2,3-dihydrothieno[3,2-b]indole | 94351-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydrothieno[3,2-b]indole
• 英文别名: 4H-2,3-Dihydrothieno<3,2-b>indol；3,4-dihydro-2H-thieno[3,2-b]indole
• CAS: 94351-00-5
• 化学式: C₁₀H₉NS
• 分子量: 175.254
• InChiKey: HTMMQDXIDWHWMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydrothieno[3,2-b]indole 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(4-aminobenzyl)-3,4-dihydro-2H-thieno[3,2-b]indole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Identification of mercaptoacetamide-based HDAC6 inhibitors via a lean inhibitor strategy: screening, synthesis, and biological evaluation

  摘要：

  我想和你一起沉入锌底。强效巯基乙酰胺酸HDAC6抑制剂，用于超越肿瘤治疗的治疗应用。

  DOI：

  10.1039/d2cc01550a
• 作为产物：
  描述：

  四氢噻吩-3-酮 、 苯肼,盐酸盐 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到2,3-dihydrothieno[3,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  新型的2-芳基-3,4-二氢-2 H-噻吩并[3,2- b ]吲哚的微波辅助易位菲舍尔吲哚合成及其抗结核性评价

  摘要：

  从5-芳基二氢-3（2 H）-噻吩与芳基肼的反应中，高选择性地合成了一系列新颖的2-芳基-3,4-二氢-2 H-噻吩并[3,2- b ]吲哚。盐酸盐。发现该反应由微波辅助。评价了噻吩并[3,2- b ]吲哚对结核分枝杆菌H37Rv（MTB）和耐多药结核分枝杆菌（MDR-TB）的体外活性。在筛选出的22种化合物中，发现[2-（2,4-二氯苯基）-7-氟-3,4-二氢-2 H-硫代[3,2- b ]吲哚]（6t）是活性最高的化合物。相对于MTB和MDR-TB的MIC为0.4μg/ mL。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.04.029

文献信息

• Substituted indoles as alpha-1 agonists
  申请人：——

  公开号：US20030220319A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  This invention relates to compounds which are alpha-1 receptor agonists, preferably alpha-1A/L receptor agonists, and which are represented by Formula I: 1 wherein X is —S(O) n — or —C(O)—, A is C 1-6 alkyl, aryl, heteroaryl, hydroxyalkyl, or —(CH 2 ) p —NR a R b , and the other substituents are as defined in the specification; or individual isomers, racemic or non-racemic mixtures of isomers, or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, methods for their use as therapeutic agents, and methods of preparation thereof.

  这项发明涉及α-1受体激动剂，优选为α-1A/L受体激动剂，其化学式如下：其中X为—S(O)n—或—C(O)—，A为C1-6烷基，芳基，杂环芳基，羟基烷基，或—(CH2)p—NRaRb，其他取代基如规范中所定义；或其各个异构体，消旋体或非消旋体混合物，或其药用盐或溶剂化合物。该发明还涉及含有这类化合物的药物组合物，以及它们作为治疗剂的使用方法和制备方法。
• Synthesis and SAR assessment of novel Tubathian analogs in the pursuit of potent and selective HDAC6 inhibitors
  作者：Rob De Vreese、Yves Depetter、Tom Verhaeghe、Tom Desmet、Veronick Benoy、Wanda Haeck、Ludo Van Den Bosch、Matthias D′hooghe

  DOI：10.1039/c5ob02625c

  日期：——

  The synthesis of novel isoform-selective HDAC inhibitors is considered to be an important, emerging field in medicinal chemistry. In this paper, the preparation and assessment of thirteen selective HDAC6 inhibitors is disclosed, elaborating on a previously developed thiaheterocyclic Tubathian series. All compounds were evaluated in vitro for their ability to inhibit HDAC6, and a selection of five potent

  新型同工型选择性HDAC抑制剂的合成被认为是药物化学中一个重要的新兴领域。在本文中，公开了十三种选择性HDAC6抑制剂的制备和评估，详细介绍了先前开发的噻杂环杂环Tubathian系列。在体外评估了所有化合物抑制HDAC6的能力，并针对所有HDAC同工型（HDAC1-11）进一步筛选了五种有效化合物。还评估了这些Tubathian类似物抑制α-微管蛋白脱乙酰基的能力，并收集了ADME / Tox数据。全面的SAR评估表明，氧化的对位在寻求新型有效的和选择性的HDAC6抑制剂时，可将被取代的异羟肟酸视为有价值的先导结构。
• Aksanova,L.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 1619 - 1622
  作者：Aksanova,L.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Dérivés (thia)cycloalkyl(b) indoles comme inhibiteurs de la 5-lipoxygénase
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0690050B1

  公开（公告）日：1999-11-17
• SUBSTITUTED INDOLES AS ALPHA-1 AGONISTS
  申请人：F. Hoffman-la Roche AG

  公开号：EP1501826B1

  公开（公告）日：2006-09-27