N,N-二甲基-1H-吲哚-1-丙胺 | 20892-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: N,N-二甲基-1H-吲哚-1-丙胺
• 英文名称: 3-(1H-indol-1-yl)-N,N-dimethylpropan-1-amine
• 英文别名: N,N-Dimethyl-1H-indole-1-propylamine；3-indol-1-yl-N,N-dimethylpropan-1-amine
• CAS: 20892-46-0
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂
• 分子量: 202.299
• InChiKey: VZQZKEYQPBNATK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  8.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基-1H-吲哚-1-丙胺 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-indol-1-yl-N-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-N-methylpropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  NB 06: From a simple lysosomotropic aSMase inhibitor to tools for elucidating the role of lysosomes in signaling apoptosis and LPS-induced inflammation

  摘要：

  Ceramide generation is involved in signal transduction of cellular stress response, in particular during stress-induced apoptosis in response to stimuli such as minimally modified Low-density lipoproteins, TNFalpha and exogenous C-6-ceramide. In this paper we describe 48 diverse synthetic products and evaluate their lysosomotropic and acid sphingomyelinase inhibiting activities in macrophages. A stimuli induced increase of C-16-ceramide in macrophages can be almost completely suppressed by representative compound NB 06 providing an effective protection of macrophages against apoptosis. Compounds like NB 06 thus offer highly interesting fields of application besides prevention of apoptosis of macrophages in atherosclerotic plaques in vessel walls. Most importantly, they can be used for blocking pH dependent lysosomal processes and enzymes in general as well as for analyzing lysosomal dependent cellular signaling. Modulation of gene expression of several prominent inflammatory messengers IL1B, IL6, IL23A, CCL4 and CCL20 further indicate potentially beneficial effects in the field of (systemic) infections involving bacterial endotoxins like LPS or infections with influenza A virus. (C) 2017 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.09.021
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 甲醇 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 镍 、 苯 作用下， 生成 N,N-二甲基-1H-吲哚-1-丙胺
  参考文献：
  名称：

  Fujii, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1956, vol. 76, p. 644,647, 648

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Antiplasmodial Activity of Bisindolylcyclobutenediones
  作者：Duc Hoàng Lande、Abed Nasereddin、Arne Alder、Tim W. Gilberger、Ron Dzikowski、Johann Grünefeld、Conrad Kunick

  DOI：10.3390/molecules26164739

  日期：——

  dangerous infectious diseases. Because the causative Plasmodium parasites have developed resistances against virtually all established antimalarial drugs, novel antiplasmodial agents are required. In order to target plasmodial kinases, novel N-unsubstituted bisindolylcyclobutenediones were designed as analogs to the kinase inhibitory bisindolylmaleimides. Molecular docking experiments produced favorable

  疟疾是最危险的传染病之一。由于致病疟原虫已经对几乎所有现有的抗疟药物产生了耐药性，因此需要新型抗疟原虫药物。为了靶向疟原虫激酶，新型N-未取代的双吲哚基环丁烯二酮被设计为激酶抑制性双吲哚基马来酰亚胺的类似物。分子对接实验在各种疟原虫蛋白激酶的 ATP 结合口袋中产生了未取代的双吲哚基环丁烯二酮的有利姿势。通过连续的Friedel-Crafts酰化程序完成标题化合物的合成。针对转基因 NF54- luc P. falciparum寄生虫的新化合物的体外筛选揭示了一组具有亚微摩尔活性的衍生物，其中一些对人类细胞系表现出合理的选择性。尽管分子对接研究表明疟原虫蛋白激酶Pf GSK-3 作为假定的生物靶标，但标题化合物未能在体外抑制分离的酶。作为选择性亚微摩尔抗疟原虫药物， N-未取代的双吲哚基环丁烯二酮是寻找抗疟药物的有希望的起始结构，尽管为了合理的开发，这些化合物所针对的生物靶点尚未确定。
• Synthesis and study of cytotoxic activity of novel 3,3-bis(indol-3-yl)-1,3-dihydroindol-2-ones
  作者：Sergey N. Lavrenov、Olga P. Bychkova、Lyubov G. Dezhenkova、Arthur S. Mkrtchyan、Victor V. Tatarskiy、Elena A. Tsvigun、Alexey S. Trenin

