tert-Butyl-diphenyl-((2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-ethylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-silane | 213767-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-Butyl-diphenyl-((2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-ethylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-silane
• 英文别名: tert-butyl-[[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-ethylsulfanyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-diphenylsilane
• CAS: 213767-41-0
• 化学式: C₄₅H₅₂O₅SSi
• 分子量: 733.056
• InChiKey: YQTMKTVLTNYMHT-NXSMLEGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-diphenyl-((2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-ethylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-silane 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2R,3R,4S,5S,6R)-2-ethylsulfanyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-[2-[2-(2-trityloxyethoxy)ethoxy]ethoxymethyl]oxane
  参考文献：
  名称：

  拴系三糖的合成，以探讨糖-蛋白相互作用中糖间的柔性。

  摘要：

  三糖表位的两个晶体结构alpha-D-Galp（1-> 2）[alpha-D-Abep（1-> 3）alpha-D-Manp1-> OCH（3）1与抗体Fab和单链Fv片段已用于指导分子内束缚的设计，该束缚将三糖配体约束为接近结合态的构象。配体的预组织应克服对结合的熵罚并提供增强的亲和力。使用三个系链[O（CH（2））（n）（）O，n = 6、7和8]固定甘露糖和半乳糖残基的溶剂暴露C6原子。使用了两种合成方案。第一种使用带有被保护为三苯甲基醚6-8的系链的1-硫代半乳糖苷乙基。供体6-8中的任何一个在C6处含有甲磺酸盐的甘露吡喃糖苷5的糖基化得到二糖37-39。随后除去三苯甲基，允许在系链的ω-羟基上生成醇盐，以38％的收率置换磺酸盐。通过比较，当掺入ω-甲磺酰氧基系绳作为甘露糖苷9时，与半乳糖基供体10反应后的二糖产物52以61％的产率转化为大环4。通过硫代糖苷化学法引入3，6-二脱氧

  DOI：

  10.1021/jo9806097
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tert-Butyl-diphenyl-((2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-ethylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-silane
  参考文献：
  名称：

  拴系三糖的合成，以探讨糖-蛋白相互作用中糖间的柔性。

  摘要：

  三糖表位的两个晶体结构alpha-D-Galp（1-> 2）[alpha-D-Abep（1-> 3）alpha-D-Manp1-> OCH（3）1与抗体Fab和单链Fv片段已用于指导分子内束缚的设计，该束缚将三糖配体约束为接近结合态的构象。配体的预组织应克服对结合的熵罚并提供增强的亲和力。使用三个系链[O（CH（2））（n）（）O，n = 6、7和8]固定甘露糖和半乳糖残基的溶剂暴露C6原子。使用了两种合成方案。第一种使用带有被保护为三苯甲基醚6-8的系链的1-硫代半乳糖苷乙基。供体6-8中的任何一个在C6处含有甲磺酸盐的甘露吡喃糖苷5的糖基化得到二糖37-39。随后除去三苯甲基，允许在系链的ω-羟基上生成醇盐，以38％的收率置换磺酸盐。通过比较，当掺入ω-甲磺酰氧基系绳作为甘露糖苷9时，与半乳糖基供体10反应后的二糖产物52以61％的产率转化为大环4。通过硫代糖苷化学法引入3，6-二脱氧

  DOI：

  10.1021/jo9806097