(2R,4S)-2-(2,2-bis(phenylsulfonyl)ethyl)-4-tert-butylcyclohexanone | 1104944-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,4S)-2-(2,2-bis(phenylsulfonyl)ethyl)-4-tert-butylcyclohexanone
• 英文别名: (R)-2-(2,2-bis(phenylsulfonyl)ethyl)-4-(tert-butyl)cyclohexanone；(2R,4S)-2-[2,2-bis(benzenesulfonyl)ethyl]-4-tert-butylcyclohexan-1-one
• CAS: 1104944-48-0
• 化学式: C₂₄H₃₀O₅S₂
• 分子量: 462.631
• InChiKey: XYDMYRKOCBFEPS-MOPGFXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-双(苯基磺酰基)乙烯 、 4-叔丁基环己酮 在 9-氨基-(9-脱氧)表辛可尼丁三盐酸盐 、 苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,4S)-2-(2,2-bis(phenylsulfonyl)ethyl)-4-tert-butylcyclohexanone 、 2-(2,2-bis(phenylsulfonyl)ethyl)-4-tert-butylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  酮向乙烯基砜的不对称有机催化迈克尔加成。

  摘要：

  首次报道了金鸡纳生物碱衍生的伯胺对酮砜的高对映选择性有机催化迈克尔加成反应。所描述的合成方法被用于甜蜜素的合成。

  DOI：

  10.1039/b816307c

文献信息

• 1,2-Sulfone rearrangement in organocatalytic reactions
  作者：Adrien Quintard、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1039/c0ob00818d

  日期：——

  The 1,2-sulfone rearrangement resulting from nucleophilic addition to bis activated vinyl-sulfones has been studied in more detail. Various nucleophiles activated by different types of catalysts (enamine, Brönsted base, thiourea) are able to promote such rearrangement in excellent yields and moderate to excellent enantioselectivities (up to 94% ee). Mechanistic studies have led to a better understanding of the mechanism and allowed its application to other electrophiles such as vinyl-sulfone acrylates.

  对双活化的乙烯基亚磺酸酯进行亲核加成所导致的1,2-亚磺酸重排已被更深入地研究。不同类型催化剂（如烯胺、布朗斯特碱、硫脲）激活的各种亲核试剂能够以极好的产率和中到优良的对映选择性（最高达94% ee）促进这种重排。机理研究使我们对该机制有了更好的理解，并使其能够应用于其他电亲核试剂，如乙烯基亚磺酸丙烯酸酯。
• Organocatalytic Addition on 1,2-Bis(sulfone)vinylenes Leading to an Unprecedented Rearrangement
  作者：Adrien Quintard、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.200901535

  日期：2009.10.26

  An unprecedented rearrangement of 1,2‐bis(sulfone)vinylenes used in aminocatalysis led to the formation of highly useful gem‐disulfones (see scheme). By using aminal–pyrrolidine organocatalysts, the 1,2‐sulfone shift was generalised, leading to highly versatile adducts using both ketones and aldehydes. It represents a valuable alternative for the α‐alkylation of carbonyl compounds.

  氨基催化中使用的1,2-双（砜）亚乙烯基的前所未有的重排导致形成了非常有用的宝石-二砜（请参见方案）。通过使用氨基-吡咯烷有机催化剂，可以实现1,2-砜的转变，从而导致使用酮和醛的通用性高的加合物。它代表了羰基化合物的α-烷基化的一种有价值的替代方法。