1-methyl-2-methylenecyclohexanemethanol | 107146-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methyl-2-methylenecyclohexanemethanol
• 英文别名: (±)-1-methyl-2-methylenecyclohexanol；(1-methyl-2-methylidenecyclohexyl)methanol
• CAS: 107146-19-0
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: UJBOYGBYBJHVGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-methylenecyclohexanemethanol 在 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 vanadyl acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 Acetic acid (1S,2S)-2-hydroxy-1,2-dimethyl-cyclohexylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  邻羟基辅助氧杂环丁烷的还原和区域选择性裂解

  摘要：

  暴露于氢化铝锂后，1,6-二氧二螺[2.0.3.4]十一烷和 5-甲基-2-氧杂螺[3.5]壬烷-5-醇得到 1,2-二甲基-c-2-(羟甲基)-r -1-环己醇 (5)，它是通过氢化物的分子内攻击使氧杂环丁烷环的区域选择性 C-O 键断裂产生的。5 的立体化学通过基于 1-甲基-2-亚甲基环己烷甲醇的 Sharpless 氧化的明确合成得到证实。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1647
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-methyl-2-methylenecyclohexanecarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以90%的产率得到1-methyl-2-methylenecyclohexanemethanol
  参考文献：
  名称：

  邻羟基辅助氧杂环丁烷的还原和区域选择性裂解

  摘要：

  暴露于氢化铝锂后，1,6-二氧二螺[2.0.3.4]十一烷和 5-甲基-2-氧杂螺[3.5]壬烷-5-醇得到 1,2-二甲基-c-2-(羟甲基)-r -1-环己醇 (5)，它是通过氢化物的分子内攻击使氧杂环丁烷环的区域选择性 C-O 键断裂产生的。5 的立体化学通过基于 1-甲基-2-亚甲基环己烷甲醇的 Sharpless 氧化的明确合成得到证实。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1647

文献信息

• Studies toward the Generation of Functionalized Quaternary Carbon Centers Relying on Wittig and Wittig–Still Allylic Ether Anionic Transpositions
  作者：Stephen Hanessian、Stéphane Dorich、Amit Kumar Chattopadhyay、Martin Büschleb

  DOI：10.1021/jo401488y

  日期：2013.9.6

  Although the [2,3]-Wittig and Wittig-Still rearrangements have long been known, their application in the generation of quaternary carbon centers in carbocyclic ring systems is sparse. Model studies utilizing this strategy and possible mechanisms are discussed herein. Unprecedented examples of an a-elimination pathway from stannylmethyl allyl ethers as a major undesired product in some Wittig-Still rearrangements are reported.
• KATO MICHIHARU; KITAHARA HARUO; YOSHIKOSHI AKIRA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 59,(1986) N 5, 1647-1649
  作者：KATO MICHIHARU、 KITAHARA HARUO、 YOSHIKOSHI AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• Reductive and Regioselective Cleavage of Oxetanes Assisted by the Neighboring Hydroxyl
  作者：Michiharu Kato、Haruo Kitahara、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1246/bcsj.59.1647

  日期：1986.5

  aluminium hydride, 1,6-dioxadispiro[2.0.3.4]undecane and 5-methl-2-oxaspiro[3.5]nonan-5-ol gave 1,2-dimethyl-c-2-(hydroxymethyl)-r-1-cyclohexanol (5) which was produced from regioselective C–O bond cleavage of oxetane rings by an intramolecular attack of hydride. The stereochemistry of 5 was confirmed by an unambiguous synthesis based on the Sharpless oxidation of 1-methyl-2-methylenecyclohexanemethanol.

  暴露于氢化铝锂后，1,6-二氧二螺[2.0.3.4]十一烷和 5-甲基-2-氧杂螺[3.5]壬烷-5-醇得到 1,2-二甲基-c-2-(羟甲基)-r -1-环己醇 (5)，它是通过氢化物的分子内攻击使氧杂环丁烷环的区域选择性 C-O 键断裂产生的。5 的立体化学通过基于 1-甲基-2-亚甲基环己烷甲醇的 Sharpless 氧化的明确合成得到证实。