3,6-diacetyl-9,10-bis(tert-butyldimethylsiloxy)phenanthrene | 215385-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3,6-diacetyl-9,10-bis(tert-butyldimethylsiloxy)phenanthrene
• 英文别名: 1-[6-acetyl-9,10-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]phenanthren-3-yl]ethanone
• CAS: 215385-46-9
• 化学式: C₃₀H₄₂O₄Si₂
• 分子量: 522.832
• InChiKey: JJEYMLAYTDJUSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.17
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-diacetyl-9,10-bis(tert-butyldimethylsiloxy)phenanthrene 在 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 6,9,10,13-tetrakis(dodecyloxy)[7]helicenebisquinone
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Functionalized [7]Helicenes

  摘要：

  [7]Helicenebisquinones can be made easily and in quantity by reacting the silyl enol ethers of a 9,10-dialkoxy-, or better a 9,10-disiloxy-, 3,6-diacetylphenanthrene, with p-benzoquinone. If an ethyl, enol ether is used in place of the silyl enol ether, the transformation proceeds in much lower yield. The [7]helicenes are efficiently resolved into their enantiomers, and absolute configurations are assigned.

  DOI：

  10.1021/jo981380y
• 作为产物：
  描述：

  9,10-dimethoxyphenanthrene 在 咪唑 、 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 3,6-diacetyl-9,10-bis(tert-butyldimethylsiloxy)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  首先菲式工艺将菲进行二酰化反应，作为有效合成非外消旋化合物的基础

  摘要：

  报道了用于制备3，6-二乙烯基菲的弗瑞德-克来福特反应的第一个实例。9,10-二甲氧基菲以高收率和大量得到其3,6-二乙酰基衍生物。酮的三异丙基甲硅烷基烯醇醚与1，4-苯醌组合形成[7] hel烯双醌。该双醌的还原产物双氢醌与甲醇HCl结合后可生成[7] hel烯，其外围侧链均为甲氧基，但内部羟基仍然保留。非对映异构体（1S）-（-）-樟脑酸酯可通过结晶分离。通过X射线衍射分析其结构，表明当螺旋烯具有（P）构型时，樟脑酸酯的内酯官能团指向远离环系统，而当螺旋烯具有（M）构型时，指向内酯官能团。这是因为，正如预期的那样，樟脑的O = CCO二面角在前者中接近0度，在后者中接近180度。制备3，6-二乙酰基菲和[7]]烯双醌的其他衍生物，并分析后者之一的晶体结构。

  DOI：

  10.1021/jo001055m