3-(2-hydroxyphenyl)-2-(1H-indole-3-carbonyl)acrylonitrile | 1589071-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-hydroxyphenyl)-2-(1H-indole-3-carbonyl)acrylonitrile
• CAS: 1589071-23-7
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O₂
• 分子量: 288.305
• InChiKey: URIAIFNGSCBWPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.88
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-hydroxyphenyl)-2-(1H-indole-3-carbonyl)acrylonitrile 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 3-(1-methyl-1H-indole-3-carbonyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  l-脯氨酸催化的Knoevenagel缩合反应：以PEG-600为反应介质，串联合成3-乙酰香豆素吲哚及其N-烷基衍生物

  摘要：

  据报道，在乙醇培养基中催化量的l-脯氨酸存在下，串联合成3-乙酰香豆素吲哚5a，5b，5c，5d，5e。l脯氨酸已被用作高效，环保的催化剂，用于3-氰基乙酰吲哚1a，1b，1c，1d，1e与2-羟基苯甲醛（2）的Knoevenagel缩合反应，从而提供相应的取代的3-（1 H-吲哚-3-基）2-（2-羟基亚苄基）-3-氧代丙烷腈3（a-e），未经隔离处理的则用热浓溶液处理。HCl可以高产率提供3-乙酰香豆素吲哚4a，4b，4c，4d，4e。随后，将它们与硫酸二甲酯在PEG-600（印度安得拉邦海得拉巴）作为高效绿色溶剂存在下反应，得到相应的N-甲基-3-乙酰香豆素吲哚5a，5b，5c，5d，5e。中等产量。

  DOI：

  10.1002/jhet.1784
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 乙酸酐 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(2-hydroxyphenyl)-2-(1H-indole-3-carbonyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Multisubstituted indole–acrylonitrile hybrids as potential cytotoxic agents

  摘要：

  A series of multisubstituted indole-acrylonitrile hybrids were designed, synthesized and evaluated for their potential cytotoxic activities. The bio-evaluation results indicated that some of the target compounds (such as 3a, 3f, 3k, 3n) exhibited good to moderate cytotoxic effect on HepG2, BCG-823, BEL7402, and HL-7702 cell lines. Especially, the compounds 3a and 3k also exhibited high cytotoxic activities (3a, 19.38 +/- 3.38 mu M; 3k, 15.43 +/- 3.54 mu M) against the BEL-7402 cell line resistant to Taxol (>25 mu M) and 5-FU (>500 mu M), which might be developed as novel lead scaffold for potential anticancer agents. (c) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.03.011