methyl 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(5-bromo-1-methyl-1H-3-indolyl)acetate | 199590-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(5-bromo-1-methyl-1H-3-indolyl)acetate
• 英文别名: methyl 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(5-bromo-1-methylindol-3-yl)acetate
• CAS: 199590-18-6
• 化学式: C₁₉H₁₆BrNO₄
• 分子量: 402.244
• InChiKey: ILWWHXDESRJFMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氧六环 、 methyl 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(5-bromo-1-methyl-1H-3-indolyl)acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(5-bromo-1-methyl-1H-3-indolyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Indole derivatives useful as endothelin receptor antagonists

  摘要：

  式(I)的化合物及其药用可接受的衍生物，其中R.sup.1和R.sup.2是可选取代基团，独立表示C.sub.1-6烷基，C.sub.2-6烯基[可选择性地被CO.sub.2 H或CO.sub.2(C.sub.1-6烷基)取代]，C.sub.2-6炔基，卤素，C.sub.1-3全氟烷基，(CH.sub.2).sub.m Ar.sup.1，(CH.sub.2).sub.m Het.sup.1，(CH.sub.2).sub.m CONR.sup.7 R.sup.8，(CH.sub.2).sub.m CO.sub.2 R.sup.8，O(CH.sub.2).sub.q CO.sub.2 R.sup.8，(CH.sub.2).sub.m COR.sup.8，(CH.sub.2).sub.m OR.sup.8，O(CH.sub.2).sub.p OR.sup.8，(CH.sub.2).sub.m NR.sup.7 R.sup.8，CO.sub.2(CH.sub.2).sub.q NR.sup.7 R.sup.8，(CH.sub.2).sub.m CN，S(O).sub.n R.sup.8，SO.sub.2 NR.sup.7 R.sup.8，CONH(CH.sub.2).sub.m Ar.sup.1或CONH(CH.sub.2).sub.m Het.sup.1；R.sup.3表示H，C.sub.1-6烷基，(CH.sub.2).sub.p NR.sup.9 R.sup.10，SO.sub.2 R.sup.10，SO.sub.2 NR.sup.9 R.sup.10，(CH.sub.2).sub.m COR.sup.10，C.sub.2-6烯基，C.sub.2-6炔基，(CH.sub.2).sub.m CONR.sup.9 R.sup.10，(CH.sub.2).sub.m CO.sub.2 R.sup.10，(CH.sub.2).sub.p CN，(CH.sub.2).sub.p R.sup.10或(CH.sub.2).sub.p OR.sup.10；R.sup.4表示H或C.sub.1-6烷基；R.sup.5表示H或OH；R.sup.6表示苯基，可选地融合到杂环环，整体可选取代；R.sup.7-10在此完全定义，可独立表示Ar.sup.2或Het.sup.2；Z表示CO.sub.2 H，CONH(tetrazol-5-yl)，CONHSO.sub.2O(C.sub.1-4烷基)，CO.sub.2 Ar.sup.3，CO.sub.2(C.sub.1-6烷基)，tetrazol-5-yl，CONHSO.sub.2 Ar.sup.3，CONHSO.sub.2(CH.sub.2).sub.q Ar.sup.3或CONHSO.sub.2(C.sub.1-6烷基)；Ar.sup.1-3独立表示苯基，萘基或芳香杂环，这些基团可选地融合和可选取代；Het.sup.1和Het.sup.2独立表示可选取代的非芳香杂环；在治疗再狭窄、肾功能衰竭和肺动脉高压方面是有用的。

  公开号：

  US06017945A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基吡啶 、 5-溴-1-甲基吲哚 、 methyl 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-bromoacetate 在 氮气 、 乙醚 、 水 、 magnesium sulfate 、 二氯甲烷 、 正己烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以to give the subtitle compound as a colourless oil (1.98 g)的产率得到methyl 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(5-bromo-1-methyl-1H-3-indolyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Indole derivatives useful as endothelin receptor antagonists

  摘要：

  化合物的公式(I)及其药学上可接受的衍生物，其中R1和R2是可选的取代基，且分别代表C1-6烷基，C2-6烯基，可选地被CO2H或CO2（C1-6烷基）取代的C2-6烯基，卤素，C1-3全氟烷基，（CH2）mAr1，（CH2）mHet1，（CH2）mCONR7R8，（CH2）mCO2R8，O（CH2）qCO2R8，（CH2）mCOR8，（CH2）mOR8，O（CH2）pOR8，（CH2）mNR7R8，CO2（CH2）qNR7R8，（CH2）mCN，S（O）nR8，SO2NR7R8，CONH（CH2）mAr1或CONH（CH2）mHet1；R3代表H，C1-6烷基，（CH2）pNR9R10，SO2R10，SO2NR9R10，（CH2）mCO2R10，C2-6烯基，C2-6炔基，（CH2）mCONR9R10，（CH2）mCO2R10，（CH2）pCN，（CH2）pR10或（CH2）pOR10；R4代表H或C1-6烷基；R5代表H或OH；R6代表苯基，可选择与杂环环结合，整个基团可选地被取代；R7-10在此完全定义，可以独立地代表Ar2或Het2；Z代表CO2H，CONH（四唑-5-基），CONHSO2O（C1-4烷基），CO2Ar3，CO2（C1-6烷基），四唑-5-基，CONHSO2Ar3，CONHSO2（CH2）qAr3或CONHSO2（C1-4烷基）；Ar1-3独立地代表苯基，萘基或芳香杂环，这些基团可选地被融合和取代；Het1和Het2独立地代表非芳香杂环，可选地取代；用于治疗再狭窄、肾衰竭和肺动脉高压。

  公开号：

  US06306852B1

文献信息

• INDOLE DERIVATIVES USEFUL AS ENDOTHELIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0901470B1

  公开（公告）日：2004-03-31
• US6017945A
  申请人：——

  公开号：US6017945A

  公开（公告）日：2000-01-25
• US6136843A
  申请人：——

  公开号：US6136843A

  公开（公告）日：2000-10-24
• US6306852B1
  申请人：——

  公开号：US6306852B1

  公开（公告）日：2001-10-23
• US6384070B2
  申请人：——

  公开号：US6384070B2

  公开（公告）日：2002-05-07