3-(2-hydroxyphenyl)-2-(1H-indole-3-carbonyl)acrylonitrile | 1589071-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-hydroxyphenyl)-2-(1H-indole-3-carbonyl)acrylonitrile
• CAS: 1589071-23-7
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O₂
• 分子量: 288.305
• InChiKey: URIAIFNGSCBWPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.88
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-hydroxyphenyl)-2-(1H-indole-3-carbonyl)acrylonitrile 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 3-(1-methyl-1H-indole-3-carbonyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  l-脯氨酸催化的Knoevenagel缩合反应：以PEG-600为反应介质，串联合成3-乙酰香豆素吲哚及其N-烷基衍生物

  摘要：

  据报道，在乙醇培养基中催化量的l-脯氨酸存在下，串联合成3-乙酰香豆素吲哚5a，5b，5c，5d，5e。l脯氨酸已被用作高效，环保的催化剂，用于3-氰基乙酰吲哚1a，1b，1c，1d，1e与2-羟基苯甲醛（2）的Knoevenagel缩合反应，从而提供相应的取代的3-（1 H-吲哚-3-基）2-（2-羟基亚苄基）-3-氧代丙烷腈3（a-e），未经隔离处理的则用热浓溶液处理。HCl可以高产率提供3-乙酰香豆素吲哚4a，4b，4c，4d，4e。随后，将它们与硫酸二甲酯在PEG-600（印度安得拉邦海得拉巴）作为高效绿色溶剂存在下反应，得到相应的N-甲基-3-乙酰香豆素吲哚5a，5b，5c，5d，5e。中等产量。

  DOI：

  10.1002/jhet.1784
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 乙酸酐 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(2-hydroxyphenyl)-2-(1H-indole-3-carbonyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Multisubstituted indole–acrylonitrile hybrids as potential cytotoxic agents

  摘要：

  A series of multisubstituted indole-acrylonitrile hybrids were designed, synthesized and evaluated for their potential cytotoxic activities. The bio-evaluation results indicated that some of the target compounds (such as 3a, 3f, 3k, 3n) exhibited good to moderate cytotoxic effect on HepG2, BCG-823, BEL7402, and HL-7702 cell lines. Especially, the compounds 3a and 3k also exhibited high cytotoxic activities (3a, 19.38 +/- 3.38 mu M; 3k, 15.43 +/- 3.54 mu M) against the BEL-7402 cell line resistant to Taxol (>25 mu M) and 5-FU (>500 mu M), which might be developed as novel lead scaffold for potential anticancer agents. (c) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.03.011

文献信息

• Multisubstituted indole–acrylonitrile hybrids as potential cytotoxic agents
  作者：Shaoyong Ke、Ziwen Yang、Zhigang Zhang、Ying Liang、Kaimei Wang、Manli Liu、Liqiao Shi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.03.011

  日期：2014.4

  A series of multisubstituted indole-acrylonitrile hybrids were designed, synthesized and evaluated for their potential cytotoxic activities. The bio-evaluation results indicated that some of the target compounds (such as 3a, 3f, 3k, 3n) exhibited good to moderate cytotoxic effect on HepG2, BCG-823, BEL7402, and HL-7702 cell lines. Especially, the compounds 3a and 3k also exhibited high cytotoxic activities (3a, 19.38 +/- 3.38 mu M; 3k, 15.43 +/- 3.54 mu M) against the BEL-7402 cell line resistant to Taxol (>25 mu M) and 5-FU (>500 mu M), which might be developed as novel lead scaffold for potential anticancer agents. (c) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• <scp>l</scp>-Proline-Catalyzed Knoevenagel Condensation: A Tandem Synthesis of 3-Acetylcoumarinoindoles and Their<i>N</i>-Alkyl Derivatives by Using PEG-600 as the Reaction Medium
  作者：M. Venkatanarayana、P. K. Dubey

  DOI：10.1002/jhet.1784

  日期：2014.7

  A tandem synthesis of 3‐acetylcoumarinoindoles 5a, 5b, 5c, 5d, 5e in the presence of catalytic amount of l‐proline in ethanol medium is reported. l‐proline has been utilized as an efficient and eco‐friendly catalyst for the Knoevenagel condensation of 3‐cyanoacetylindoles 1a, 1b, 1c, 1d, 1e with 2‐hydroxybenzaldehyde (2) to afford the corresponding substituted 3‐(1H‐indol‐3‐yl)2‐(2‐hydroxybenzylid

  据报道，在乙醇培养基中催化量的l-脯氨酸存在下，串联合成3-乙酰香豆素吲哚5a，5b，5c，5d，5e。l脯氨酸已被用作高效，环保的催化剂，用于3-氰基乙酰吲哚1a，1b，1c，1d，1e与2-羟基苯甲醛（2）的Knoevenagel缩合反应，从而提供相应的取代的3-（1 H-吲哚-3-基）2-（2-羟基亚苄基）-3-氧代丙烷腈3（a-e），未经隔离处理的则用热浓溶液处理。HCl可以高产率提供3-乙酰香豆素吲哚4a，4b，4c，4d，4e。随后，将它们与硫酸二甲酯在PEG-600（印度安得拉邦海得拉巴）作为高效绿色溶剂存在下反应，得到相应的N-甲基-3-乙酰香豆素吲哚5a，5b，5c，5d，5e。中等产量。