1,3-Bis-dimethylaminomethyl-indol | 5379-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-Bis-dimethylaminomethyl-indol
• 英文别名: N1,N1,N3,N3-Tetramethyl-1H-indole-1,3-dimethanamine；1-[1-[(dimethylamino)methyl]indol-3-yl]-N,N-dimethylmethanamine
• CAS: 5379-80-6
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃
• 分子量: 231.341
• InChiKey: RMVKYYSJWWWFIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  11.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 四甲基甲烷二胺 在 ziconium(IV) oxychloride octahydrate 作用下， 反应 6.0h， 以79%的产率得到1,3-Bis-dimethylaminomethyl-indol
  参考文献：
  名称：

  N，N，N'，N'-四甲基甲二胺直接对吡咯，吲哚和咔唑进行氨基甲基化

  摘要：

  吡咯和吲哚与催化氨基甲基Ñ，Ñ，N' ，N'在5摩尔％的ZrOCl的存在-tetramethylmethanediamine 2 ·8H 2 ö选择性地在位置前进2，5吡咯和1，3吲哚。在相同条件下，咔唑得到3-甲酰基-9-氨基甲基衍生物。在存在5 mol％K 2 CO 3的情况下，该反应以单氨基甲基化形式发生：对于位置2的吡咯，对于位置3的吲哚，以及在底物氮原子上的咔唑。水溶性1,1'-（1 H-吡咯-2,5-二基）双（N，N-二甲基甲胺）对植物致病性真菌Rhizoctonia solani具有抑菌活性。

  DOI：

  10.1134/s1070428018050056

文献信息

• Facile Synthesis of <i>N</i>-Dialkylaminomethyl-Substituted Heterocycles
  作者：Brian E. Love

  DOI：10.1021/jo061723p

  日期：2007.1.1

  Iminium ions are generated by treatment of aminals with succinic anhydride. These iminium ions are trapped by heterocycles, giving the corresponding N-dialkylamino-methyl-substituted heterocycles, which are easily separated from the succinic acid monoamide byproducts by means of an aqueous base wash. The heterocyclic products are obtained in good yield and in a high state of purity without need of

  亚胺离子是通过用琥珀酸酐处理缩醛胺而产生的。这些亚胺离子被杂环捕获，得到相应的N-二烷基氨基-甲基取代的杂环，这些杂环可通过碱水洗涤容易地从琥珀酸单酰胺副产物中分离出来。以高收率和高纯度获得杂环产物，而无需重结晶或蒸馏。
• Thesing; Binger, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 1419,1423
  作者：Thesing、Binger

  DOI：——

  日期：——