1,9-dihydro-6-methoxy-4H-pyrimido[4,5-b]indol-4-one | 171179-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,9-dihydro-6-methoxy-4H-pyrimido[4,5-b]indol-4-one
• 英文别名: 6-Methoxy-3,9-dihydropyrimido[4,5-b]indol-4-one；6-methoxy-3,9-dihydropyrimido[4,5-b]indol-4-one
• CAS: 171179-90-1
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₂
• 分子量: 215.211
• InChiKey: VKLNINIWJMVFBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,9-dihydro-6-methoxy-4H-pyrimido[4,5-b]indol-4-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 6.0h， 生成 4-chloro-6-methoxy-1H-pyrimido[4,5-b]indole
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸激酶抑制剂。16.作为表皮生长因子受体酪氨酸激酶的有效抑制剂的6,5,6-三环苯并噻吩并[3,2-d]嘧啶和嘧啶并[5,4-b-]和-[4,5-b]吲哚。

  摘要：

  据报道，基本的苯胺基嘧啶药效基团的几种精制方法是表皮生长因子受体（EGFr）酪氨酸激酶的有效和选择性抑制剂。本文报道了一系列抑制剂，其中一些6,5-双环杂芳族系统通过其C-2和C-3位置与该苯胺嘧啶药效团融合。尽管产生的三轮车并未产生某些（5/6），6,6-双环系统的巨大效能，但最好的三轮车的EGFr TK的IC（50）约为1 nM。对吲哚并嘧啶中4-位侧链的研究证实，间溴苯胺是效力的最佳取代基。

  DOI：

  10.1021/jm9903949
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-4-硝基苯甲醚 在 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 1,9-dihydro-6-methoxy-4H-pyrimido[4,5-b]indol-4-one
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸激酶抑制剂。16.作为表皮生长因子受体酪氨酸激酶的有效抑制剂的6,5,6-三环苯并噻吩并[3,2-d]嘧啶和嘧啶并[5,4-b-]和-[4,5-b]吲哚。

  摘要：

  据报道，基本的苯胺基嘧啶药效基团的几种精制方法是表皮生长因子受体（EGFr）酪氨酸激酶的有效和选择性抑制剂。本文报道了一系列抑制剂，其中一些6,5-双环杂芳族系统通过其C-2和C-3位置与该苯胺嘧啶药效团融合。尽管产生的三轮车并未产生某些（5/6），6,6-双环系统的巨大效能，但最好的三轮车的EGFr TK的IC（50）约为1 nM。对吲哚并嘧啶中4-位侧链的研究证实，间溴苯胺是效力的最佳取代基。

  DOI：

  10.1021/jm9903949

文献信息

• Probe Unit, Apparatus for Identifying Nucleotide Region and Method of Identifying Nucleotide Region
  申请人：Okamoto Akimitsu

  公开号：US20080302674A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  A probe unit for identifying a target nucleotide region in a target nucleic acid, the unit being provided with an electrode, a probe bound to the electrode and recognizes the target nucleic acid, and a hole-transfer-inducing agent bound to the probe, wherein a nucleotide region corresponding to the target nucleotide region is located between the hole-transfer-inducing-agent-binding site and the electrode-binding end of the probe. A state of the target nucleotide region in the target nucleic acid can be identified by comparing electrochemical signal levels by energy-induced hole transfers before and after the hybridization of such a probe unit with the target nucleic acid.

  一种用于识别目标核酸中的目标核苷酸区域的探针单元，该单元具有电极、与电极结合并识别目标核酸的探针和结合于探针上的孔传输诱导剂，其中与目标核苷酸区域相对应的核苷酸区域位于孔传输诱导剂结合位点和探针的电极结合端之间。通过比较探针单元与目标核酸杂交前后通过能量诱导的孔传输产生的电化学信号水平，可以确定目标核酸中目标核苷酸区域的状态。
• PROBE UNIT, APPARATUS FOR IDENTIFYING NUCLEOTIDE REGION AND METHOD OF IDENTIFYING NUCLEOTIDE REGION
  申请人：Kyoto University

  公开号：EP1830183A1

  公开（公告）日：2007-09-05

  A probe unit for identifying a target nucleotide region in a target nucleic acid, the unit being provided with an electrode, a probe bound to the electrode and recognizes the target nucleic acid, and a hole-transfer-inducing agent bound to the probe, wherein a nucleotide region corresponding to the target nucleotide region is located between the hole-transfer-inducing-agent-binding site and the electrode-binding end of the probe. A state of the target nucleotide region in the target nucleic acid can be identified by comparing electrochemical signal levels by energy-induced hole transfers before and after the hybridization of such a probe unit with the target nucleic acid.

