allyl 3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-[3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranosyl-(1->4)]-2-O-allyl-3-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 502689-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-[3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranosyl-(1->4)]-2-O-allyl-3-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: 2,2,2-trichloro-N-[(2S,3R,4R,5R,6R)-2-[(2R,3R,4S,5S,6S)-2-[[(2S,3S,4R,5R,6R)-3-hydroxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-4-phenylmethoxy-5,6-bis(prop-2-enoxy)oxan-3-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 502689-47-6
• 化学式: C₇₅H₈₂Cl₃NO₁₆
• 分子量: 1359.83
• InChiKey: ZZFOHNXPPCZLJN-YQSLBWJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  95
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-mannopyranosyl) trichloroacetimidate 、 allyl 3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-[3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranosyl-(1->4)]-2-O-allyl-3-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到allyl 2-acetyl-3,4-dibenzyl-6-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tribenzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-[3,4,6-tribenzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranosyl-(1->4)]-2-allyl-3-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于制备支链糖基磷脂酰肌醇锚的可变概念。

  摘要：

  建立了用于合成支链糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚的可变概念。它的效率可以通过成功合成大鼠脑Thy-1的GPI锚和水溶性1c和脂化形式1a的刮the病毒蛋白来证明。逆向合成导致结构单元2-6，其中5可以进一步断开与结构单元7-9的连接。使用已知的糖基供体7和8从糖基受体9开始以直接的方式构建三氯乙酰亚胺酸5。然后通过将伪二糖受体6与供体5进行糖基化组装碳水化合物骨架。为确保糖基化反应中的高立体选择性和高收率，使用了辅助的辅助疗法。连续脱保护并引入各种磷酸盐残基，得到了完全保护的GPI锚。Boc保护基的催化氢化和酸催化裂解提供了目标分子，可以在结构上进行完全分配。

  DOI：

  10.1021/jo026380j
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-O-allyl-3-O-benzyl-4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-α-D-mannopyranoside 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 74.67h， 生成 allyl 3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-[3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranosyl-(1->4)]-2-O-allyl-3-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于制备支链糖基磷脂酰肌醇锚的可变概念。

  摘要：

  建立了用于合成支链糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚的可变概念。它的效率可以通过成功合成大鼠脑Thy-1的GPI锚和水溶性1c和脂化形式1a的刮the病毒蛋白来证明。逆向合成导致结构单元2-6，其中5可以进一步断开与结构单元7-9的连接。使用已知的糖基供体7和8从糖基受体9开始以直接的方式构建三氯乙酰亚胺酸5。然后通过将伪二糖受体6与供体5进行糖基化组装碳水化合物骨架。为确保糖基化反应中的高立体选择性和高收率，使用了辅助的辅助疗法。连续脱保护并引入各种磷酸盐残基，得到了完全保护的GPI锚。Boc保护基的催化氢化和酸催化裂解提供了目标分子，可以在结构上进行完全分配。

  DOI：

  10.1021/jo026380j