cystodytin B | 113351-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: cystodytin B
• 英文别名: (E)-2-methyl-N-[2-(12-oxo-8,14-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2,4,6,8,10,13,15-octaen-10-yl)ethyl]but-2-enamide
• CAS: 113351-75-0
• 化学式: C₂₂H₁₉N₃O₂
• 分子量: 357.412
• InChiKey: HHKHSULUYWEWMN-QLKAYGNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-azidophenyl)-6-<2-((E)-2-methylbut-2-enoylamino)ethyl>-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-one ethylene ketal 在 盐酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 cystodytin B
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of cystodytins

  摘要：

  The first chemical preparation of the cystodytins has been accomplished. A modified Knoevenagel-Stobbe pyridine formation and a photochemical nitrene insertion into a C-H bond constitute the key phases of this efficient total synthesis.

  DOI：

  10.1021/ja00021a031

文献信息

• Total Synthesis of Marine Alkaloids Cystodytins A–K
  作者：Dongfang Jiang、Yang Chen、Shaozhong Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01317

  日期：2022.8.19

  oxygenated stereogenic carbon center. For the first time, the absolute configuration of the stereogenic centers embedded in cystodytins D–I and K was established as R. Moreover, the stereochemistry of the olefin unit in the side chain of cystodytins H and I was revised to the Z configuration from the originally assigned E configuration.

  从市售化合物开始，海洋生物碱 cystodytins A-K 的全合成分五到六个步骤完成。合成的亮点包括色胺和对氢醌的氧化胺化环化以构建具有不同侧链的四环吡啶并吖啶酮环和铜（II）催化的对映选择性亨利反应以构建氧化的立体碳中心。首次将囊性素 D-I 和 K 中嵌入的立体中心的绝对构型确定为R。此外，cystodytins H 和 I 侧链中烯烃单元的立体化学从最初指定的E构型修改为Z构型。
• The Pyridoacridine Family Tree:  A Useful Scheme for Designing Synthesis and Predicting Undiscovered Natural Products
  作者：David Skyler、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/np020016y

  日期：2002.11.1

  The pyridoacridine natural products represent a large and growing class and serve here to illustrate the wealth of information that can be extracted by comparing natural products on the basis of structure and occurrence.
• The total synthesis of cystodytins
  作者：Marco A. Ciufolini、Norman E. Byrne

  DOI：10.1021/ja00021a031

  日期：1991.10

  The first chemical preparation of the cystodytins has been accomplished. A modified Knoevenagel-Stobbe pyridine formation and a photochemical nitrene insertion into a C-H bond constitute the key phases of this efficient total synthesis.