  DOI：10.1007/s10593-020-02725-1

  日期：2020.6

  containing substituents at different positions of the oxindole ring were synthesized to study the effect of the position of the substituent on biological activity. Some of the new derivatives showed high in vitro cytotoxic activity (MTT assay) on human tumor cell lines and lower (60 and 150 times less) cytotoxicity on donor human fibroblasts compared to doxorubicin.

  合成了一系列在羟吲哚环的不同位置含有取代基的3,3-双（吲哚-3-基）-1,3-二氢吲哚-2-酮，以研究取代基位置对生物活性的影响。与阿霉素相比，某些新衍生物对人肿瘤细胞系显示出较高的体外细胞毒性活性（MTT分析），对供体人成纤维细胞的细胞毒性较低（分别低60倍和150倍）。
• Gold‐Catalyzed One‐Pot Cycloisomerization/Nucleophilic Addition/Rearrangement of Acenaphthylene Carbaldehyde Derivatives
  作者：Alexis Truchon、Aurélien Dupeux、Sandra Olivero、Véronique Michelet

  DOI：10.1002/adsc.202201387

  日期：——

  (HFIP), a gold-catalyzed orthogonal tandem reaction has been developed to access carbocyclic ketone on naphthalene substrates. The methodology involved a cycloisomerization/nucleophilic addition and a C→O rearrangement. The HFIP solvent most probably acted as a Lewis-acid on isochromene derivatives, through hydrogen donor bond activity. A large range of acenaphthylene carbaldehyde has been engaged in this

  结合金催化领域的最新进展和六氟-2-丙醇（HFIP）的效率，开发了金催化正交串联反应，以在萘底物上获取碳环酮。该方法涉及环异构化/亲核加成和 C→O 重排。HFIP 溶剂很可能通过氢供体键活性充当异色烯衍生物上的路易斯酸。大量的苊甲醛参与了这一过程，将金催化和 HFIP 的路易斯酸行为耦合起来，生成环酮，产率范围为 15% 至 91%（27 种化合物）。研究了其机理，反应最有可能是通过经典的环化过程，然后是 [Au]-HFIP 相互作用以进行最终的重排。这种转化的兴趣通过在克规模上进行来证明。此外，进行后官能化溴化，以及一些官能化酮的异构化，产生全反式衍生物，产率范围为 78% 至 90%。
• CGRP Antagonisten
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co. KG

  公开号：EP2065382A1

  公开（公告）日：2009-06-03

  Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue CGRP-Antagonisten der allgemeinen Formel I in der U, V, X, Y, R1, R2 und R3 wie nachstehend erwähnt definiert sind, deren Tautomere, deren Isomere, deren Diastereomere, deren Enantiomere, deren Hydrate, deren Gemische und deren Salze sowie die Hydrate der Salze, insbesondere deren physiologisch verträgliche Salze mit anorganischen oder organischen Säuren oder Basen, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel, deren Verwendung und Verfahren zu ihrer Herstellung.

  本发明涉及通式 I 的新型 CGRP 拮抗剂 中 U、V、X、Y、R1、R2 和 R3 的定义、它们的同分异构体、异构体、非对映异构体、对映体、它们的水合物、它们的混合物和它们的盐以及盐的水合物，特别是它们与无机或有机酸或碱的生理相容盐、含有这些化合物的药物、它们的用途和它们的制备工艺。
• N-substituted indoles and other heterocycles for treating brain disorders
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US11254640B2

  公开（公告）日：2022-02-22

  The present invention provides N-substituted indoles and other heterocycles and methods of using the compounds for treating brain disorders.

  本发明提供了 N-取代吲哚和其他杂环化合物以及使用这些化合物治疗脑部疾病的方法。

表征谱图