2-tert-butyl-6-phenyl-1,4-benzoquinone | 25441-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-tert-butyl-6-phenyl-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 3-tert-Butyl[1,1'-biphenyl]-2,5-dione；2-tert-butyl-6-phenylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 25441-61-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: VIFAGGQMVWNVPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butyl-6-phenyl-1,4-benzoquinone 在 sodium dithionite 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-Tert-butyl-6-phenylbenzene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Tandem oxidation–oxidative C–H/C–H cross-coupling: synthesis of arylquinones from hydroquinones

  摘要：

  通过一系列串联反应，开发了一种从广泛可用氢醌高效合成芳基醌的简便方法，该串联反应包括氢醌的氧化以及随后生成的醌与芳烃的氧化性C-H/C-H交叉耦合。

  DOI：

  10.1039/c3cc41067f
• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-tert-butyl-[1,1'-biphenyl]-2-ol 在 thallium(III) trifluoroacetate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2-tert-butyl-6-phenyl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的hall —XVI：用三氟乙酸th（III）氧化苯酚和对苯二酚制备对苯二酚

  摘要：

  用三氟乙酸th（III）在三氟乙酸或四氯化碳中作为溶剂处理2,6-二取代的4-叔丁基苯酚会导致4-叔丁基取代基作为异丁烯的损失并生成高产率的相应2 ，6-二取代对-醌。讨论了可能通过对苯二酚或对苯二酚单三氟乙酸酯的中间体进行的这种新反应的可能机理。由于这些机理上的考虑，三氟乙酸al（III）被证明是将氢醌和各种2,4,6-三取代的苯酚转化为相应的对苯醌的高效氧化剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93043-1

文献信息

• FeSO4-promoted direct arylation of benzoquinones with ArB(OH)2 or ArBF3K
  作者：Kimihiro Komeyama、Tetsuya Kashihara、Ken Takaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.031

  日期：2013.2

  FeSO4 center dot 7H(2)O was proven to work as effective promoter for the direct arylation of benzoquinones with aryl boronic acids in the presence of K2S2O8. In the arylation, slow addition of iron solution was crucial to efficiently proceed with the reaction. Interestingly, the Fe-mediated arylation could be converted into a catalytic reaction by using hydroquinones, instead of benzoquinones, or addition of ascorbic acid. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Thallium in organic synthesis—XVI
  作者：A. McKillop、B.P. Swann、E.C. Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93043-1

  日期：1970.1

  Treatment of 2,6-disubstituted-4-t-butylphenols with thallium(III) trifluoroacetate in either trifluoroacetic acid or carbon tetrachloride as solvent results in loss of the 4-t-butyl substituent as isobutene and formation in high yield of the corresponding 2,6-disubstituted p-quinones. Possible mechanisms for this novel reaction, which probably proceeds via the intermediacy of a hydroquinone or hydroquinone

  用三氟乙酸th（III）在三氟乙酸或四氯化碳中作为溶剂处理2,6-二取代的4-叔丁基苯酚会导致4-叔丁基取代基作为异丁烯的损失并生成高产率的相应2 ，6-二取代对-醌。讨论了可能通过对苯二酚或对苯二酚单三氟乙酸酯的中间体进行的这种新反应的可能机理。由于这些机理上的考虑，三氟乙酸al（III）被证明是将氢醌和各种2,4,6-三取代的苯酚转化为相应的对苯醌的高效氧化剂。
• Tandem oxidation–oxidative C–H/C–H cross-coupling: synthesis of arylquinones from hydroquinones
  作者：Shuai Zhang、Feijie Song、Dongbing Zhao、Jingsong You

  DOI：10.1039/c3cc41067f

  日期：——

  A concise and efficient approach to arylquinones from widely available hydroquinones has been developed through a tandem reaction involving the oxidation of hydroquinones and subsequent oxidative C–H/C–H cross-coupling of the resulting quinones with arenes.

  通过一系列串联反应，开发了一种从广泛可用氢醌高效合成芳基醌的简便方法，该串联反应包括氢醌的氧化以及随后生成的醌与芳烃的氧化性C-H/C-H交叉耦合。