马兜铃内酰胺AII | 53948-07-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 马兜铃内酰胺
• 中文名称: 马兜铃内酰胺AII
• 中文别名: 马兜铃内酰胺 AII
• 英文名称: aristololactam A II
• 英文别名: aristolactam AII；14-hydroxy-15-methoxy-10-azatetracyclo[7.6.1.02,7.012,16]hexadeca-1(16),2,4,6,8,12,14-heptaen-11-one
• CAS: 53948-07-5
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₃
• 分子量: 265.268
• InChiKey: ZEKAIRFOYPDZNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  270-272 °C
• 沸点：
  459.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.441±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 马兜铃内酰胺AII 生成 马兜铃内酰胺 BII
  参考文献：
  名称：

  来自长蒺藜的马兜铃内酰胺和 4,5-二氧杂卟啉

  摘要：

  摘要 从荠菜冷乙醇提取物中分离出 9 种生物碱，其中 6 种已知化合物为头孢拉酮 B、头孢拉酮 A、头孢拉酮 B、马兜铃内酰胺 AII、去甲头孢拉酮 B 和 2-羟基-1-甲氧基-4H-二苯[de, g]quinoline-4,5(6H)-dione。这三种新的生物碱被表征为 10-氨基-4-羟基-3-甲氧基菲-l-羧酸内酰胺 [哌内酰胺 A]、10-氨基-4-羟基-2,3-二甲氧基菲-l-羧酸内酰胺 [胡椒内酰胺B] 和 2-羟基-1-甲氧基-6-甲基-4H-二苯并[de, g]quinoline-4,5(6H)-dione [piperadione]。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(88)80226-7
• 作为产物：
  描述：

  N,O-diacetylaristololactam A-II 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以3 mg的产率得到马兜铃内酰胺AII
  参考文献：
  名称：

  Goniothalamus sesquipedalis wall 的马兜铃内酰胺。2-氧化马兜铃内酰胺的修正结构

  摘要：

  摘要 从叶和枝条中分离到了一种新的菲内酰胺 Goniopedaline、马兜铃内酰胺 A-II 及其 N,O-二乙酰衍生物、塔利斯卡宁（第二次天然存在）、醋酸橙胺和 β-谷甾醇及其 β-d-葡萄糖苷。 Goniothalamus sesquipedalis。goniopedaline 的结构已从其光谱证据中确定为 10-amino-3-hydroxy-2,4-dimethoxyphenanthrene-1-羧酸内酰胺。马兜铃内酰胺 CII、CIII、DII 和 DIII 的结构已从先前建议的 3-羟甲基-2-甲氧基衍生物和 3-羧基-2-羟基衍生物修改为 2-羟甲基-3-甲氧基衍生物和 2-羧基-3-羟基衍生物分别基于对其 13C NMR 光谱数据的仔细分析。因此，goniopedaline 是迄今为止已知的唯一 2-氧化马兜铃内酰胺。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(88)84116-5