9-methoxy-10H-indolo[3,2-b]quinoline | 1021328-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-methoxy-10H-indolo[3,2-b]quinoline
• CAS: 1021328-21-1
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: JUGHBJDMBGLNKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methoxy-10H-indolo[3,2-b]quinoline 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到9-hydroxy-10H-indolo[3,2-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  吲哚[3,2-b]喹啉糖苷及其衍生物的高效合成

  摘要：

  兽药Jusbetonin是一种最初从本草中分离得到的吲哚[3,2-b]喹啉生物碱苷，并合成了其衍生物。合成策略中的关键步骤是吲哚[3,2-b]喹啉骨架的构建和与糖类的有效偶联，其中α-D-甘露糖基溴化物被证明是有效的供体。初步筛选显示所有合成的化合物均具有中等的增殖抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.11.015
• 作为产物：
  描述：

  11-chloro-9-methoxy-10H-indolo[3,2-b]quinoline 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以92%的产率得到9-methoxy-10H-indolo[3,2-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  吲哚[3,2-b]喹啉糖苷及其衍生物的高效合成

  摘要：

  兽药Jusbetonin是一种最初从本草中分离得到的吲哚[3,2-b]喹啉生物碱苷，并合成了其衍生物。合成策略中的关键步骤是吲哚[3,2-b]喹啉骨架的构建和与糖类的有效偶联，其中α-D-甘露糖基溴化物被证明是有效的供体。初步筛选显示所有合成的化合物均具有中等的增殖抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.11.015

文献信息

• A short and convenient synthesis and evaluation of the antiinfective properties of indoloquinoline alkaloids: 10 <i>H</i> ‐Indolo[3,2‐ <i>b</i> ]quinoline and 7 <i>H</i> ‐indolo[2,3‐ <i>c</i> ]quinolines
  作者：Jagan R. Etukala、E. V. K. Suresh Kumar、Seth Y. Ablordeppey

  DOI：10.1002/jhet.5570450232

  日期：2008.3

  10H-Indolo[3,2-b]quinoline and 7H-indolo[2,3-c]quinoline have been synthesized in two steps using a modified approach to our previous reported method. Starting from commercially available 3-aminoquinoline and phenylboronic acid, the first step involved a copper acetate-catalyzed coupling reaction and the second utilized a palladium acetate-catalyzed intramolecular arylation reaction in the presence

  10 H-吲哚并[3,2- b ]喹啉和7H-吲哚并[2,3- c ]喹啉已使用我们先前报道的方法的改进方法分两步合成。从可商购的3-氨基喹啉和苯基硼酸开始，第一步涉及乙酸铜催化的偶联反应，第二步在三氟乙酸作为溶剂存在下利用乙酸钯催化的分子内芳基化反应。还评估了选定数量的化合物的抗感染活性。
• Efficient synthesis of jusbetonin, an indolo[3,2-b]quinoline glycoside, and its derivatives
  作者：Zhongwei Zhang、Shixi Wang、Shengbiao Wan、Sumei Ren、Wei Li、Tao Jiang

  DOI：10.1016/j.carres.2008.11.015

  日期：2009.2

  Jusbetonin, an indolo[3,2-b]quinoline alkaloid glycoside originally isolated from Justicia betonica, and its derivatives were synthesized. The key steps in the synthetic strategy were the construction of indolo[3,2-b]quinoline skeleton and efficient coupling with the saccharides, in which the alpha-D-glycopyranosyl bromides were shown to be effective donors. Primary screening showed that all synthesized

  兽药Jusbetonin是一种最初从本草中分离得到的吲哚[3,2-b]喹啉生物碱苷，并合成了其衍生物。合成策略中的关键步骤是吲哚[3,2-b]喹啉骨架的构建和与糖类的有效偶联，其中α-D-甘露糖基溴化物被证明是有效的供体。初步筛选显示所有合成的化合物均具有中等的增殖抑制活性。