N-ethyl-3-(naphthalen-1-yl)-N-phenylacrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-ethyl-3-(naphthalen-1-yl)-N-phenylacrylamide
• 英文别名: N-ethyl-3-naphthalen-1-yl-N-phenylprop-2-enamide
• 化学式: C₂₁H₁₉NO
• 分子量: 301.388
• InChiKey: LRZCLOKMWOFOBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基草氨酸 、 N-ethyl-3-(naphthalen-1-yl)-N-phenylacrylamide 在 ammonium peroxydisulfate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以53 %的产率得到1-ethyl-N,N-dimethyl-4-(naphthalen-1-yl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过肉桂酰胺与肟酸的级联自由基环化无金属合成氨基甲酰化二氢喹啉酮

  摘要：

  我们报告了一种通过氨基甲酰基自由基串联加成环化成肉桂酰胺可持续合成氨基甲酰化二氢喹啉酮的无金属程序。易于获得、无毒且廉价的草酰胺酸被用作氨基甲酰基自由基前体。这种高度简单的方法提供了一种温和且环境友好的途径，具有良好的原子经济性和优异的官能团耐受性，可以一锅获得多种具有药用价值的重要氨基甲酰化二氢喹啉酮。级联环化也是模块化的、步骤经济的，具有广泛的底物范围，并且获得了良好至优异的产率的产物。此外，对空气和水的耐受性、操作简单性、低成本和可扩展性增强了所提出的合成策略的实用价值。初步机理研究表明，廉价且环保的过硫酸铵在级联过程中充当自由基引发剂，并由草酰胺酸生成氨基甲酰基自由基。该方法的合成效用通过药物分子的后期功能化得到了良好的产率进一步证明。

  DOI：

  10.1039/d3ob01856c
• 作为产物：
  描述：

  3-naphthalen-1-yl-N-phenylprop-2-enamide 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-ethyl-3-(naphthalen-1-yl)-N-phenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  通过肉桂酰胺与肟酸的级联自由基环化无金属合成氨基甲酰化二氢喹啉酮

  摘要：

  我们报告了一种通过氨基甲酰基自由基串联加成环化成肉桂酰胺可持续合成氨基甲酰化二氢喹啉酮的无金属程序。易于获得、无毒且廉价的草酰胺酸被用作氨基甲酰基自由基前体。这种高度简单的方法提供了一种温和且环境友好的途径，具有良好的原子经济性和优异的官能团耐受性，可以一锅获得多种具有药用价值的重要氨基甲酰化二氢喹啉酮。级联环化也是模块化的、步骤经济的，具有广泛的底物范围，并且获得了良好至优异的产率的产物。此外，对空气和水的耐受性、操作简单性、低成本和可扩展性增强了所提出的合成策略的实用价值。初步机理研究表明，廉价且环保的过硫酸铵在级联过程中充当自由基引发剂，并由草酰胺酸生成氨基甲酰基自由基。该方法的合成效用通过药物分子的后期功能化得到了良好的产率进一步证明。

  DOI：

  10.1039/d3ob01856c