L-phenylalanyl-L-proline tert-butyl ester | 64830-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-phenylalanyl-L-proline tert-butyl ester
• 英文别名: H-L-Phe-L-Pro-OtBu；H-Phe-Pro-O-Bu-t；L-phenylalanyl-L-proline tert.-butyl ester；L-Phenylalanyl-L-proline t-butyl ester；t-butyl (N-(S)-phenylalanyl)-(S)-prolinate；tert-butyl (2S)-1-[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 64830-74-6
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₃
• 分子量: 318.416
• InChiKey: MTPVOEHEXCOFMS-GJZGRUSLSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-phenylalanyl-L-proline tert-butyl ester 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 生成 N-chloroacetyl-S-t-butylthio-L-cysteinyl-L-phenylalanyl-L-proline p-nitrophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cyclization under mild conditions of cysteine containing peptides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98242-x
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸叔丁酯 在 氰基磷酸二乙酯 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 L-phenylalanyl-L-proline tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  phakellistatin 11的合成：密克罗尼西亚（Chuuk）海洋海绵环八肽。

  摘要：

  使用固相技术合成了密克罗尼西亚联邦（Chuuk）海洋海绵Phakellia sp。的组成部分环八肽phakellistatin 11（1）。事实证明，由于七肽阶段Fmoc基团的自发脱保护作用，最初的溶液相合成是不充分的。使用PAL树脂连接并从Fmoc-Glu-α-烯丙基酯开始，进行八肽的线性延伸，直到添加最终单元Pro。使用Pd（0）[P（C（6）H（5））（3）]（4）除去烯丙基酯。切割最终的Fmoc组并用PyAOP环化提供了phakellistatin 11（1），总产率为17％。发现phakellistatin 11（1）的合成标本与天然产物在化学上相同，但在生物学上（癌细胞系）却不同。

  DOI：

  10.1021/np0100441

文献信息

• Synthetic studies towards cyclic peptides. Concise synthesis of thiazoline and thiazole containing amino acids
  作者：Michael North、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81482-4

  日期：——

  Concise and efficient syntheses of optically pure thiazoline and thiazole containing amino acids of the constitution (26) and (27), based on simple condensation reactions between cysteine esters and N-protected imino ethers (22) and (25) derived from chiral amino acids, are described. The synthetic procedures are compatible with a range of amino acid side chains and protecting groups, and allow the

  基于半胱氨​​酸酯与手性氨基酸衍生的N-保护的亚氨基醚（22）和（25）之间的简单缩合反应，可以高效，高效地合成结构纯净的噻唑啉和噻唑结构氨基酸（26）和（27）进行说明。合成程序可与一系列氨基酸侧链和保护基团兼容，并允许制备各种小的光学纯肽，即（32）和（34），适合于修饰天然存在的环状肽，例如赖索胺（3） ）和（4）。
• Chlamydocin–hydroxamic acid analogues as histone deacetylase inhibitors
  作者：Norikazu Nishino、Binoy Jose、Ryuzo Shinta、Tamaki Kato、Yasuhiko Komatsu、Minoru Yoshida

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.08.041

  日期：2004.11

  Chlamydocin-hydroxamic acid analogues were designed and synthesized as histone deacetylase (HDAC) inhibitors based on the structure and HDAC inhibitory activity of chlamydocin and trichostatin A. Chlamydocin is a cyclic tetrapeptide containing an epoxyketone moiety in the side chain that makes it an irreversible inhibitor of HDAC. We replaced the epoxyketone moiety of chlamydocin with hydroxamic acid to

  根据衣原霉素和曲古抑菌素A的结构和HDAC抑制活性，设计并合成了衣原霉素-异羟肟酸类似物作为组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂。衣原霉素是环状四肽，在侧链中含有环氧酮部分，使其成为不可逆抑制剂。 HDAC。我们用异羟肟酸代替了衣原体的环氧酮部分，以设计有效且可逆的HDAC抑制剂。另外，对于一系列衣藻多菌素类似物系列，引入了许多氨基-环烷羧酸（Acc）而不是简单的氨基-异丁酸（Aib）。测试了所合成的化合物的HDAC抑制活性，结果表明其中许多是HDAC的有效抑制剂。用芳香族氨基酸代替衣原体的Aib残基增强了体内和体外的抑制活性。我们已经对衣原霉素-异羟肟酸类似物进行了圆二色性和分子模拟研究，并将其与衣原霉素的溶液结构进行了比较。
• Process for preparing oxazolo\x9b3,2-a!pyrrolo\x9b2,1-c!pyrazine derivatives \n'
  申请人：Sandoz Ltd.

  公开号：US04145549A1

  公开（公告）日：1979-03-20

  The present invention provides a novel cyclization process useful for the production of the peptide moiety of an ergotalkaloid.

  本发明提供了一种新的环化过程，用于生产麦角生物碱的肽基团。
• Proline derivatives
  申请人：ICI AMERICAS INC.

  公开号：EP0124317A2

  公开（公告）日：1984-11-07

  Proline derivatives of the formulae: wherein R1 through R11 have defined values, and acid- and base-addition salts thereof, and equilibrium addition compounds of the aldehyde group thereof; processes for their preparation; pharmaceutical compositions; and intermediates for preparing said proline derivatives. The proline derivatives are human leukocyte elastase inhibitors which are useful, for example, in treating pulmonary emphysema.

  式中的脯氨酸衍生物： 式中 R1 至 R11 具有定义值的脯氨酸衍生物、其酸加成盐和碱加成盐、其醛基的平衡加成化合物；其制备工艺；药物组合物；以及制备上述脯氨酸衍生物的中间体。脯氨酸衍生物是人类白细胞弹性蛋白酶抑制剂，可用于治疗肺气肿等疾病。
• Specific fragmentation of thioxo peptides facilitates the assignment of the thioxylated amino acid
  作者：Thomas Pfeifer、Angelika Schierhorn、Rudolf Friedemann、Mario Jakob、Robert Frank、Mike Schutkowski、Gunter Fischer

  DOI：10.1002/(sici)1096-9888(199711)32:10<1064::aid-jms560>3.0.co;2-7

  日期：1997.11

  Low-energy collision-induced dissociation (CID) product ion spectra of a series of singly protonated thioxo peptides produced by electrospray ionization (ESI) were obtained by triple-quadrupole tandem mass spectrometry. The principal feature of the spectra is a preferential cleavage of the peptide bond succeeding the thioxo peptide moiety. Thus this method provides the possibility of assigning the position of the thioxylated amino acid in oligopeptides resulting from the thioxylation procedure with Lawesson's or a related reagent. At low collision energy, dominant B ions and/or complementary Y '' ions are observed. Higher collision energy yields internal ions that consist of two adjacent amino acids encompassing the thioxo peptide bond. The formation of these internal ions and the elimination of CO from them give evidence for the position of the thioxylated amino acid. There are strong indications of a stabilization of the B and internal ions through the formation of a thiazolone. Fragment ions resulting from the cleavage of the thioxo peptide bond are either completely absent or of very low intensity. (C) by John Wiley & Sons, Ltd.No. of Figures:10 No. of Tables:0 No. of Refs:41.