(+)-megislactone | 1033128-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (+)-megislactone
• 英文别名: Megislactone；(3R,4R,5R)-3-[(Z)-hexacos-17-enyl]-4-hydroxy-5-methyloxolan-2-one
• CAS: 1033128-17-4
• 化学式: C₃₁H₅₈O₃
• 分子量: 478.8
• InChiKey: QBLAXSQJLRLDOX-FHUARAAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-megislactone 在 吡啶 、 aluminum oxide 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 (R)-3-((Z)-Hexacos-17-enyl)-5-methyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Bioactive Constituents from Iryanthera megistophylla

  摘要：

  Activity-guided fractionation of the 95% ethanol extract from the stem bark of Iryanthera megistophylla led to the isolation of two new compounds, named megislignan [2,3-dimethyl-4-(4-methoxyphenyl)-6-whydroxynaphthalene] (1) and megislactone [(2R,3R,4R)-3-hydroxy-4-methyl-2-(hexacos-17-enyl)butanolide] (2), along with seven known compounds, grandinolide (3), iryantherin K (4), iryantherin L (5), cinchonain I b (6), cinchonain I a (7), procyanidin B-2 (8), and cinchonain Ha (9). The structures of the new compounds were elucidated by spectral data interpretation. Isolates were evaluated for their antibacterial, antifungal, antiviral, and antiacetylcholinesterase activities.

  DOI：

  10.1021/np020169l
• 作为产物：
  描述：

  (R,Z)-1-((R)-4-benzyl-2-thioxooxazolidin-3-yl)-2-((1R,2R)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-hydroxypropyl)octacos-19-en-1-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到(+)-megislactone
  参考文献：
  名称：

  对映体的全合成和美沙s内酯绝对构型的校正

  摘要：

  以对映纯的形式合成了标题化合物，它是来自大叶鸢尾的成分之一。C-2和C-3的立体异构中心是通过使用手性辅助剂诱导的不对称醛醇缩合而构建的，而C-4是从相应的旋光性乳酸中衍生而来的。侧链中的碳-碳双键源自纯顺式使用Suzuki偶合与碘化乙烯基碘，其中烷基硼烷是由相应的末端烯烃原位形成的。在用CAN对TBS基团进行脱保护的过程中，观察到了长链中孤立的C-C双键的先前未知的（部分）顺式至反式转化。出乎意料的是，在内酯环存在下的1 H和13 C NMR中清楚地揭示了长烷基链中远端双键的反式异构体原本无法检测到的共存现象。本工作明确地表明，天然化合物的绝对构型是最初报道的一种的对映体。以前的1 H和13 C NMR信号分配中的某些错误也已得到纠正。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.054

文献信息

• Enantioselective total synthesis and correction of the absolute configuration of megislactone
  作者：Guo-Bao Ren、Yikang Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.054

  日期：2008.5

  the trans isomer of the remote double bond in a long alkyl chain was clearly revealed in 1H and 13C NMR in the presence of a lactone ring. The present work unambiguously shows that the absolute configuration of the natural compound is the antipode of the one originally reported. Some errors in the previous 1H and 13C NMR signal assignments are also corrected.

  以对映纯的形式合成了标题化合物，它是来自大叶鸢尾的成分之一。C-2和C-3的立体异构中心是通过使用手性辅助剂诱导的不对称醛醇缩合而构建的，而C-4是从相应的旋光性乳酸中衍生而来的。侧链中的碳-碳双键源自纯顺式使用Suzuki偶合与碘化乙烯基碘，其中烷基硼烷是由相应的末端烯烃原位形成的。在用CAN对TBS基团进行脱保护的过程中，观察到了长链中孤立的C-C双键的先前未知的（部分）顺式至反式转化。出乎意料的是，在内酯环存在下的1 H和13 C NMR中清楚地揭示了长烷基链中远端双键的反式异构体原本无法检测到的共存现象。本工作明确地表明，天然化合物的绝对构型是最初报道的一种的对映体。以前的1 H和13 C NMR信号分配中的某些错误也已得到纠正。
• Bioactive Constituents from <i>Iryanthera </i><i>m</i><i>egistophylla</i>
  作者：Dong Sheng Ming、Andrés López、Brian J. Hillhouse、Christopher J. French、Jim B. Hudson、G. H. Neil Towers

  DOI：10.1021/np020169l

  日期：2002.10.1

  Activity-guided fractionation of the 95% ethanol extract from the stem bark of Iryanthera megistophylla led to the isolation of two new compounds, named megislignan [2,3-dimethyl-4-(4-methoxyphenyl)-6-whydroxynaphthalene] (1) and megislactone [(2R,3R,4R)-3-hydroxy-4-methyl-2-(hexacos-17-enyl)butanolide] (2), along with seven known compounds, grandinolide (3), iryantherin K (4), iryantherin L (5), cinchonain I b (6), cinchonain I a (7), procyanidin B-2 (8), and cinchonain Ha (9). The structures of the new compounds were elucidated by spectral data interpretation. Isolates were evaluated for their antibacterial, antifungal, antiviral, and antiacetylcholinesterase activities.