N,N-二乙基甲酰胺 | 617-84-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N,N-二乙基甲酰胺
• 中文别名: 二乙基甲酰胺；N，N-二乙基甲酰胺
• 英文名称: N-formyldiethylamine
• 英文别名: N,N-diethylformamide；DEF；diethylformamide；N,N′-diethylformamide
• CAS: 617-84-5
• 化学式: C₅H₁₁NO
• 分子量: 101.148
• InChiKey: SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-177°C
• 沸点：
  176-177 °C (lit.)
• 密度：
  0.908 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  141 °F
• 溶解度：
  与丙酮、苯、醇和醚混溶。
• 介电常数：
  29.02
• 蒸汽压力：
  1.21 mmHg
• 保留指数：
  895;930
• 稳定性/保质期：
  1. 在常温常压下，或不分解。 2. 化学性质方面，它对酸、碱的反应性、对热、光和贮存的稳定性以及化学性质均与N,N-二甲基甲乙酰胺（DMF）和N,N-二甲基乙酰胺（DMAC）相似。在加热条件下能吸收HCl，并能与Grignard试剂反应。 3. 它存在于主流烟气中。 4. 对眼睛和皮肤有刺激作用，可能导致接触性荨麻疹。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

N,n-二乙基甲酰胺的人类代谢物包括N-乙基-N-(1-羟基乙基)甲酰胺。

N,n-diethylformamide has known human metabolites that include N-Ethyl-N-(1-hydroxyethyl)formamide.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合症

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2924199090
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 3
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  LQ1925000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  将密器密封后，存放在主藏器中，并将其放置在阴凉、干燥的地方。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	二乙基甲酰胺；N，N-二乙基甲酰胺
化学品英文名称：	N，N-Diethylformamide
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	617-84-5
分子式：	C 5 H 11 NO
分子量：	101.14

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：二乙基甲酰胺；N，N-二乙基甲酰胺

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	吸入、摄入或经皮肤吸收对身体有害。对眼和皮肤有刺激性，可致接触性荨麻疹。
环境危害：
燃爆危险：	本品易燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用大量流动清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅；呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者漱口，给饮牛奶或蛋清，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。
有害燃烧产物：	氮氧化物。
灭火方法及灭火剂：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。用水喷射逸出液体，使其稀释成不燃性混合物，并用雾状水保护消防人员。灭火剂：水、雾状水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	60
自燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。应与氧化剂分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准美国
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，全面通风。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，戴面具式呼吸器。高浓度环境中，建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防腐工作服。
手防护：	戴橡皮胶手套。
其他防护：	工作现场严禁吸烟。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。定期体检。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色液体。
pH：
熔点(℃)：
沸点(℃)：	176
相对密度(水=1)：	0．91(19℃)
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	60
引燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 5 H 11 NO
分子量：	101.14
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	与水混溶，易溶于醚、醇。
主要用途：	用作防腐剂、驱虫剂、溶剂等。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	氮氧化物。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50： LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。焚烧炉排出的氮氧化物通过洗涤器除去。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。运输车船必须彻底清洗、消毒，否则不得装运其它物品。船运时，配装位置应远离卧室、厨房，并与机舱、电源、火源等部位隔离。公路运输时要按规定路线行驶。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	3
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

类别：可燃物品

毒性分级：中毒

急性毒性：

• 大鼠腹腔 LD50: 1740 毫克/公斤
• 小鼠腹腔 LD50: 3200 毫克/公斤

可燃性危险特性：遇明火、高温或强氧化剂时可燃；燃烧时会排放有毒氮氧化物烟雾。

储运特性：

• 包装要完整，轻装轻卸
• 库房应保持通风，并远离明火和高温环境
• 存放时需与氧化剂及酸类物质分开

灭火剂：泡沫、干粉、二氧化碳、雾状水或砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二乙基甲酰胺 在 吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一系列细胞色素 P4503A 激活的前药（HepDirect 前药）的设计、合成和表征，可用于将基于磷（上）酸盐的药物靶向肝脏§

