1-[4-[3-(dimethylamino)propyl]phenyl]ethanone | 92195-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[4-[3-(dimethylamino)propyl]phenyl]ethanone
• CAS: 92195-66-9
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: JXCVIIGXCIFDKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-[3-(dimethylamino)propyl]phenyl]ethanone 在 亚硝酸丁酯 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 p-<3-Dimethylamino-propyl>-β-hydroxyimino-acetophenon
  参考文献：
  名称：

  OXIMES: I. THE SYNTHESIS OF SOME SUBSTITUTED 2-OXIMINOACETOPHENONES

  摘要：

  一些p-(ω′-二甲氨基烷基)-和p-(ω′-二甲氨氧基)-2-氧代肟苯酮及其碘化物的制备已被描述。没有找到合成短链(C₀, C₁, C₂) p-(ω′-二甲氨基烷基)-2-氧代肟苯酮的通用方法。较长链化合物(C₃, C₄)是通过一种看似通用的方法制备的。 ω-苯基-1-卤代烷烃经过弗里德尔-克拉夫斯酰化反应生成p-(ω′-卤代烷基)-苯乙酮。这些化合物被转化为二甲氨基化合物，随后生成2-氧代肟苯酮。没有找到制备p-(2′-二甲氨基乙基)-2-氧代肟苯酮的方法。使用混合的α,ω-二卤代烷烃和p-羟基苯乙酮完成了p-(ω′-卤代氧基)-苯乙酮的合成。从这些反应物中首先将p-(ω′-卤代氧基)-苯乙酮转化为肟，然后转化为二甲氨基化合物。成功合成了p-(ω′-二甲氨氧乙氧基、-丙氧基、-丁氧基和-戊氧基)-2-氧代肟苯酮。p-(二甲氨基甲氧基)-2-氧代肟苯酮的合成未成功。

  DOI：

  10.1139/v62-233
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-苯基丙烷 在 三氯化铝 作用下， 以 甲醇 、 二硫化碳 为溶剂， 生成 1-[4-[3-(dimethylamino)propyl]phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  OXIMES: I. THE SYNTHESIS OF SOME SUBSTITUTED 2-OXIMINOACETOPHENONES

  摘要：

  一些p-(ω′-二甲氨基烷基)-和p-(ω′-二甲氨氧基)-2-氧代肟苯酮及其碘化物的制备已被描述。没有找到合成短链(C₀, C₁, C₂) p-(ω′-二甲氨基烷基)-2-氧代肟苯酮的通用方法。较长链化合物(C₃, C₄)是通过一种看似通用的方法制备的。 ω-苯基-1-卤代烷烃经过弗里德尔-克拉夫斯酰化反应生成p-(ω′-卤代烷基)-苯乙酮。这些化合物被转化为二甲氨基化合物，随后生成2-氧代肟苯酮。没有找到制备p-(2′-二甲氨基乙基)-2-氧代肟苯酮的方法。使用混合的α,ω-二卤代烷烃和p-羟基苯乙酮完成了p-(ω′-卤代氧基)-苯乙酮的合成。从这些反应物中首先将p-(ω′-卤代氧基)-苯乙酮转化为肟，然后转化为二甲氨基化合物。成功合成了p-(ω′-二甲氨氧乙氧基、-丙氧基、-丁氧基和-戊氧基)-2-氧代肟苯酮。p-(二甲氨基甲氧基)-2-氧代肟苯酮的合成未成功。

  DOI：

  10.1139/v62-233

文献信息

• Method of treating fungal infections
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05137920A1

  公开（公告）日：1992-08-11

  Compunds having the formula ##STR1## wherein each of R.sup.1 and R.sup.2 individually is hydrogen, lower alkyl, or lower alkenyl, R.sup.3 is hydrogen, halogen or lower alkyl, Q is alkylene with 2 to 11 carbon atoms and at least 2 carbon atoms between the two free valencies or alkenylene with 4 to 11 carbon atoms and at least 4 carbon atoms between the two free valencies and each of Y and Y' individually is a direct bond, the group R.sup.1 R.sup.2 --N--Q--CH.sub.2 -- is attached to the 3- or 4-position of ring A and the symbol R represents that the ring to which it is attached is unsubstituted or is substituted with at least one of halogen, trifluoromethyl, cyano, nitro, lower alkyl or lower alkoxy, and their pharmaceutically acceptable acid addition salts have valuable pharmacological properties. In particular, they have a pronounced antifungal activity and can be used as medicaments, especially for the control or prevention of topical or systemic infections which are caused by pathogenic fungi.

