2,3-dihydrospiro[indene-1,3'-indoline] | 4745-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydrospiro[indene-1,3'-indoline]
• 英文别名: Spiro[1,2-dihydroindene-3,3'-1,2-dihydroindole]；spiro[1,2-dihydroindene-3,3'-1,2-dihydroindole]
• CAS: 4745-77-1
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: LEHSNOKFRAHLHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydrospiro[indene-1,3'-indoline] 、 bis(adamantyl) azodicarboxylate 在 C₇₁H₅₁O₄P 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  (Parallel) kinetic resolution of 3,3-disubstituted indolines via organocatalyzed reactions with azodicarboxylates

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s11426-023-1810-9
• 作为产物：
  描述：

  [(2-溴苯基)甲基]三苯基-鏻溴化物 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 palladium on activated charcoal 、 potassium tert-butylate 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,3-dihydrospiro[indene-1,3'-indoline]
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的吲哚脱芳香化反应：便捷获得螺环吲哚衍生物

  摘要：

  已经实现了通过钯（0）催化的交叉偶联反应使吲哚脱芳香化。用容易获得的三苯基膦作为配体，已经以良好至极好的收率获得了各种螺环吲哚衍生物，并且手性配体的对映选择性控制也是可行的。

  DOI：

  10.1021/ol301663h

文献信息

• Unbiased C3‐Electrophilic Indoles: Triflic Acid Mediated C3‐Regioselective Hydroarylation of N−H Indoles**
  作者：Nazarii Sabat、Weiping Zhou、Vincent Gandon、Xavier Guinchard、Guillaume Vincent

  DOI：10.1002/anie.202204400

  日期：2022.7.25

  Direct dearomative C3-functionalization of indoles provided access to privileged scaffolds by an umpolung strategy. Against all odds, C3-indolium intermediates could be generated from NH-indoles under operationally simple conditions with triflic acid at room temperature to promote intra- and intermolecular C3-regioselective hydroarylation. DFT studies suggest that these cationic or dicationic intermediates

  吲哚的直接脱芳香 C3 功能化通过 umpolung 策略提供了获得特权支架的途径。尽管困难重重，C3-吲哚中间体可以在操作简单的条件下用三氟甲磺酸在室温下从NH-吲哚生成，以促进分子内和分子间C3区域选择性加氢芳基化。 DFT 研究表明这些阳离子或双阳离子中间体可以通过氢键簇来稳定。
• Palladium(0)-Catalyzed Dearomative Arylation of Indoles: Convenient Access to Spiroindolenine Derivatives
  作者：Ke-Jia Wu、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ol301663h

  日期：2012.7.20

  Dearomatization of an indole via palladium(0)-catalyzed cross-coupling reaction has been realized. With readily available triphenylphosphine as ligand, various spiroindolenine derivatives have been obtained in good to excellent yields, and enantioselective control is also feasible with chiral ligands.

  已经实现了通过钯（0）催化的交叉偶联反应使吲哚脱芳香化。用容易获得的三苯基膦作为配体，已经以良好至极好的收率获得了各种螺环吲哚衍生物，并且手性配体的对映选择性控制也是可行的。
• (Parallel) kinetic resolution of 3,3-disubstituted indolines via organocatalyzed reactions with azodicarboxylates
  作者：Qianwen Jiang、Dekun Zhang、Mengyao Tang、Hua Liu、Xiaoyu Yang

  DOI：10.1007/s11426-023-1810-9

  日期：2024.3