N-(4-sulfamoylphenethyl)-3-(3-(β-D-glucopyranosyl-1-C-)propylthio)propanamide | 1443005-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(4-sulfamoylphenethyl)-3-(3-(β-D-glucopyranosyl-1-C-)propylthio)propanamide
• 英文别名: N-[2-(4-sulfamoylphenyl)ethyl]-3-[3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]propylsulfanyl]propanamide
• CAS: 1443005-10-4
• 化学式: C₂₀H₃₂N₂O₈S₂
• 分子量: 492.615
• InChiKey: QDBLVVBZGMNJPI-KRFUXDQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  213
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-(4-sulfamoylphenethyl)-3-(3-(β-D-glucopyranosyl-1-C-)propylthio)propanamide
  参考文献：
  名称：

  硫醇-点击化学用于合成高效的糖基磺酰胺碳酸酐酶抑制剂。

  摘要：

  硫醇-点击化学已用于获得掺入糖部分的磺酰胺碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制剂。这些新化合物中的大多数是中度CA I抑制剂，有效的CA II抑制剂以及与肿瘤相关的同工型CA IX和XII的低纳摩尔/亚纳摩尔分子抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c3cc42541j

文献信息

• Thiol–ene click chemistry for the synthesis of highly effective glycosyl sulfonamide carbonic anhydrase inhibitors
  作者：Mohamed-Chiheb Saada、Joanna Ombouma、Jean-Louis Montero、Claudiu T. Supuran、Jean-Yves Winum

  DOI：10.1039/c3cc42541j

  日期：——

  Thiol-ene click chemistry has been applied for obtaining sulfonamide carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) inhibitors incorporating sugar moieties. Most of these new compounds were moderate CA I inhibitors, effective CA II inhibitors, and low nanomolar/subnanomolar inhibitors of the tumor-associated isoforms CA IX and XII.

  硫醇-点击化学已用于获得掺入糖部分的磺酰胺碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制剂。这些新化合物中的大多数是中度CA I抑制剂，有效的CA II抑制剂以及与肿瘤相关的同工型CA IX和XII的低纳摩尔/亚纳摩尔分子抑制剂。