(S)-methyl 2-((S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(4-hydroxyphenyl)propanamido)-3-(4-methoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)propanoate | 1245727-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-((S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(4-hydroxyphenyl)propanamido)-3-(4-methoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-3-[4-methoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]propanoate
• CAS: 1245727-08-5
• 化学式: C₃₁H₄₃BN₂O₉
• 分子量: 598.501
• InChiKey: CUBMTQQNNNGZFA-ZEQRLZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-((S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(4-hydroxyphenyl)propanamido)-3-(4-methoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)propanoate 在 sodium periodate 、 ammonium acetate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到5-((S)-2-((S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(4-hydroxyphenyl)propanamido)-3-methoxy-3-oxopropyl)-2-methoxyphenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of L,L-Cycloisodityrosine Subunit of Antitumor Agents Deoxybouvardin and RA-VII

  摘要：

  A facile synthesis of the core cycloisodityrosine 14-membered ring system is detailed from commercially available L-tyrosine through a novel synthetic approach to aryl boronic acid 12 via intramolecular cyclization.

  DOI：

  10.1080/00397910903245166
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-L-tyrosyl-3-bromo-4-O-methyl-L-tyrosine methyl ester 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到(S)-methyl 2-((S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(4-hydroxyphenyl)propanamido)-3-(4-methoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of L,L-Cycloisodityrosine Subunit of Antitumor Agents Deoxybouvardin and RA-VII

  摘要：

  A facile synthesis of the core cycloisodityrosine 14-membered ring system is detailed from commercially available L-tyrosine through a novel synthetic approach to aryl boronic acid 12 via intramolecular cyclization.

  DOI：

  10.1080/00397910903245166

文献信息

• Improved Synthesis of L,L-Cycloisodityrosine Subunit of Antitumor Agents Deoxybouvardin and RA-VII
  作者：Samir Ghosh、A. Sanjeev Kumar、G. N. Mehta、R. Soundararajan

  DOI：10.1080/00397910903245166

  日期：2010.7.27

  A facile synthesis of the core cycloisodityrosine 14-membered ring system is detailed from commercially available L-tyrosine through a novel synthetic approach to aryl boronic acid 12 via intramolecular cyclization.