O⁴-(tert-Butyl) Hydrogen (S)-N²-<(Benzyloxy)carbonyl>-2-methylaspartate | 135923-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O⁴-(tert-Butyl) Hydrogen (S)-N²-<(Benzyloxy)carbonyl>-2-methylaspartate
• 英文别名: (S)-2-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-4-(tert-butoxy)-2-methyl-4-oxobutanoic acid；(2S)-2-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 135923-94-3
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₆
• 分子量: 337.373
• InChiKey: CRMOYWISWRIGHA-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O⁴-(tert-Butyl) Hydrogen (S)-N²-<(Benzyloxy)carbonyl>-2-methylaspartate 在 钯 三甲基氯硅烷 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 2-<<(fluoren-9-yl)methoxy>carbonyl>L-alanyl>-4-(tert-butyl) hydrogen (S)-2-methylaspartate>
  参考文献：
  名称：

  含有对映体α-甲基α-氨基酸的肽的对偶研究。第一部分。（R）-和（S）-2-甲基天冬氨酸的差异构象性质

  摘要：

  通式为Ac-Tyr-Xaa-Yaa-Zaa-Ala-Lys-Glu-ala-Ala-Glu-Lys-Ala-Zaa-Yaa-Xaa-Lys-NH 2（Xaa- Yaa-Zaa = Ala-Ala-（R）-Asp（2-Me），1 ; Ala-Ala-（S）-Asp（2-Me），2 ; Ala-Aib-Asp，3 ; Ala-Ala-在溶液中通过CD光谱法研究了Asp，4 ; Asp（2-Me）= 2-甲基天冬氨酸; Aib = 2-氨基异丁酸），以评估对映体纯的2-甲基天冬氨酸的螺旋诱导电势作为其对映体的函数C（2）的手性。在中性pH和1°下，所有肽在水溶液中均显示出明显的螺旋形成，螺旋度按顺序增加4 3≈ 1。将pH降低至2会导致肽1的螺旋度显着增加，而非对映异构体肽2现在主要以无序构象存在。通过质子化的（R）-Asp（2-Me）进行的螺旋诱导超过了肽3中Aib诱导的螺旋形成，pH 2下水

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750420
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-3-<(Benzyloxy)carbonyl>-4-methyl-2-phenyl-1,3-oxazolidin-5-one 在 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 O⁴-(tert-Butyl) Hydrogen (S)-N²-<(Benzyloxy)carbonyl>-2-methylaspartate
  参考文献：
  名称：

  从丙氨酸开始的完全保护性三官能α-甲基化α-氨基酸的多功能立体选择性合成

  摘要：

  描述了从丙氨酸开始完全保护α-甲基化α-氨基酸的新途径（参见方案）。这些经由恶唑烷酮（2 S，4 R）-和（2 R，4 S）-2的碱催化打开而获得的衍生物可以直接用于肽合成中。Z保护的α-甲基天冬氨酸β-（叔丁基）酯（O 4-（叔丁基）2-甲基天冬氨酸（R）或（S）-4a），α-甲基谷氨酸的两种对映体的合成酸γ-（叔丁基）酯（ø 5 - （叔丁基）氢2- methylglutamate（[R ）-或（小号） -图4b），以及Ñ ε -二-Boc保护α甲基赖氨酸（Ñ 6，Ñ 6 -双[（叔-butyloxy ）羰基] -2-甲基赖氨酸（[R ）-或（小号） -图4c）中充分详细地描述。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740414

文献信息

• S1P-1 RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Evindar Ghotas

  公开号：US20110039933A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  The invention provides compounds formula (I), their preparation, and their use as pharmaceutically active immuno-suppressive agents for the treatment of autoimmune disorders, organ transplant rejection, disorders associated with an activated immune system, as well as other disorders modulated by lymphopenia or SIP receptors.

