methyl 2,6-di-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-D-galactopyranoside | 674302-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,6-di-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-5-benzoyloxy-3-hydroxy-6-methoxy-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 674302-93-3
• 化学式: C₂₈H₂₈O₈
• 分子量: 492.526
• InChiKey: QEBVWBXTDHQULI-QTDWVDHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,6-di-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium azide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl 2,6-di-O-benzoyl-3-O-benzyl-4-deoxy-4-[N'-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)ureido]-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  不对称脲基连接二糖的高效合成

  摘要：

  有效地合成了五种非对称的脲连接二糖，其中两个吡喃糖苷单元结合在 1⇄2、1⇄4 和 1⇄6 位置。采用温和且安全的程序，其中糖基异氰酸酯与糖基胺偶联。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300483
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 methyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside 在 三氟乙酸 、 四丁基碘化铵 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到methyl 2,6-di-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  不对称脲基连接二糖的高效合成

  摘要：

  有效地合成了五种非对称的脲连接二糖，其中两个吡喃糖苷单元结合在 1⇄2、1⇄4 和 1⇄6 位置。采用温和且安全的程序，其中糖基异氰酸酯与糖基胺偶联。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300483

文献信息

• Synthesis of Novel Pseudodisaccharides and Neoglycoconjugates Containing an<i>N</i>-Glycosyl Carbamate Backbone
  作者：Davide Prosperi、Silvia Ronchi、Luigi Panza、Anna Rencurosi、Giovanni Russo

  DOI：10.1055/s-2004-829074

  日期：——

  A new class of pseudodisaccharides is presented in which a N-glycosyl carbamate is connected to a monosaccharide unit, using a mild and stereo-controlled isocyanide approach. The methodology was extended to the case of neoglycoconjugates ­useful as synthons for the construction of molecules with potential therapeutic interest.

  本文介绍了一类新的假二糖，其中的 N-糖基氨基甲酸酯通过温和的立体控制异氰酸酯方法连接到单糖单元。该方法被扩展到新糖苷共轭物的情况，这种新糖苷共轭物可作为合成物用于构建具有潜在治疗意义的分子。
• Efficient Synthesis of Unsymmetrical Ureido-Linked Disaccharides
  作者：Davide Prosperi、Silvia Ronchi、Luigi Lay、Anna Rencurosi、Giovanni Russo

  DOI：10.1002/ejoc.200300483

  日期：2004.1

  Five nonsymmetrical urea-linked disaccharides, in which two glycopyranoside units are bound at the 1⇄2, 1⇄4, and 1⇄6 positions, were efficiently synthesized. A mild and safe procedure, in which glycosyl isocyanates were coupled with a glycosylamine, was employed. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  有效地合成了五种非对称的脲连接二糖，其中两个吡喃糖苷单元结合在 1⇄2、1⇄4 和 1⇄6 位置。采用温和且安全的程序，其中糖基异氰酸酯与糖基胺偶联。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)