友好或昂贵盐类的复分解反应。已经研究了它们的物理化学和电化学性质。在293.15至323.15 K的温度范围内确定了密度，动态粘度和离子电导率的温度依赖性，并在结构上进行了讨论。对于制备的RTIL，与常规IL相比，粘度值相当高且离子电导率较低。发现运输性质是温度依赖性的，并且遵循阿伦尼乌斯定律（Arrhenius law）。RTIL的潜在窗口（ΔE）介于3.00和4.77 V之间。电化学稳定性似乎受到烷基侧链的影响。阳离子和阴离子侧链碳原子数的增加会减小RTIL的电化学窗口。根据瓦尔登法则研究了离子电导率和粘度之间的相关性，新的RTIL可以归类为缔合的离子液体（AIL），是真实的离子液体和分子物质之间的中间产物。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Trifluoromethylation of H-Phospho­nates Using Trimethyl(trifluoromethyl)silane
  作者：Feng-Ling Qing、Lingling Chu

  DOI：10.1055/s-0031-1290806

  日期：2012.5

  Abstract Copper-catalyzed aerobic oxidative trifluoromethylation of readily accessible H-phosphonates was demonstrated for the first time. This method not only provides an alternative method for the facile synthesis of a series of biologically important CF3-phosphonates, but also demonstrates the first example of the efficient construction of a P–CF3 bond via transition-metal catalysis. Copper-catalyzed

  摘要 首次证明了易于催化的H-膦酸酯的铜催化的需氧氧化三氟甲基化。该方法不仅为轻松合成一系列生物学上重要的CF 3膦酸酯提供了另一种方法，而且还展示了通过过渡金属催化有效构建P–CF 3键的第一个实例。 首次证明了易于催化的H-膦酸酯的铜催化的需氧氧化三氟甲基化。该方法不仅为轻松合成一系列生物学上重要的CF 3膦酸酯提供了另一种方法，而且还展示了通过过渡金属催化有效构建P–CF 3键的第一个实例。
• Copper-catalyzed phosphorylation of sp²C–H bonds
  作者：Shan Wang、Rui Guo、Gao Wang、Shan-Yong Chen、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1039/c4cc06246a

  日期：——

  The phosphorylation of the ortho C–H bonds in benzamides containing an 8-aminoquinoline moiety as a bidentate directing group with H-phosphonates using copper as a catalyst under mild temperature conditions is described. This method shows high functional group compatibility and selectively gives mono-substituted products.

  本文描述了一种含有8-氨基喹啉部分作为双齿导向基团的苯甲酰胺类化合物中，在温和温度条件下使用铜作为催化剂，通过H-膦酸酯对邻位C-H键进行膦酸化的方法。该方法具有高度的官能团兼容性，并且选择性地生成单取代产物。
• Convenient Preparation of Long-Chain Dialkyl Phosphates: Synthesis of Dialkyl Phosphates
  作者：R. Aitken、Chris Collett、Shaun Mesher

  DOI：10.1055/s-0031-1290823

  日期：2012.8

  Abstract Reaction of phosphorus oxychloride with a primary alcohol (1.8 equiv) and triethylamine (1.8 equiv) in toluene, followed by filtration and treatment with steam, gives dialkyl phosphates in good yield and essentially free from trialkyl phosphate contamination. Reaction of phosphorus oxychloride with a primary alcohol (1.8 equiv) and triethylamine (1.8 equiv) in toluene, followed by filtration

  摘要 氯氧化磷与伯醇（1.8当量）和三乙胺（1.8当量）在甲苯中反应，然后过滤并用蒸汽处理，得到的磷酸二烷基酯收率高，基本上没有磷酸三烷基酯的污染。 氯氧化磷与伯醇（1.8当量）和三乙胺（1.8当量）在甲苯中反应，然后过滤并用蒸汽处理，得到的磷酸二烷基酯收率高，基本上没有磷酸三烷基酯的污染。
• Synthesis of O-phosphorylated 1-substituted 2,2,2-trifluoroethanols, serine hydrolase inhibitors
  作者：A. Yu. Aksinenko、V. B. Sokolov、T. V. Goreva、G. F. Makhaeva

  DOI：10.1007/s11172-010-0050-2

  日期：2010.1

  Reactivity of trifluoromethyl carbonyl compounds in a two-step reaction with dialkyl phos-phites (the Abramov reaction and phosphonate—phosphate rearrangement) has been studied and the scope of this reaction for the preparation of O-phosphorylated 1-substituted 2,2,2-trifluoro-ethanols, serine hydrolase inhibitors, has been determined.

  研究了三氟甲基羰基化合物在与亚磷酸二烷基酯（阿布拉莫夫反应和膦酸酯-磷酸重排）的两步反应中的反应性，以及该反应制备 O-磷酸化 1-取代 2,2,2 的范围-三氟乙醇，丝氨酸水解酶抑制剂，已被确定。