indol-2-yl-(4-methoxy-phenyl)-methanol | 40900-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: indol-2-yl-(4-methoxy-phenyl)-methanol
• 英文别名: 1-(2-Indolyl)-1-(4-methoxyphenyl)methanol；1H-indol-2-yl-(4-methoxyphenyl)methanol
• CAS: 40900-01-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: PFOKDKBQJYSPIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98 °C
• 沸点：
  482.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 indol-2-yl-(4-methoxy-phenyl)-methanol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 以97%的产率得到3-((1H-indol-2-yl)(4-methoxyphenyl)methyl)-5-methoxy-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  2-吲哚基甲醇与吲哚的底物控制的区域选择性芳基化：双（吲哚基）甲烷和3,3'-双吲哚衍生物的合成

  摘要：

  已建立了2-吲哚基甲醇与吲哚的底物控制的区域选择性芳基化反应，可高效获得高产率的双（吲哚基）甲烷和3,3'-双吲哚衍生物，底物范围广（最高98％的产率，36个例子）。该方法不仅为双（吲哚基）甲烷和3,3'-双吲哚衍生物的多样化合成提供了重要的策略，而且还为底物控制的区域选择性反应提供了一个很好的例子。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02850
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-1H-吲哚-1-甲胺 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 indol-2-yl-(4-methoxy-phenyl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  An alternative route to 2-substituted indoles via N-aminal-directed lithiation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00298a064

文献信息

• Carbon dioxide: A reagent for the protection of nucleophilic centres and the simultaneous activation of alternative locations to electrophilic attack.
  作者：Alan R. Katritzky、Kunihiko Akutagawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98265-0

  日期：1985.1

  derivatives by using carbon dioxide both for N-protection and to give an intermediate carbanion stabilizing group. t-Butyllithium was used as a lithiating agent at the alpha-carbon atom of the indole enamino group. The resulting 2-substituted indole-1-carboxylic acids underwent smooth thermal decarboxylation under mild conditions. Alternatively, with longer reaction times the protecting group is lost during

  通过使用二氧化碳进行N-保护和形成中间体碳负离子稳定基团，将吲哚转化为几种2-取代的衍生物。叔丁基锂在吲哚烯氨基的α-碳原子处用作锂化剂。所得的2-取代的吲哚-1-羧酸在温和的条件下进行平滑的热脱羧。或者，反应时间较长时，在反应过程中保护基会丢失。
• Design of an Organocatalytic Asymmetric (4 + 3) Cycloaddition of 2-Indolylalcohols with Dienolsilanes
  作者：Jie Ouyang、Rajat Maji、Markus Leutzsch、Benjamin Mitschke、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.2c02216

  日期：2022.5.18
• KATRITZKY, ALAN R.;LUE, PING;CHEN, YA-XIONG, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N1, C. 3688-3691
  作者：KATRITZKY, ALAN R.、LUE, PING、CHEN, YA-XIONG

  DOI：——

  日期：——
• KATRITZKY, A. R.;AKUTAGAWA, KUNIHIKO, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 48, 5935-5938
  作者：KATRITZKY, A. R.、AKUTAGAWA, KUNIHIKO

  DOI：——

  日期：——
• Substrate-Controlled Regioselective Arylations of 2-Indolylmethanols with Indoles: Synthesis of Bis(indolyl)methane and 3,3′-Bisindole Derivatives
  作者：Ying-Ying He、Xiao-Xue Sun、Guo-Hao Li、Guang-Jian Mei、Feng Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02850

  日期：2017.3.3

  2-indolylmethanols with indoles has been established, which efficiently afforded bis(indolyl)methane and 3,3′-bisindole derivatives in high yields and with a broad substrate scope (up to 98% yield, 36 examples). This approach will not only provide an important strategy for the diversified synthesis of bis(indolyl)methane and 3,3′-bisindole derivatives but also serve as a good example for substrate-controlled regioselective

  已建立了2-吲哚基甲醇与吲哚的底物控制的区域选择性芳基化反应，可高效获得高产率的双（吲哚基）甲烷和3,3'-双吲哚衍生物，底物范围广（最高98％的产率，36个例子）。该方法不仅为双（吲哚基）甲烷和3,3'-双吲哚衍生物的多样化合成提供了重要的策略，而且还为底物控制的区域选择性反应提供了一个很好的例子。