allyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-O-allyl-3-O-benzyl-6-O-monochloroacetyl-α-D-mannopyranoside | 502689-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-O-allyl-3-O-benzyl-6-O-monochloroacetyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6S)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-3-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]oxan-2-yl]oxy-4-phenylmethoxy-5,6-bis(prop-2-enoxy)oxan-2-yl]methyl 2-chloroacetate
• CAS: 502689-45-4
• 化学式: C₅₀H₅₅Cl₄NO₁₂
• 分子量: 1003.8
• InChiKey: USEXIEUYIAKSHZ-BMQILKHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-O-allyl-3-O-benzyl-6-O-monochloroacetyl-α-D-mannopyranoside 在 甲胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到allyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-O-allyl-3-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于制备支链糖基磷脂酰肌醇锚的可变概念。

  摘要：

  建立了用于合成支链糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚的可变概念。它的效率可以通过成功合成大鼠脑Thy-1的GPI锚和水溶性1c和脂化形式1a的刮the病毒蛋白来证明。逆向合成导致结构单元2-6，其中5可以进一步断开与结构单元7-9的连接。使用已知的糖基供体7和8从糖基受体9开始以直接的方式构建三氯乙酰亚胺酸5。然后通过将伪二糖受体6与供体5进行糖基化组装碳水化合物骨架。为确保糖基化反应中的高立体选择性和高收率，使用了辅助的辅助疗法。连续脱保护并引入各种磷酸盐残基，得到了完全保护的GPI锚。Boc保护基的催化氢化和酸催化裂解提供了目标分子，可以在结构上进行完全分配。

  DOI：

  10.1021/jo026380j
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-O-allyl-3-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 咪唑 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 allyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-O-allyl-3-O-benzyl-6-O-monochloroacetyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于制备支链糖基磷脂酰肌醇锚的可变概念。

  摘要：

  建立了用于合成支链糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚的可变概念。它的效率可以通过成功合成大鼠脑Thy-1的GPI锚和水溶性1c和脂化形式1a的刮the病毒蛋白来证明。逆向合成导致结构单元2-6，其中5可以进一步断开与结构单元7-9的连接。使用已知的糖基供体7和8从糖基受体9开始以直接的方式构建三氯乙酰亚胺酸5。然后通过将伪二糖受体6与供体5进行糖基化组装碳水化合物骨架。为确保糖基化反应中的高立体选择性和高收率，使用了辅助的辅助疗法。连续脱保护并引入各种磷酸盐残基，得到了完全保护的GPI锚。Boc保护基的催化氢化和酸催化裂解提供了目标分子，可以在结构上进行完全分配。

  DOI：

  10.1021/jo026380j