N-Fmoc-Ile-Phe-Pro-O-Bu-t | 357291-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Fmoc-Ile-Phe-Pro-O-Bu-t
• 英文别名: Fmoc-Ile-Phe-Pro-OtBu；tert-butyl (2S)-1-[(2S)-2-[[(2S,3S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methylpentanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 357291-30-6
• 化学式: C₃₉H₄₇N₃O₆
• 分子量: 653.819
• InChiKey: NPFNZCGSJOJIRO-MFFRHLKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Fmoc-Ile-Phe-Pro-O-Bu-t 在 氰基磷酸二乙酯 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-Fmoc-Phe-Ile-Phe-Pro-O-Bu-t
  参考文献：
  名称：

  phakellistatin 11的合成：密克罗尼西亚（Chuuk）海洋海绵环八肽。

  摘要：

  使用固相技术合成了密克罗尼西亚联邦（Chuuk）海洋海绵Phakellia sp。的组成部分环八肽phakellistatin 11（1）。事实证明，由于七肽阶段Fmoc基团的自发脱保护作用，最初的溶液相合成是不充分的。使用PAL树脂连接并从Fmoc-Glu-α-烯丙基酯开始，进行八肽的线性延伸，直到添加最终单元Pro。使用Pd（0）[P（C（6）H（5））（3）]（4）除去烯丙基酯。切割最终的Fmoc组并用PyAOP环化提供了phakellistatin 11（1），总产率为17％。发现phakellistatin 11（1）的合成标本与天然产物在化学上相同，但在生物学上（癌细胞系）却不同。

  DOI：

  10.1021/np0100441
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸叔丁酯 在 氰基磷酸二乙酯 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-Fmoc-Ile-Phe-Pro-O-Bu-t
  参考文献：
  名称：

  phakellistatin 11的合成：密克罗尼西亚（Chuuk）海洋海绵环八肽。

  摘要：

  使用固相技术合成了密克罗尼西亚联邦（Chuuk）海洋海绵Phakellia sp。的组成部分环八肽phakellistatin 11（1）。事实证明，由于七肽阶段Fmoc基团的自发脱保护作用，最初的溶液相合成是不充分的。使用PAL树脂连接并从Fmoc-Glu-α-烯丙基酯开始，进行八肽的线性延伸，直到添加最终单元Pro。使用Pd（0）[P（C（6）H（5））（3）]（4）除去烯丙基酯。切割最终的Fmoc组并用PyAOP环化提供了phakellistatin 11（1），总产率为17％。发现phakellistatin 11（1）的合成标本与天然产物在化学上相同，但在生物学上（癌细胞系）却不同。

  DOI：

  10.1021/np0100441

文献信息

• Synthesis of Phakellistatin 11:  A Micronesia (Chuuk) Marine Sponge Cyclooctapeptide
  作者：George R. Pettit、John W. Lippert、Stuart R. Taylor、Rui Tan、Michael D. Williams

  DOI：10.1021/np0100441

  日期：2001.7.1

  elongation of the octapeptide was performed until the final unit Pro was added. The allyl ester was removed using Pd(0)[P(C(6)H(5))(3)](4). Cleavage of the final Fmoc group and cyclization with PyAOP provided phakellistatin 11 (1) in 17% overall yield. The synthetic specimen of phakellistatin 11 (1) was found to be chemically but not biologically (cancer cell lines) identical to the natural product. The

  使用固相技术合成了密克罗尼西亚联邦（Chuuk）海洋海绵Phakellia sp。的组成部分环八肽phakellistatin 11（1）。事实证明，由于七肽阶段Fmoc基团的自发脱保护作用，最初的溶液相合成是不充分的。使用PAL树脂连接并从Fmoc-Glu-α-烯丙基酯开始，进行八肽的线性延伸，直到添加最终单元Pro。使用Pd（0）[P（C（6）H（5））（3）]（4）除去烯丙基酯。切割最终的Fmoc组并用PyAOP环化提供了phakellistatin 11（1），总产率为17％。发现phakellistatin 11（1）的合成标本与天然产物在化学上相同，但在生物学上（癌细胞系）却不同。