  该发明提供了化合物式(I)，它们的制备方法以及它们作为药用免疫抑制剂治疗自身免疫性疾病、器官移植排斥、与激活免疫系统相关的疾病以及其他受淋巴减少或SIP受体调节的疾病的用途。
• Exploring amino acids derivatives as potent, selective, and direct agonists of sphingosine-1-phosphate receptor subtype-1
  作者：Ghotas Evindar、Hongfeng Deng、Sylvie G. Bernier、Elisabeth Doyle、Jeanine Lorusso、Barry A. Morgan、William F. Westlin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.11.053

  日期：2013.1

  In the quest to discover a potent and selective class of direct agonists to the sphingosine-1-phosphate receptor, we explored the carboxylate functional group as a replacement to previously reported lead phosphates. This has led to the discovery of potent and selective direct agonists with moderate to substantial in vivo lymphopenia. The previously reported selectivity enhancing moiety (SEM) and selectivity enhancing orientation (SEO) in the phenylamide and phenylimidazole scaffolds were crucial to obtaining selectivity for S1P receptor subtype 1 over 3. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• WO2008/24196
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Confromational Studies on Peptides Containing Enantiometric ?-Methyl ?-Amino Acids. Part I. Differential conformational properties of (R)- and (S)-2-methylaspartic acid
  作者：Karl-Heinz Altmann、Eva Altmann、Manfred Mutter

  DOI：10.1002/hlca.19920750420

  日期：1992.6.24

  The conformational properties of four model peptides of the general formula Ac-Tyr-Xaa-Yaa-Zaa-Ala-Lys-Glu-ala-Ala-Glu-Lys-Ala-Zaa-Yaa-Xaa-Lys-NH2 (Xaa-Yaa-Zaa = Ala-Ala-(R)-Asp(2-Me), 1; Ala-Ala-(S)-Asp(2-Me), 2; Ala-Aib-Asp, 3; Ala-Ala-Asp, 4; Asp(2-Me) = 2-methylaspartic acid; Aib = 2-aminoisobutyric acid) were studied by CD spectroscopy in solution, to evaluate the helix-inducing potential of enantiomerically

  通式为Ac-Tyr-Xaa-Yaa-Zaa-Ala-Lys-Glu-ala-Ala-Glu-Lys-Ala-Zaa-Yaa-Xaa-Lys-NH 2（Xaa- Yaa-Zaa = Ala-Ala-（R）-Asp（2-Me），1 ; Ala-Ala-（S）-Asp（2-Me），2 ; Ala-Aib-Asp，3 ; Ala-Ala-在溶液中通过CD光谱法研究了Asp，4 ; Asp（2-Me）= 2-甲基天冬氨酸; Aib = 2-氨基异丁酸），以评估对映体纯的2-甲基天冬氨酸的螺旋诱导电势作为其对映体的函数C（2）的手性。在中性pH和1°下，所有肽在水溶液中均显示出明显的螺旋形成，螺旋度按顺序增加4 3≈ 1。将pH降低至2会导致肽1的螺旋度显着增加，而非对映异构体肽2现在主要以无序构象存在。通过质子化的（R）-Asp（2-Me）进行的螺旋诱导超过了肽3中Aib诱导的螺旋形成，pH 2下水
• Versatile Stereoselective Synthesis of Completely Protected Trifunctional ?-Methylated ?-Amino Acids Starting from Alanine
  作者：Eva Altmann、Kurt Nebel、Manfred Mutter

  DOI：10.1002/hlca.19910740414

  日期：1991.6.19

  α-amino acids starting from alanine is described (see Scheme). These derivatives, which are obtained via base-catalyzed opening of the oxazolidinones (2S,4R)- and (2R,4S)-2, can be directly employed in peptide synthesis. The synthesis of both enantiomers of Z-protected α-methylaspartic acid β-(tert-butyl)ester (O4-(tert-butyl) hydrogen 2-methylaspartates (R) or (S)-4a), α-methyl-glutamic acid γ-(tert-butyl)

  描述了从丙氨酸开始完全保护α-甲基化α-氨基酸的新途径（参见方案）。这些经由恶唑烷酮（2 S，4 R）-和（2 R，4 S）-2的碱催化打开而获得的衍生物可以直接用于肽合成中。Z保护的α-甲基天冬氨酸β-（叔丁基）酯（O 4-（叔丁基）2-甲基天冬氨酸（R）或（S）-4a），α-甲基谷氨酸的两种对映体的合成酸γ-（叔丁基）酯（ø 5 - （叔丁基）氢2- methylglutamate（[R ）-或（小号） -图4b），以及Ñ ε -二-Boc保护α甲基赖氨酸（Ñ 6，Ñ 6 -双[（叔-butyloxy ）羰基] -2-甲基赖氨酸（[R ）-或（小号） -图4c）中充分详细地描述。