N,N-二甲基-1H-吲哚-1-甲胺 | 5379-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: N,N-二甲基-1H-吲哚-1-甲胺
• 英文名称: isogramine
• 英文别名: N-(dimethylaminomethyl)indole；indol-1-ylmethyl-dimethyl-amine；1-(N,N-dimethylaminomethyl)indole；N-(Dimethylaminomethyl)-indole；1-indol-1-yl-N,N-dimethylmethanamine
• CAS: 5379-79-3
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• 分子量: 174.246
• InChiKey: YIMPWIJIKJBRDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  8.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基-1H-吲哚-1-甲胺 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 indol-2-yl-(4-methoxy-phenyl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  An alternative route to 2-substituted indoles via N-aminal-directed lithiation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00298a064
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 四甲基甲烷二胺 在 丁二酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N,N-二甲基-1H-吲哚-1-甲胺 、 1,3-Bis-dimethylaminomethyl-indol
  参考文献：
  名称：

  N-二烷基氨基甲基取代的杂环的轻松合成

  摘要：

  亚胺离子是通过用琥珀酸酐处理缩醛胺而产生的。这些亚胺离子被杂环捕获，得到相应的N-二烷基氨基-甲基取代的杂环，这些杂环可通过碱水洗涤容易地从琥珀酸单酰胺副产物中分离出来。以高收率和高纯度获得杂环产物，而无需重结晶或蒸馏。

  DOI：

  10.1021/jo061723p

文献信息

• Directed palladation: fine tuning permits the catalytic 2-alkenylation of indoles
  作者：Elena Capito、John M. Brown、Alfredo Ricci

  DOI：10.1039/b417035k

  日期：——

  A C–H activating Pd-catalysed alkenylation of indole is regiospecific for 2-substitution when the nitrogen carries a 2-pyridylmethyl substituent.

  当吲哚的氮原子带有2-吡啶甲基取代基时，通过Pd催化实现C-H活化的烯基化反应对2-位取代具有区域选择性。
• Preparation and palladium-catalysed arylation of indolylzinc halides
  作者：Takao Sakamoto、Yoshinori Kondo、Nobuo Takazawa、Hiroshi Yamanaka

  DOI：10.1039/p19960001927

  日期：——

  Indolylzinc halides are prepared by two methods: transmetallation of indolyllithiums with zinc chloride and oxidative addition of active zinc to iodoindoles. The palladium-catalysed reaction of the indolylzinc halides provides a practical method for synthesizing arylindoles.

  吲哚锌卤化物通过两种方法制备：吲哚锂与氯化锌的金属转移反应，以及活性锌对碘代吲哚的氧化加成反应。钯催化的吲哚锌卤化物反应为合成芳基吲哚提供了一种实用方法。
• NOVEL INDOLIC DERIVATIVES, THEIR PREPARATION PROCESSES AND THEIR USES IN PARTICULAR AS ANTIBACTERIALS
  申请人：Denis Jean-Noel Marie Leon

  公开号：US20100144726A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The invention relates to the use of at least one compound of the formula (I), in which R and R 3 are particularly a hydrogen atom, R 1 is particularly a hydrogen atom or a methyl, ethyl or isobutyl mi group, R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are independently a hydrogen atony, an alkoxyl group with 1 to 7 carbon atoms or a halogen atom, R 2 is a hydrogen atom, an O − group or an OH group, B is an N-GP 1 or NR c , group, GP 1 being a Boc or Cbz group, and R c is a hydrogen atom or a methyl or t-butyl group, for preparing a drug for treating conditions associated with bacterial infections, in particular for treating bacterial diseases.

  该发明涉及使用至少一种具有以下式（I）的化合物，其中R和R3特别是氢原子，R1特别是氢原子或甲基、乙基或异丁基mi基团，R4、R5、R6和R7独立地是氢原子、具有1至7个碳原子的烷氧基团或卤原子，R2是氢原子、O−基团或OH基团，B是N-GP1或NRc基团，GP1是Boc或Cbz基团，Rc是氢原子或甲基或叔丁基基团，用于制备用于治疗与细菌感染相关的疾病症状的药物，特别是用于治疗细菌性疾病。
• A General Synthesis of 1-(Dialkylaminomethyl)indoles
  作者：Brian E. Love、Binh T. Nguyen

  DOI：10.1055/s-1998-1883

  日期：1998.10

  1-(N,N-Dialkylamino)methylindoles are prepared from the corresponding 1-(dialkylaminomethyl)benzotriazoles by treatment with indole and base. The aminoalkylation proceeds in high yield with good regioselectivity.

  1-(N,N-二烷基氨基)甲基吲哚是通过用吲哚和碱处理相应的1-(二烷基氨基甲基)苯并三唑制备的。氨基烷基化反应在高产率和良好区域选择性的条件下进行。
• 4-Aryl quinols and analogs thereof as therapeutic agents
  申请人：——

  公开号：US20040220236A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  The present invention pertains to compounds of the formula (I) which are, inter alia, antiprolilferative agents, anticancer agents, anitimycohacterial agents, antituberculosis agents, and/or thioredoxin/thioredoxin reductase inhibitor: wherein: Q is ═O or ═N—S(═O) 2 —R Q ; R Q is -II or optionally substituted C 1-7 alkyl, C 3-20 heterocyclyl, or C 5-20 aryl; Ar is optionally substituted C 5-20 aryl; R O is an oxy substituent; the bond marked &agr; is a single bond or a double bond; the bond marked &bgr; is a single bond or a double bond; R 3 and R 5 are each independently ring substituents; R 2 and R 6 are each independently ring substituents; and pharmaceutically acceptable salts, esters, amides, solvates, hydrates, and protected forms thereof. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, for example, in the treatment of proliferative conditions, (e.g., cancer), mycobacterial infections (e.g., tuberculosis), and/or conditions mediated by thioredoxin/thioredoxin reductase. 1

  本发明涉及化合物的公式（I），其是抗增殖剂，抗癌剂，抗结核菌剂，抗结核病剂和/或硫氧还蛋白/硫氧还蛋白还原酶抑制剂，其中：Q是═O或═N-S（═O）2-RQ; RQ是-II或可选取代的C1-7烷基，C3-20杂环基或C5-20芳基; Ar是可选取代的C5-20芳基; RO是氧代取代基; 标记为&agr;的键是单键或双键; 标记为&bgr;的键是单键或双键; R3和R5各自独立地是环取代基; R2和R6各自独立地是环取代基; 以及其药学上可接受的盐，酯，酰胺，溶剂化合物，水合物和保护形式。本发明还涉及包含这种化合物的制药组合物，以及这种化合物和组合物的使用，无论是体外还是体内，例如，用于治疗增殖性疾病（例如癌症），结核菌感染（例如结核病）和/或由硫氧还蛋白/硫氧还蛋白还原酶介导的疾病。