1-(2-Ditert-butylphosphorylphenyl)-2,4,6-tri(propan-2-yl)-7-oxabicyclo[4.1.0]hepta-2,4-diene | 1233777-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-(2-Ditert-butylphosphorylphenyl)-2,4,6-tri(propan-2-yl)-7-oxabicyclo[4.1.0]hepta-2,4-diene
• 英文别名: 1-(2-ditert-butylphosphorylphenyl)-2,4,6-tri(propan-2-yl)-7-oxabicyclo[4.1.0]hepta-2,4-diene
• CAS: 1233777-93-9
• 化学式: C₂₉H₄₅O₂P
• 分子量: 456.649
• InChiKey: RIMCATSCMKRMGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 氘代甲苯 为溶剂， 生成 2-di-tert-butylphosphoryl-2',4',6'-triisopropylbiphenyl 、 1-(2-Ditert-butylphosphorylphenyl)-2,4,6-tri(propan-2-yl)-7-oxabicyclo[4.1.0]hepta-2,4-diene 、 2-[2-[Tert-butyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phosphoryl]phenyl]-1,3,5-tri(propan-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  混合芳基和双芳基膦的光氧化

  摘要：

  芳基膦和二烷基二芳基膦与单线态氧反应形成氧化膦和次膦酸酯。对于混合芳基膦，最富电子的芳基迁移形成次膦酸盐，而对于二烷基联芳基膦，发生烷基迁移。二烷基二芳基膦也产生芳烃环氧化物，特别是在富电子系统中。高温下次膦酸酯的形成会增加，而质子溶剂会增加环氧化物的产率。产物分布为 Buchwald 最近关于二烷基二芳基膦有氧氧化的构象模型提供了证据。

  DOI：

  10.1021/ol101122u

文献信息

• Photooxidation of Mixed Aryl and Biarylphosphines
  作者：Dong Zhang、Jeff A. Celaje、Alon Agua、Chad Doan、Timothy Stewart、Robert Bau、Matthias Selke

  DOI：10.1021/ol101122u

  日期：2010.7.2

  dialkylbiarylphosphines react with singlet oxygen to form phosphine oxides and phosphinate esters. For mixed arylphosphines, the most electron-rich aryl group migrates to form the phosphinate, while for dialkylbiarylphosphines migration of the alkyl group occurs. Dialkylbiarylphosphines also yield arene epoxides, especially in electron-rich systems. Phosphinate ester formation is increased at high temperature, while

  芳基膦和二烷基二芳基膦与单线态氧反应形成氧化膦和次膦酸酯。对于混合芳基膦，最富电子的芳基迁移形成次膦酸盐，而对于二烷基联芳基膦，发生烷基迁移。二烷基二芳基膦也产生芳烃环氧化物，特别是在富电子系统中。高温下次膦酸酯的形成会增加，而质子溶剂会增加环氧化物的产率。产物分布为 Buchwald 最近关于二烷基二芳基膦有氧氧化的构象模型提供了证据。