(R)-2-methyl-2-(3-oxocyclohexyl)propionic acid methyl ester | 904681-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-methyl-2-(3-oxocyclohexyl)propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-methyl-2-[(1R)-3-oxocyclohexyl]propanoate
• CAS: 904681-38-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: SUOGORUUKSHYNT-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methyl-2-(3-oxocyclohexyl)propionic acid methyl ester 在 四氢吡咯 、 2,6-二甲基吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (R)-(+)-7,7-dimethylbicyclo[4.2.0]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过催化不对称迈克尔加成途径对映选择性合成桥连或稠环双环酮

  摘要：

  已开发出将烯酮缩醛共轭加成到环状 α、β-烯酮的有效方法。手性加合物允许访问稠环或桥环结构，如所示。

  DOI：

  10.1021/ja063332y
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 1-甲氧基-1-(三甲基甲硅氧基)-2-甲基-1-丙烯 在 (R)-oxazaborolidinium triflimide derivative 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-2-methyl-2-(3-oxocyclohexyl)propionic acid methyl ester 、 (S)-(-)-2-methyl-2-(3-oxocyclohexyl)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过催化不对称迈克尔加成途径对映选择性合成桥连或稠环双环酮

  摘要：

  已开发出将烯酮缩醛共轭加成到环状 α、β-烯酮的有效方法。手性加合物允许访问稠环或桥环结构，如所示。

  DOI：

  10.1021/ja063332y

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Bridged- or Fused-Ring Bicyclic Ketones by a Catalytic Asymmetric Michael Addition Pathway
  作者：Duan Liu、Sungwoo Hong、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja063332y

  日期：2006.6.1

  Efficient methodology has been developed for the conjugate addition of ketene acetals to cyclic alpha,beta-enones. The chiral adducts allow access to fused- or bridged-ring structures such as those shown.

  已开发出将烯酮缩醛共轭加成到环状 α、β-烯酮的有效方法。手性加合物允许访问稠环或桥环结构，如所示。