  一种用于识别靶核酸中靶核苷酸区的探针单元，该单元具有一个电极、一个与电极结合并能识别靶核酸的探针和一个与探针结合的空穴转移诱导剂，其中与靶核苷酸区相对应的核苷酸区位于空穴转移诱导剂结合位点和探针的电极结合端之间。通过比较这种探针单元与目标核酸杂交前后的能量诱导空穴转移电化学信号水平，可以确定目标核酸中目标核苷酸区的状态。
• TRICYCLIC COMPOUNDS CAPABLE OF INHIBITING TYROSINE KINASES OF THE EPIDERMAL GROWTH FACTOR RECEPTOR FAMILY
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0741711A1

  公开（公告）日：1996-11-13
• US6596726B1
  申请人：——

  公开号：US6596726B1

  公开（公告）日：2003-07-22
• [EN] TRICYCLIC COMPOUNDS CAPABLE OF INHIBITING TYROSINE KINASES OF THE EPIDERMAL GROWTH FACTOR RECEPTOR FAMILY<br/>[FR] COMPOSES TRICYCLIQUES POUVANT INHIBER LES TYROSINES KINASES DE LA FAMILLE DES RECEPTEURS DU FACTEUR DE CROISSANCE EPIDERMIQUE
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：WO1995019970A1

  公开（公告）日：1995-07-27

  (EN) Epidermal growth-factor inhibitors of formula (I), wherein: 1) Y and Z are both C (carbon), both N or one N and the other C, in which case the ring structure is a linearly fused 6,6 (5 or 6) tricycle, or 2) one of Y and Z is C=C, C=N, whereupon the other one of Y or Z is simply a bond between the two aromatic rings, then the ring structure is a nonlinear 6,6 (5 or 6) tricycle, or 3) one of Y and Z is N, O or S, whereupon the other one of Y or Z is simply a bond between the two aromatic rings, then the ring structure is a fused 6,5 (5 or 6) tricycle; A, B, D and E can all be carbon, or up to two of them can be nitrogen, whereupon the remaining atoms must be carbon, or any two contiguous positions in A-E can be a single heteroatom, N, O or S, forming a five membered fused ring, in which case one of the two remaining atoms must be carbon, and the other can be either carbon or nitrogen. X = O, S, NH or NR9, such that R9 = lower alkyl, OH, NH2, lower alkoxy or lower monoalkylamino m = 0-3, and Ar is phenyl, thienyl, furanyl, pyrrolyl, pyridyl, pyrimidyl, imidazolyl, pyrazinyl, oxazolyl, thiazolyl, naphthyl, benzothienyl, benzofuranyl, indolyl, quinolinyl, isoquinolinyl and quinazolinyl.(FR) Inhibiteurs du facteur de croissance épidermique ayant la formule (I), dans laquelle 1) Y et Z représentent tous deux C (carbone), tous deux N ou l'un représente N et l'autre C, auquel cas la structure du cycle est un tricycle 6,6 (5 ou 6) fusionné linéairement, ou 2) l'un de Y et Z représente C=C, C=N, et l'autre de Y et Z représente simplement une liaison entre les deux cycles aromatiques, la structure du cycle étant alors un tricycle 6,6 (5 ou 6) non linéaire, ou 3) l'un de Y et Z représente N, O ou S, l'autre de Y et Z représentant simplement alors une liaison entre les deux cycles aromatiques, la structure cyclique étant un tricycle 6,5 (5 ou 6) fusionné; A, B, D et E peuvent tous représenter des carbones, ou bien deux d'entre eux au plus peuvent être l'azote, auquel cas les atomes restants doivent être des carbones, ou deux positions contiguës quelconques dans A-E peuvent être un seul hétéroatome, N, O ou S, formant un cycle fusionné à 5 membres, auquel cas l'un des deux atomes restants doit être le carbone et l'autre étant soit du carbone soit de l'azote. X représente O, S, NH ou NR9, R9 représentant un alkyle inférieur, OH, NH2, alcoxy inférieur ou monoalkylamino inférieur, m = 0-3, et Ar représente phényle, thiényle, furanyle, pyrrolyle, pyridyle, pyrimidyle, imidazolyle, pyrazinyle, oxazolyle, thiazolyle, naphtyle, benzothiényle, benzofuranyle, indolyle, quinolinyle, isoquinolinyle et quinazolinyle.