3,7,11,15,19,23,27,31,35,39,43,47,51,55,59,63,67,71,75-nonadecamethylhexaheptaconta-6,10,14,18,22,26,30,34,38,42,46,50,54,58,62,66,70,74-octadecaen-1-ol | 89363-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,7,11,15,19,23,27,31,35,39,43,47,51,55,59,63,67,71,75-nonadecamethylhexaheptaconta-6,10,14,18,22,26,30,34,38,42,46,50,54,58,62,66,70,74-octadecaen-1-ol
• 英文别名: dolichol-19；(3S,6Z,10Z,14Z,18Z,22Z,26Z,30Z,34Z,38Z,42Z,46Z,50Z,54Z,58Z,62Z,66E,70E)-3,7,11,15,19,23,27,31,35,39,43,47,51,55,59,63,67,71,75-nonadecamethylhexaheptaconta-6,10,14,18,22,26,30,34,38,42,46,50,54,58,62,66,70,74-octadecaen-1-ol
• CAS: 89363-38-2
• 化学式: C₉₅H₁₅₆O
• 分子量: 1314.28
• InChiKey: OTRSDHXDHPEZNS-HMARKXMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  34.8
• 重原子数：
  96
• 可旋转键数：
  56
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 3,7,11,15,19,23,27,31,35,39,43,47,51,55,59,63,67,71,75-nonadecamethylhexaheptaconta-6,10,14,18,22,26,30,34,38,42,46,50,54,58,62,66,70,74-octadecaen-1-ol 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  稳定的十二烷基磷酸甘露糖类似物的合成

  摘要：

  四个油烯或萜醇基硫代磷酸酯16，17，21，和22，DOL-P-曼的类似物具有C（1）S和/或PS键合成为内质网中操作甘露糖基转移酶的潜在抑制剂（ER） 。的β -mannosyl衍生物通过一制备的Mitsunobu 2,3,4,6-四的反应ö乙酰基α -D-吡喃甘露糖（1）与硫代2所提供ø -和小号具有良好至-glycosides -出色的非对映选择性。获得β-甘露糖基衍生物的第二种途径是基于β的磷酸化作用-亚磷酰胺基硫醇3与亚磷酰胺4a和4b。用t- BuOOH氧化中间体油基硫代亚磷酸酯可生成单硫代磷酸酯和二硫代磷酸酯。的thiophospholipids 16，21，和22无活性的人的抑制剂6葡糖胺（GlcNAc）2 -PP-DOL糖脂伸长率。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490278
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-bromo-3-methylbutanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 3,7,11,15,19,23,27,31,35,39,43,47,51,55,59,63,67,71,75-nonadecamethylhexaheptaconta-6,10,14,18,22,26,30,34,38,42,46,50,54,58,62,66,70,74-octadecaen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of mammalian dolichols from plant polyprenols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94052-8

文献信息

• Synthesis ofgluco-Configured Tetrahydroimidazopyridine-2phosphonate-Derived Lipids, Potential Glucosyl Transferase Inhibitors
  作者：Isabelle Billault、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19990804)82:8<1137::aid-hlca1137>3.0.co;2-n

  日期：1999.8.4
• Synthesis of dolichols via asymmetric hydrogenation of plant polyprenols
  作者：Barbara Imperiali、Janec Warren Zimmerman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82862-2

  日期：——
• Synthesis of Stable Dolichylphosphomannose Analogues
  作者：Anna Kulesza、Christian?G. Frank、Markus Aebi、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200490278

  日期：2004.12

  Four oleyl or dolichyl thiophosphate esters 16, 17, 21, and 22, analogues of Dol-P-Man possessing C(1)S and/or PS bonds, were synthesized as potential inhibitors of mannosyl transferases operating in the endoplasmic reticulum (ER). The β-mannosyl derivatives were prepared by a Mitsunobu reaction of 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranose (1) with the thiophosphate 2 that provided O- and S-glycosides

  四个油烯或萜醇基硫代磷酸酯16，17，21，和22，DOL-P-曼的类似物具有C（1）S和/或PS键合成为内质网中操作甘露糖基转移酶的潜在抑制剂（ER） 。的β -mannosyl衍生物通过一制备的Mitsunobu 2,3,4,6-四的反应ö乙酰基α -D-吡喃甘露糖（1）与硫代2所提供ø -和小号具有良好至-glycosides -出色的非对映选择性。获得β-甘露糖基衍生物的第二种途径是基于β的磷酸化作用-亚磷酰胺基硫醇3与亚磷酰胺4a和4b。用t- BuOOH氧化中间体油基硫代亚磷酸酯可生成单硫代磷酸酯和二硫代磷酸酯。的thiophospholipids 16，21，和22无活性的人的抑制剂6葡糖胺（GlcNAc）2 -PP-DOL糖脂伸长率。
• Synthesis of mammalian dolichols from plant polyprenols
  作者：Shigeaki Suzuki、Fumio Mori、Tetsuo Takigawa、Koichi Ibata、Yoichi Ninagawa、Takashi Nishida、Masao Mizuno、Yasuyuki Tanaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94052-8

  日期：1983.1