N,N-二甲基-8-喹啉胺 | 29526-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: N,N-二甲基-8-喹啉胺
• 英文名称: N,N-dimethyl-8-quinolylamine
• 英文别名: N,N-dimethylquinolin-8-amine；N,N-dimethyl-8-aminoquinoline
• CAS: 29526-42-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• 分子量: 172.23
• InChiKey: ACGVGTIWOIJXBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  存于室温下，密封保存，并确保环境干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基-8-喹啉胺 在 吡啶 、 氨 、 水 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 5,7-Bis(trifluoroacetyl)-8-quinolylamine
  参考文献：
  名称：

  Aromatic Nucleophilic N-N, N-S and N-O Exchange Reactions: Efficient Synthesis of 5,7-Bis(trifluoroacetyl)-8-quinolylamines, Sulfides and Ethers

  摘要：

  通过 N,N-二甲基-5,7-双(三氟乙酰基)-8-喹啉胺与胺、硫醇和醇的芳香族亲核 N-N、N-S 和 N-O 交换反应，合成了各种 5,7-双(三氟乙酰基)-8-喹啉胺、硫化物和醚，产量极高。在碱催化下，生成的 8-喹啉基苄基硫醚发生环化反应，随后脱水，得到高产率的含氟噻吩并[3,2-h]喹啉类化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6243
• 作为产物：
  描述：

  磷酸三甲酯 、 8-氨基喹啉 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以69%的产率得到N,N-二甲基-8-喹啉胺
  参考文献：
  名称：

  四（二甲氨基）乙烯（TDAE）介导的杂环二氟甲基阴离子与杂芳基醛的加成。一种由 4-Bromo-1-naphthylamine 和 8-quinolylamine 衍生的新型偕二氟醇的简便合成方法

  摘要：

  新型杂环-CF2CHOH-Ar衍生物是由N,N-二甲基-4-溴-2-二氟乙酰-1-萘胺和N,N-二甲基-5-二氟乙酰-8-喹啉胺衍生而来，能够通过四甲基氨基乙烯（TDAE）介导的还原反应，在异芳基醛存在的情况下，从相应的-COCF2Cl起始材料中以中等到良好的产率轻松获得。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14594
• 作为试剂：
  描述：

  苯基氯化镁 、 2-氯-5-三氟甲基吡啶 在 N,N-二甲基-8-喹啉胺 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以79%的产率得到2-苯基-5-三氟甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卤化物与芳基或杂芳基镁试剂之间的实际铁和钴催化交叉偶联反应

  摘要：

  在溶剂混合物t BuOMe / THF中，在异喹啉（喹啉）存在下，铁和钴催化的交叉偶联反应的反应范围得到了进一步研究。在这种温和条件下，各种2-卤代吡啶，嘧啶和三嗪衍生物可以芳基化，收率很高。异喹啉的存在使我们能够在6氯喹啉和芳基镁试剂之间进行铁催化的交叉偶联反应。此外，还发现使用10％N，N-二甲基喹啉-8-胺可提高某些带有带吸电子取代基的氯吡啶的共催化交叉偶联反应的产率。

  DOI：

  10.1002/chem.201500747

文献信息

• Screening of ligands for the Ullmann synthesis of electron-rich diaryl ethers
  作者：Nicola Otto、Till Opatz

  DOI：10.3762/bjoc.8.122

  日期：——

  In the search for new ligands for the Ullmann diaryl ether synthesis, permitting the coupling of electron-rich aryl bromides at relatively low temperatures, 56 structurally diverse multidentate ligands were screened in a model system that uses copper iodide in acetonitrile with potassium phosphate as the base. The ligands differed largely in their performance, but no privileged structural class could

  在为 Ullmann 二芳基醚合成寻找新配体的过程中，允许在相对较低的温度下偶联富含电子的芳基溴化物，在一个模型系统中筛选了 56 个结构不同的多齿配体，该模型系统使用乙腈中的碘化铜，以磷酸钾为碱. 配体的性能差异很大，但无法确定特殊的结构类别。
• Rh-Catalyzed, Regioselective, C–H Bond Functionalization: Access to Quinoline-Branched Amines and Dimers
  作者：M. Damoder Reddy、Frank R. Fronczek、E. Blake Watkins

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02848

  日期：2016.11.4

  Rh-catalyzed, chelation-induced, C-5 regioselective C–H functionalization of 8-amidoquinolines with a range of N-Boc aminals is reported for the first time. The addition of in situ generated imines to C(sp2)–H bonds afforded branched amines in good to excellent yields. Moreover, this transformation features good functional group compatibility, broad substrate scope, and mild reaction conditions and