  具有以下式子的化合物：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2各自为氢，低烷基或低烯基，R.sup.3为氢，卤素或低烷基，Q为具有2到11个碳原子并且两个自由价之间至少有2个碳原子的脂肪基或具有4到11个碳原子并且两个自由价之间至少有4个碳原子的烯基，Y和Y'各自为直接键，基团R.sup.1 R.sup.2 --N--Q--CH.sub.2 --连接到环A的3-或4-位置，符号R表示其连接的环未被取代或被卤素、三氟甲基、氰基、硝基、低烷基或低烷氧基中的至少一种所取代，其药学上可接受的酸盐具有有价值的药理作用。特别地，它们具有明显的抗真菌活性，可用作药物，特别是用于控制或预防由病原真菌引起的局部或全身感染。
• Discovery of Compounds That Selectively Repress the Amyloidogenic Processing of the Amyloid Precursor Protein: Design, Synthesis and Pharmacological Evaluation of Diphenylpyrazoles
  作者：Christophe Mesangeau、Pascal Carato、Nicolas Renault、Mathilde Coevoet、Paul-Emmanuel Larchanché、Amélie Barczyk、Luc Buée、Nicolas Sergeant、Patricia Melnyk

  DOI：10.3390/ijms232113111

  日期：——

  performed using a cell-based assay to measure the repression of Aβ1–x peptide production, the increased stability of APP metabolites, and modulation of the ratio of autophagy markers. These screening parameters enabled us to select compounds as potent non-competitive β-secretase modulators, associated with various levels of lysosomotropic or autophagy modulatory activities. Structure–activity relationship

  定义源自结构-活性关系 (SAR) 的生物学和分子参数的基本原理对于小药物化合物的先导选择是强制性的。基于计算机辅助药效团设计，已经合成了几个系列的小分子，这些药效团设计源自两个系列的化合物，其骨架来源于氯喹或阿莫地喹。所有化合物都具有相似的生物活性。在体内，阿尔茨海默病相关的病理损伤减少，包括淀粉样蛋白沉积和神经原纤维变性，分别恢复和减少认知相关损伤和神经炎症。使用基于细胞的测定法进行筛选选择以测量 Aβ 1-x的抑制肽的产生、APP 代谢物稳定性的增加以及自噬标记物比例的调节。这些筛选参数使我们能够选择化合物作为有效的非竞争性 β-分泌酶调节剂，与不同水平的溶酶体或自噬调节活性相关。构效关系分析使我们能够定义 (1) 选择性地减少 Aβ 1–x 的产生，以及 (2) 少量 Aβ x–40/42修饰连同 (3) 降低的 p62/(LC3-I/LC3-II) 比率使得能够选择非竞争性 β-分泌酶调节剂。CTFα
• Substituierte Aminoalkylbenzolderivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0401798A2

  公开（公告）日：1990-12-12

  Die Verbindungen der allgemeinen Formel worin R¹ und R² je Wasserstoff, niederes Alkyl oder niederes Alkenyl oder zusammen geradkettiges Alkylen mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, R³ Wasserstoff, Halogen oder niederes Alkyl, Q Alkylen mit 2 bis 11 Kohlenstoffatomen und mindestens 2 Kohlenstoffatomen zwischen den zwei freien Valenzen oder Alkenylen mit 4 bis 11 Kohlenstoffatomen und mindestens 4 Kohlenstoffatomen zwischen den zwei freien Valenzen und Y und Y′ je eine direkte Bindung oder die Gruppe -CH₂-, -CH₂CH₂-, -CH=CH- oder -C≡C- bedeuten, die Gruppe R¹R²N-Q-CH₂- an die 3- oder 4-Stellung des mit A bezeichneten Ringes gebunden ist, und das Symbol R bedeutet, dass der Ring unsubstituiert oder durch Halogen, Trifluormethyl, Cyano, Nitro, niederes Alkyl oder niederes Alkoxy substituiert ist, und ihre pharmazeutisch annehmbaren Säureadditionssalze besitzen wertvolle pharmakologische Eigenschaften. Sie besitzen insbesondere eine ausgeprägte antifungale Wirkung und zeigen synergistische Effekte in Kombination mit bekannten, antifungal wirksamen Substanzen welche die Sterol-Biosynthese hemmen, wie Ketoconazol und Terbinafin. Die Verbindungen der Formel I können demnach als Heilmittel verwendet werden, insbesondere zur Bekämpfung oder Verhütung von topischen oder systemischen Infektionen, welche durch pathogene Pilze, verursacht werden.

  通式如下的化合物 其中R¹和R²各自为氢、低级烷基或低级烯基或具有2至4个碳原子的直链亚烷基，R³为氢、卤素或低级烷基，Q为具有2至11个碳原子且在两个游离价之间至少有2个碳原子的亚烷基或具有4至11个碳原子且在两个游离价之间至少有4个碳原子的亚烯基，Y和Y′各自为直接键或基团-CH₂-、-CH₂CH₂-、-CH=CH- 或 -C≡C-，基团 R¹R²N-Q-CH₂- 与 A 指定的环的 3 位或 4 位键合，符号 R 表示环未被取代或被卤素、三氟甲基、氰基、硝基、低级烷基或低级烷氧基取代、 及其药学上可接受的酸加成盐具有宝贵的药理特性。特别是，它们具有明显的抗真菌作用，与已知的抑制甾醇生物合成的抗真菌物质（如酮康唑和特比萘芬）合用，可显示出协同效应。因此，式 I 化合物可用作治疗剂，特别是用于抗击或预防由致病真菌引起的局部或全身感染。
• US5137920A
  申请人：——

  公开号：US5137920A

  公开（公告）日：1992-08-11
• WO2024079291A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——