O⁴-(tert-butyl) hydrogen (S)-2-methylaspartate | 147108-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O⁴-(tert-butyl) hydrogen (S)-2-methylaspartate
• 英文别名: (S)-2-amino-2-methylsuccinic acid 4-tert-butyl ester；(2S)-2-azaniumyl-2-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxobutanoate
• CAS: 147108-45-0
• 化学式: C₉H₁₇NO₄
• mdl: MFCD17018953
• 分子量: 203.238
• InChiKey: VIQZVYPYYUPDQY-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O⁴-(tert-butyl) hydrogen (S)-2-methylaspartate 在 四氢吡咯 、 N-甲基吗啉 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 108.17h， 生成 N-(3-(1-(((3S)-2-Hydroxy-3-methyl-5-oxotetrahydro-furan-3-yl)amino)-1-oxopropan-2-yl)-1-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)-4-(quinoxalin-2-ylamino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型拟肽类Caspase-1抑制剂的合成及稳定性评价

  摘要：

  在我们寻找具有局部活性的Caspase-1抑制剂的过程中，我们基于配备有1-天冬氨酸半醛衍生的战斗部的1,3,5-三取代尿嘧啶基序，确定了一类新型的强效抑制剂。在文献中，大多数具有相同战斗部的Caspase-1抑制剂已被设计和评估为乙缩醛前药形式用于口服。对于我们的局部用药方案，前药乙缩醛形式在皮肤中并未完全水解，并且在许多标准的局部用赋形剂中不稳定，因此，在我们的药物发现计划中，我们不得不专注于该分子的实际半缩醛药物形式。 。我们的工作集中于局部赋形剂中最终药物分子的合成以及非手性和手性稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.07.029
• 作为产物：
  描述：

  O⁴-(tert-Butyl) Hydrogen (S)-N²-<(Benzyloxy)carbonyl>-2-methylaspartate 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 O⁴-(tert-butyl) hydrogen (S)-2-methylaspartate
  参考文献：
  名称：

  含有对映体α-甲基α-氨基酸的肽的对偶研究。第一部分。（R）-和（S）-2-甲基天冬氨酸的差异构象性质

  摘要：

  通式为Ac-Tyr-Xaa-Yaa-Zaa-Ala-Lys-Glu-ala-Ala-Glu-Lys-Ala-Zaa-Yaa-Xaa-Lys-NH 2（Xaa- Yaa-Zaa = Ala-Ala-（R）-Asp（2-Me），1 ; Ala-Ala-（S）-Asp（2-Me），2 ; Ala-Aib-Asp，3 ; Ala-Ala-在溶液中通过CD光谱法研究了Asp，4 ; Asp（2-Me）= 2-甲基天冬氨酸; Aib = 2-氨基异丁酸），以评估对映体纯的2-甲基天冬氨酸的螺旋诱导电势作为其对映体的函数C（2）的手性。在中性pH和1°下，所有肽在水溶液中均显示出明显的螺旋形成，螺旋度按顺序增加4 3≈ 1。将pH降低至2会导致肽1的螺旋度显着增加，而非对映异构体肽2现在主要以无序构象存在。通过质子化的（R）-Asp（2-Me）进行的螺旋诱导超过了肽3中Aib诱导的螺旋形成，pH 2下水

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750420