  首次报道了具有一系列N -Boc缩醛的Rh催化，螯合诱导的C-5区域选择性C–H功能化的8-氨基喹啉。将原位生成的亚胺添加到C（sp 2）-H键可得到支链胺，收率好至极好。此外，该转化具有良好的官能团相容性，广泛的底物范围和温和的反应条件，并且适用于克级合成。另外，喹啉的空前的，螯合诱导的，位点选择性的，远程二聚化导致在Rh催化的条件下以中等收率形成二聚体构架。
• The copper-catalyzed aerobic oxidative amidation of tertiary amines
  作者：Hui-Cheng Cheng、Wen-Jun Hou、Zeng-Wen Li、Ming-Yu Liu、Bing-Tao Guan

  DOI：10.1039/c5cc07454a

  日期：——

  A general and efficient method for the tertiary amide synthesis has been developed via copper-catalyzed aerobic oxidative amidation of tertiary amines. Due to the use of O2 oxidant, various functional...

  通过铜催化的叔胺的好氧氧化酰胺化反应，已经开发出一种通用而有效的叔酰胺合成方法。由于使用了O2氧化剂，各种功能...
• A First Example of Cobalt-Catalyzed Remote CH Functionalization of 8-Aminoquinolines Operating through a Single Electron Transfer Mechanism
  作者：Christopher J. Whiteoak、Oriol Planas、Anna Company、Xavi Ribas

  DOI：10.1002/adsc.201600161

  日期：2016.5.19

  through a single electron transfer (SET) mechanism, although requiring elevated reaction temperatures. Herein, we described the first example of a cobalt‐catalyzed remote CH functionalization of 8‐aminoquinoline compounds operating through a SET mechanism, exemplified using a practical and mild nitration protocol. The reaction uses inexpensive cobalt nitrate hexahydrate [Co(NO3)2⋅6 H2O] as catalyst and

  的新的C开发基于廉价的钴催化剂^ h功能化协议，正在引起显著的兴趣。功能化的8-氨基喹啉化合物是有机化学和药物化合物中的高潜力基石，制备它们的新捷径将非常有价值。近年来，铜已被用作8-氨基喹啉化合物功能化的催化剂，尽管需要提高反应温度，但铜仍可通过单电子转移（SET）机理起作用。在这里，我们描述了钴催化的远程C的第一个例子通过SET机制运作的8-氨基喹啉化合物的H功能化，以实用而温和的硝化方案为例。该反应使用硝酸钴六水合物便宜[CO（NO 3）2 ⋅6ħ 2 O]为催化剂和叔亚硝酸叔丁酯（TBN）为硝基源。该方法学为轻松制备许多新的功能化8-氨基喹啉衍生物提供了基础。
• Synthesis, Electrochemical and Spectroscopic Characterization of Selected Quinolinecarbaldehydes and Their Schiff Base Derivatives
  作者：Jakub Wantulok、Marcin Szala、Andrea Quinto、Jacek E. Nycz、Stefania Giannarelli、Romana Sokolová、Maria Książek、Joachim Kusz

  DOI：10.3390/molecules25092053

  日期：——

  A new approach to the synthesis of selected quinolinecarbaldehydes with carbonyl groups located at C5 and/or in C7 positions is presented in this paper in conjunction with spectroscopic characterization of the products. The classical Reimer-Tiemann, Vilsmeier-Haack and Duff aldehyde synthesis methods were compared due to their importance. Computational studies were carried out to explain the preferred

  结合产物的光谱表征，本文提出了一种合成具有位于 C5 和/或 C7 位的羰基的选定喹啉甲醛的新方法。由于其重要性，比较了经典的 Reimer-Tiemann、Vilsmeier-Haack 和 Duff 醛合成方法。进行了计算研究以解释所呈现的甲酰化转化的优选选择性。提出了一种基于 Reimer-Tiemann 方法的卡宾插入反应，用于制备 7-bromo-8-hydroxyquinoline-5-carbaldehyde。此外，Duff 和 Vilsmeier-Haack 反应用于喹啉衍生物及其类似物苯并 [h] 喹啉-10-醇、8-羟基-2-甲基喹啉-5,7-二甲醛、8-（二甲氨基）喹啉的双甲酰化-5, 7-二甲醛和10-羟基苯并[h]喹啉-7,9-二甲醛。2,6-二异丙基苯胺的四种席夫碱衍生物是通过有效的合成方案从选定的喹啉-5-甲醛和喹啉-7-甲醛制备的。它们的特性已通过多种技术的