(E)-methyl 3-(2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-7-yl)acrylate | 1643439-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3-(2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-7-yl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-[2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1-pyrimidin-2-ylindol-7-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1643439-43-3
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₄
• 分子量: 351.362
• InChiKey: GDJHRQXOQHOUPQ-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  83.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(嘧啶-2-基)-1H-吲哚 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (E)-methyl 3-(2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-7-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的C2-选择性类胡萝卜素官能化和随后的吲哚C7-烯基化。

  摘要：

  在这里，已经开发了一种新的，温和的，通用的方法，该方法可以通过α-重氮化的Meldrum酸通过Rh（III）催化和醇介导的吲哚的C2选择性类胡萝卜素插入功能化，有效合成各种范围的2-乙酸取代的吲哚。此外，还首次证明了Rh（III）/ Cu（II）催化的这种官能化产物的直接C7-烯基化。

  DOI：

  10.1039/c4cc01593b

文献信息

• Rhodium(iii)-catalyzed C2-selective carbenoid functionalization and subsequent C7-alkenylation of indoles
  作者：Jingjing Shi、Yunnan Yan、Qiu Li、H. Eric Xu、Wei Yi

  DOI：10.1039/c4cc01593b

  日期：——

  versatile method for efficient synthesis of a diverse range of 2-acetate substituted indoles via Rh(III)-catalyzed and alcohol-mediated C2-selective carbenoid insertion functionalization of indoles by alpha-diazotized Meldrum's acid has been developed. Furthermore, for the first time, a Rh(III)/Cu(II)-catalyzed direct C7-alkenylation of such functionalized products has also been demonstrated.

  在这里，已经开发了一种新的，温和的，通用的方法，该方法可以通过α-重氮化的Meldrum酸通过Rh（III）催化和醇介导的吲哚的C2选择性类胡萝卜素插入功能化，有效合成各种范围的2-乙酸取代的吲哚。此外，还首次证明了Rh（III）/ Cu（II）催化的这种官能化产物的直接C7-烯基化。