(2S,6S,8S)-2,8-Bis-(2-benzyloxy-ethyl)-10-triisopropylsilanyloxy-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-10-en-4-one | 251641-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,6S,8S)-2,8-Bis-(2-benzyloxy-ethyl)-10-triisopropylsilanyloxy-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-10-en-4-one
• 英文别名: (2S,6S,8S)-2,8-bis(2-phenylmethoxyethyl)-4-tri(propan-2-yl)silyloxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-4-en-10-one
• CAS: 251641-19-7
• 化学式: C₃₆H₅₂O₆Si
• 分子量: 608.891
• InChiKey: CPQCZBLINQCBDD-IXQHYERASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.51
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6S,8S)-2,8-Bis-(2-benzyloxy-ethyl)-10-triisopropylsilanyloxy-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-10-en-4-one 在 palladium dihydroxide 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 锂硼氢 、 六氟合硅酸 、 cerium(III) chloride 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氯代二环己基硼烷 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 L-Selectride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl 2-[(2S,4S,6S,8R,10S)-10-acetyloxy-2-[(3R,4S,5S)-4-acetyloxy-7-[(2R,4S,6R,8S,10S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-methoxy-2-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]-3,5-dimethyl-2-methylidene-6-oxoheptyl]-4-methyl-4-triethylsilyloxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  海绵抑素1（Altohyrtin A）的C1-C28部分的合成。

  摘要：

  开发了一种合成方法用于海绵抑素1的C1-C28亚基（altyryrtin A，65）。关键步骤是通过乙醛62和乙基酮57的抗醛醇缩合反应偶联AB和CD螺酮基团部分。描述了AB螺酮基团片段构建方法的开发，包括C（2）的去对称化对称的二酮10和两种伯醇的16的区别。进一步将此高级中间体精制为所需的醛62包括Evans的顺式羟醛反应和Tebbe烯烃化反应。CD螺旋酮片段56的合成涉及通过45的脱保护原位产生的三醇-二酮的缩酮化，以分别提供有利比例（6-7∶1）的螺旋酮异构体46和47。总体保护集团战略，

  DOI：

  10.1021/jo9910987
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 (2S,8S)-2,8-Bis-(2-benzyloxy-ethyl)-1,7-dioxa-spiro[5.5]undecane-4,10-dione 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 为溶剂， 以64%的产率得到(2S,6S,8S)-2,8-Bis-(2-benzyloxy-ethyl)-10-triisopropylsilanyloxy-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-10-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  海绵抑素1（Altohyrtin A）的C1-C28部分的合成。

  摘要：

  开发了一种合成方法用于海绵抑素1的C1-C28亚基（altyryrtin A，65）。关键步骤是通过乙醛62和乙基酮57的抗醛醇缩合反应偶联AB和CD螺酮基团部分。描述了AB螺酮基团片段构建方法的开发，包括C（2）的去对称化对称的二酮10和两种伯醇的16的区别。进一步将此高级中间体精制为所需的醛62包括Evans的顺式羟醛反应和Tebbe烯烃化反应。CD螺旋酮片段56的合成涉及通过45的脱保护原位产生的三醇-二酮的缩酮化，以分别提供有利比例（6-7∶1）的螺旋酮异构体46和47。总体保护集团战略，

  DOI：

  10.1021/jo9910987

文献信息

• Synthesis of the C1−C28 Portion of Spongistatin 1 (Altohyrtin A)
  作者：Michelle M. Claffey、Christopher J. Hayes、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo9910987

  日期：1999.10.1

  A synthetic approach was developed to the C1-C28 subunit of spongistatin 1 (altohyrtin A, 65). The key step was the coupling of the AB and CD spiroketal moieties via an anti-aldol reaction of aldehyde 62 and ethyl ketone 57. The development of a method for the construction of the AB spiroketal fragment is described and included the desymmetrization of C(2)-symmetric diketone 10 and the differentiation

  开发了一种合成方法用于海绵抑素1的C1-C28亚基（altyryrtin A，65）。关键步骤是通过乙醛62和乙基酮57的抗醛醇缩合反应偶联AB和CD螺酮基团部分。描述了AB螺酮基团片段构建方法的开发，包括C（2）的去对称化对称的二酮10和两种伯醇的16的区别。进一步将此高级中间体精制为所需的醛62包括Evans的顺式羟醛反应和Tebbe烯烃化反应。CD螺旋酮片段56的合成涉及通过45的脱保护原位产生的三醇-二酮的缩酮化，以分别提供有利比例（6-7∶1）的螺旋酮异构体46和47。总体保护集团战略，