  摘要：

  描述了一类新的磷酸盐和膦酸盐前药，称为 HepDirect 前药，它结合了快速肝脏裂解的特性与高血浆和组织稳定性，以实现肝脏中药物水平的增加。前药是取代的环状 1,3-丙酸酯，设计用于经历由主要在肝脏中表达的细胞色素 P(450) (CYP) 催化的氧化裂解反应。本文报道了在 C4 上含有芳基取代基的前药系列的发现及其用于将基于核苷的药物递送至肝脏的用途。阿糖腺苷、拉米夫定 (3TC) 和阿糖胞苷的 5'-单磷酸酯前药以及膦酸阿德福韦在暴露于肝脏匀浆后显示出裂解，并在血液和其他组织中表现出良好的稳定性。前药裂解需要在顺式构型中存在芳基，但相对独立于 C4 的核苷和绝对立体化学。机理研究表明，前药裂解通过初始 CYP3A 催化氧化为中间体开环一元酸，随后通过 β-消除反应转化为磷酸（on）酸酯和芳基乙烯基酮。在原代大鼠肝细胞和正常大鼠中比较 3TC 和相应的 HepDirect 前药的研究表

  DOI：

  10.1021/ja031818y
• 作为产物：
  描述：

  三乙胺 在 Eosin Y 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以16%的产率得到N,N-二乙基甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  在空气存在下通过还原淬灭循环对胺进行 光催化N-甲酰化†

  摘要：

  胺的光化学N-甲酰化反应是在简单温和的反应条件下进行的。胺是还原性光催化中常见的电子给体，通常在将电子提供给光催化剂后会分解。我们已经发现，这些氧化的胺可在空气存在下无需额外的甲酰化剂而用于产生N-甲酰胺。反应进行经由所述原位形成的烯胺。氧气（空气）是反应发生所必需的，因为它使光催化剂再生，形成超氧化物自由基阴离子，这是反应所涉及的关键中间体。

  DOI：

  10.1039/c7ob00250e
• 作为试剂：
  描述：

  氟化铵 、 水 、 cobalt(II) nitrate hexahydrate 、 1,3-bis(3,5-dicarboxyphenyl)imidazolium chloride 在 N,N-二乙基甲酰胺 作用下， 以65 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cu NPs@MOFs 催化剂在温和条件下通过 Cu/Co 协同催化高选择性且环境友好地合成二氢异喹啉

  摘要：

  3,4-二氢异喹啉（DHIQ）是用于生产治疗癌症、艾滋病毒、阿尔茨海默病等药物的重要前体。 DHIQ 合成的主要研究表明，由于 1,2,3,4-四氢异喹啉 (THIQ) 原料容易过度氧化，通常需要碱性助催化剂，因此催化选择性较低。因此，在生态友好的反应条件下探索高选择性和高效的氧化脱氢能力来合成 DHIQ 是令人期望但具有挑战性的。在此，合成了一种新型框架1，具有尺寸为4.6 Å × 9.6 Å的一维通道和高溶剂/pH/热稳定性。稳定的框架使其能够封装 Cu 纳米颗粒 (NP)，形成 Cu NP @1 - x ( x = 1、2、3 和 4)，Cu NP 的负载量分别为 2.0 wt%、3.0 wt%、4.0 wt分别为 % 和 6.0 重量%。 Cu NPs @1 –3在环境友好的温和条件下可以选择性催化从 THIQ 到 DHIQ 的反应，选择性高达 98%，记录的周转频率 (TOF) 为

  DOI：

  10.1007/s11426-024-1997-2

文献信息

• Copper-Catalyzed Intermolecular Thioamination of Maleimides with Thiols and Formamides: A One-Step Construction of 3-Amino-4-thiomaleimides Using Formamides as Nitrogen Sources
  作者：Sheng-Yin Zhao、Zhen-Hua Yang、Jia-Nan Zhu、Ze-Hui Jin、Jian Zheng

  DOI：10.1055/s-0037-1610536

  日期：2018.12

  Abstract A highly efficient copper-catalyzed intermolecular C(sp2)–H thioamination of maleimides with thiols and formamides in the presence of fluoroboric acid is reported using various readily available formamides as nitrogen sources and solvents. A diverse range of 3-amino-4-thiomaleimides is obtained with good yields under mild conditions, involving C–N and C–S bond formation. This methodology enriches

