mycalolide A | 121038-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: mycalolide A
• 英文别名: [(E)-1-[formyl(methyl)amino]-11-[(13E,24E)-16-hydroxy-10,22-dimethoxy-11,21-dimethyl-12,18-dioxo-3,7,19,27-tetraoxa-29,30,31-triazatetracyclo[24.2.1.12,5.16,9]hentriaconta-1(28),2(31),4,6(30),8,13,24,26(29)-octaen-20-yl]-10-methoxy-3,5,9-trimethyl-6-oxoundec-1-en-4-yl] acetate
• CAS: 121038-36-6
• 化学式: C₄₇H₆₄N₄O₁₄
• 分子量: 909.044
• InChiKey: SZQYPBVSIIOBCT-VUGVLPRRSA-N

物化性质

• 沸点：
  1013.5±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  233
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mycalolide A 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [(E)-11-[(13E,24E)-12,16-dihydroxy-10,22-dimethoxy-11,21-dimethyl-18-oxo-3,7,19,27-tetraoxa-29,30,31-triazatetracyclo[24.2.1.12,5.16,9]hentriaconta-1(28),2(31),4,6(30),8,13,24,26(29)-octaen-20-yl]-1-[formyl(methyl)amino]-6-hydroxy-10-methoxy-3,5,9-trimethylundec-1-en-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  来自海洋海绵Mycale magellanica的新mycalolides及其相互转化。

  摘要：

  从海洋海绵Mycale magellanica中分离出了三种新的大环内酯类化合物：30-羟基mycalolide A（4），32-羟基mycalolide A（5）和38-羟基mycalolide B（6）。它们的结构是根据光谱数据分配的。它们对L1210细胞具有细胞毒性，IC50值分别为0.019、0.013和0.015 microg / mL。已知的Mycalolides AC（1-3）与4-6的化学互变建立了它们的立体化学关系。

  DOI：

  10.1021/np980102r

文献信息

• Thiomycalolides:  New Cytotoxic Trisoxazole-Containing Macrolides Isolated from a Marine Sponge <i>Mycale</i> sp.
  作者：Shigeki Matsunaga、Yasuyuki Nogata、Nobuhiro Fusetani

  DOI：10.1021/np9704866

  日期：1998.5.1

  Two new cytotoxic trisoxazole macrolides, thiomycalolides A (2) and B (3), have been isolated from a marine sponge Mycale sp. The structures were determined to be glutathione adducts of mycalolides A and B by interpretation of spectral data and chemical transformation. Thiomycalolides A and B are highly cytotoxic against P388 murine leukemia cells.

  从海洋海绵Mycale sp。中分离出了两种新的具有细胞毒性的三恶唑大环内酯类药物，thiomycalolides A（2）和B（3）。通过光谱数据的解释和化学转化，确定该结构为Mycalolides A和B的谷胱甘肽加合物。硫卡洛利德A和B对P388鼠白血病细胞具有高度的细胞毒性。
• New Mycalolides from the Marine Sponge <i>Mycale magellanica </i>and Their Interconversion
  作者：Shigeki Matsunaga、Takeo Sugawara、Nobuhiro Fusetani

  DOI：10.1021/np980102r

  日期：1998.9.1

  Three new macrolides, 30-hydroxymycalolide A (4), 32-hydroxymycalolide A (5), and 38-hydroxymycalolide B (6), were isolated from the marine sponge Mycale magellanica. Their structures were assigned on the basis of spectroscopic data. They were cytotoxic against L1210 cells with IC50 values of 0.019, 0.013, and 0.015 microg/mL, respectively. Chemical interconversion of the known mycalolides A-C (1-3)

  从海洋海绵Mycale magellanica中分离出了三种新的大环内酯类化合物：30-羟基mycalolide A（4），32-羟基mycalolide A（5）和38-羟基mycalolide B（6）。它们的结构是根据光谱数据分配的。它们对L1210细胞具有细胞毒性，IC50值分别为0.019、0.013和0.015 microg / mL。已知的Mycalolides AC（1-3）与4-6的化学互变建立了它们的立体化学关系。