ethyl (E)-4-(2-benzenesulfonylaminophenyl)-2-oxo-3-butenoate | 1015760-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-4-(2-benzenesulfonylaminophenyl)-2-oxo-3-butenoate
• 英文别名: ethyl (E)-2-oxo-4-(2-(phenylsulfonamido)phenyl)but-3-enoate；ethyl (E)-4-[2-(benzenesulfonamido)phenyl]-2-oxobut-3-enoate
• CAS: 1015760-85-6
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₅S
• 分子量: 359.403
• InChiKey: XKVSHJXLXQMROC-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-4-(2-benzenesulfonylaminophenyl)-2-oxo-3-butenoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以90%的产率得到ethyl 4-(2-benzenesulfonylaminophenyl)-2-oxobutyrate
  参考文献：
  名称：

  来自 Ylides 的杂环。第 XI 部分。2-取代喹啉衍生物的合成

  摘要：

  2-N-苯磺酰基氨基苯甲醛 (1) 与稳定的亚烷基正膦 (2) 反应，通过 Wittig 缩合，然后还原中间体烯烃和用 PPA 环化，得到喹啉衍生物 (5)。

  DOI：

  10.3987/com-07-s(w)78
• 作为产物：
  描述：

  (三苯基膦)丙酮酸乙酯 、 N-(2-formylphenyl)benzenesulfonamide 以 乙腈 为溶剂， 以65%的产率得到ethyl (E)-4-(2-benzenesulfonylaminophenyl)-2-oxo-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  来自 Ylides 的杂环。第 XI 部分。2-取代喹啉衍生物的合成

  摘要：

  2-N-苯磺酰基氨基苯甲醛 (1) 与稳定的亚烷基正膦 (2) 反应，通过 Wittig 缩合，然后还原中间体烯烃和用 PPA 环化，得到喹啉衍生物 (5)。

  DOI：

  10.3987/com-07-s(w)78

文献信息

• Heterocycles from Ylides. Part XI. Synthesis of 2-Substituted Quinoline Derivatives
  作者：Piero Dalla Croce、Giuseppe Cremonesi、Francesco Fontana、Concetta La Rosa

  DOI：10.3987/com-07-s(w)78

  日期：——

  2-N-phenylsulfonylaminobenzaldehyde (1) with stabilized alkylidene phosphoranes (2) gives, through a Wittig condensation followed by reduction of intermediate alkenes and cyclization with PPA, quinoline derivatives (5).

  2-N-苯磺酰基氨基苯甲醛 (1) 与稳定的亚烷基正膦 (2) 反应，通过 Wittig 缩合，然后还原中间体烯烃和用 PPA 环化，得到喹啉衍生物 (5)。
• A short divergent approach to highly substituted carbazoles and β-carbolines via in situ-generated diketoindoles
  作者：Martin Untergehrer、Franz Bracher

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151597

  日期：2020.3

  an aza-alkylation/Michael addition cascade reaction developed by Kim and co-workers we have developed divergent cascade reactions leading to either highly substituted 1-hydroxycarbazoles, 3-hydroxycarbazoles or β-carbolines, starting from readily accessible ortho-arylsulfonylaminobenzaldehydes. Olefination of the aldehyde functionality by aldol condensation or Wittig olefination gave reactive enone intermediates

  基于Kim和他的同事开发的氮杂烷基化/迈克尔加成级联反应，我们开发了不同的级联反应，从容易获得的邻芳基磺酰基氨基苯甲醛开始，导致了高度取代的1-羟基咔唑，3-羟基咔唑或β-咔啉。通过醛醇缩合或维蒂希（Wittig）烯化反应对醛官能度进行烯烃化，得到反应性烯酮中间体，该中间体以两步或一锅转化进行级联反应，得到羟基咔唑或复杂的β-咔啉。