  摘要 据报道，在氟硼酸存在下，使用各种现成的甲酰胺作为氮源和溶剂，高效铜催化马来酰亚胺与硫醇和甲酰胺的分子间C（sp 2）–H硫胺化反应。在温和条件下，涉及C–N和C–S键的形成，可以得到各种多样的3-氨基-4-硫代马来酰亚胺，并具有良好的收率。这种方法学丰富了当前的C–N和C–S键形成化学，并且具有操作简便和出色的官能团耐受性的特点。 据报道，在氟硼酸存在下，使用各种现成的甲酰胺作为氮源和溶剂，高效铜催化马来酰亚胺与硫醇和甲酰胺的分子间C（sp 2）–H硫胺化反应。在温和条件下，涉及C–N和C–S键的形成，可以得到各种多样的3-氨基-4-硫代马来酰亚胺，并具有良好的收率。这种方法学丰富了当前的C–N和C–S键形成化学，并且具有操作简便和出色的官能团耐受性的特点。
• 一种嘧菌酯中间体的制备方法
  申请人：帕潘纳（北京）科技有限公司

  公开号：CN108516962A

  公开（公告）日：2018-09-11

  本发明涉及一种嘧菌酯中间体的制备方法，该方法以式(II)所示化合物为原料，在碱性条件下与甲基化试剂进行反应，得式(I)所示嘧菌酯中间体；其中，所述Z1代表卤素。本发明提供的方法反应时间短，总收率高，原材料成本低，适于大规模生产，对工业化生产嘧菌酯终产物有非常重要的意义。
• Catalytic Hydrogenation of Amides to Amines under Mild Conditions
  作者：Mario Stein、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201207803

  日期：2013.2.18

  Under (not so much) pressure: A general method for the hydrogenation of tertiary and secondary amides to amines with excellent selectivity using a bimetallic Pd–Re catalyst has been developed. The reaction proceeds under low pressure and comparatively low temperature. This method provides organic chemists with a simple and reliable tool for the synthesis of amines.

  在（不是很大）压力下：已开发出一种使用双金属Pd-Re催化剂将叔酰胺和仲酰胺氢化成胺的通用方法，具有优异的选择性。反应在低压和较低温度下进行。该方法为有机化学家提供了一种简单可靠的胺合成工具。
• One-Pot Synthesis of Tertiary Amides from Organic Trichlorides through Oxygen Atom Incorporation from Air by Convergent Paired Electrolysis
  作者：Zhongli Luo、Kenji Imamura、Yoshihito Shiota、Kazunari Yoshizawa、Yoshio Hisaeda、Hisashi Shimakoshi

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00161

  日期：2021.4.16

  A convergent paired electrolysis catalyzed by a B12 complex for the one-pot synthesis of a tertiary amide from organic trichlorides (R-CCl3) has been developed. Various readily available organic trichlorides, such as benzotrichloride and its derivatives, chloroform, dichlorodiphenyltrichloroethane (DDT), trichloro-2,2,2-trifluoroethane (CFC-113a), and trichloroacetonitrile (CNCCl3), were converted

  已经开发了一种由B 12络合物催化的聚合成对电解，用于一锅法从有机三氯化物（R-CCl 3）合成叔酰胺。各种易得的有机三氯化物，例如苯并三氯化物及其衍生物，氯仿，二氯二苯基三氯乙烷（DDT），三氯-2,2,2-三氟乙烷（CFC-113a）和三氯乙腈（CNCCl 3）在存在下通过在室温下从空气中引入氧气来合成叔胺。提出了由钴配合物介导的成对电解中酰胺的形成机理。
• Practical Catalytic Cleavage of C(sp ³ )−C(sp ³ ) Bonds in Amines
  作者：Wu Li、Weiping Liu、David K. Leonard、Jabor Rabeah、Kathrin Junge、Angelika Brückner、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201903019

  日期：2019.7.29

  The selective cleavage of thermodynamically stable C(sp3)−C(sp3) single bonds is rare compared to their ubiquitous formation. Herein, we describe a general methodology for such transformations using homogeneous copper‐based catalysts in the presence of air. The utility of this novel methodology is demonstrated for Cα−Cβ bond scission in >70 amines with excellent functional group tolerance. This transformation

  与它们普遍存在的形成相比，热力学稳定的C（sp 3）-C（sp 3）单键的选择性裂解是罕见的。本文中，我们描述了在空气存在下使用均相铜基催化剂进行此类转化的一般方法。这种新颖的方法的效用证明对C α -C β在> 70度胺具有优良的官能团耐受性键断裂。该转化建立了叔胺作为酰胺的一般合成子，并为其在例如天然产物和生物活性分子中的可扩展功能化提供了宝贵的可能性。

表征谱图