1,3-dihydroxy-2-methyl-4-(2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-fucopyranosyl)benzene | 883742-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-dihydroxy-2-methyl-4-(2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-fucopyranosyl)benzene
• 英文别名: 2-methyl-4-[(2R,3R,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]benzene-1,3-diol
• CAS: 883742-09-4
• 化学式: C₃₄H₃₆O₆
• 分子量: 540.656
• InChiKey: XMCKARGOGFMPQG-FCMLFQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dihydroxy-2-methyl-4-(2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-fucopyranosyl)benzene 、 1-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-L-fucopyranose 在 calcium sulfate 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到1,3-dihydroxy-2-methyl-4,6-bis(2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-fucopyranosyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过 O→C-糖苷重排对间苯二酚衍生物进行双-C-糖基化

  摘要：

  s：通过利用 O→C-糖苷重排开发了一种有效的间苯二酚衍生物双 C-糖基化方法，其中两种酚中的每一种都作为选择性和高产率安装两个相同或不同糖部分的枢纽.

  DOI：

  10.1055/s-2006-932463
• 作为产物：
  描述：

  1-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-L-fucopyranose 在 calcium sulfate 、 四丁基氟化铵 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1,3-dihydroxy-2-methyl-4-(2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-fucopyranosyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过 O→C-糖苷重排对间苯二酚衍生物进行双-C-糖基化

  摘要：

  s：通过利用 O→C-糖苷重排开发了一种有效的间苯二酚衍生物双 C-糖基化方法，其中两种酚中的每一种都作为选择性和高产率安装两个相同或不同糖部分的枢纽.

  DOI：

  10.1055/s-2006-932463

文献信息

• Facile One-Pot Synthesis of Resorcinol Bis-<i>C</i>-Glycosides Possessing Two Identical­ Sugar Moieties
  作者：Keisuke Suzuki、Takashi Matsumoto、Takahito Yamauchi、Yukie Watanabe

  DOI：10.1055/s-2006-942526

  日期：2006.9

  Two identical C-glycoside moieties were efficiently installed­ in non-protected resorcinol derivatives by the Sc(OTf)3-catalyzed one-pot procedure.

  通过 Sc(OTf)3 催化的一锅法，两个相同的 C-糖苷部分被有效地安装在未受保护的间苯二酚衍生物中。
• Bis-C-Glycosylation of Resorcinol Derivatives by an <i>O</i>→<i>C</i>-Glycoside Rearrangement
  作者：Keisuke Suzuki、Takashi Matsumoto、Takahito Yamauchi、Yukie Watanabe

  DOI：10.1055/s-2006-932463

  日期：——

  s: An efficient method for bis-C-glycosylation of resorcinol derivatives was developed by utilizing the O→C-glycoside rearrangement, where each of the two phenols serves as the pivot for selective and high-yield installation of two same or different sugar moieties.

  s：通过利用 O→C-糖苷重排开发了一种有效的间苯二酚衍生物双 C-糖基化方法，其中两种酚中的每一种都作为选择性和高产率安装两个相同或不同糖部分的枢纽.