Toluene-4-sulfonic acid (2R,3R,4R,5R)-2-benzyl-3,4-dihydroxy-5-triisopropylsilanyloxy-tetrahydro-furan-3-ylmethyl ester | 184881-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (2R,3R,4R,5R)-2-benzyl-3,4-dihydroxy-5-triisopropylsilanyloxy-tetrahydro-furan-3-ylmethyl ester
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-2-benzyl-3,4-dihydroxy-5-tri(propan-2-yl)silyloxyoxolan-3-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 184881-66-1
• 化学式: C₂₈H₄₂O₇SSi
• 分子量: 550.789
• InChiKey: ZGAVHASSDBOEOH-GCFVYEKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (2R,3R,4R,5R)-2-benzyl-3,4-dihydroxy-5-triisopropylsilanyloxy-tetrahydro-furan-3-ylmethyl ester 在 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3S,4R)-4-Benzyl-6-hydroxy-1,5-dioxa-spiro[2.4]heptan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Route to the Highly Oxidated Sidechain Moiety of Terpentecin and Related Antibiotics

  摘要：

  以双丙酮葡萄糖为原料，通过呋喃糖苷中间体，以立体选择性的方式制备出抗肿瘤特戊烷和相关抗生素的高氧化侧链分子。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.931
• 作为产物：
  描述：

  3-desoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-methylidene-α-D-erythro-pentodialdo-1,4-furanose 在 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 二硫化碳 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (2R,3R,4R,5R)-2-benzyl-3,4-dihydroxy-5-triisopropylsilanyloxy-tetrahydro-furan-3-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Route to the Highly Oxidated Sidechain Moiety of Terpentecin and Related Antibiotics

  摘要：

  以双丙酮葡萄糖为原料，通过呋喃糖苷中间体，以立体选择性的方式制备出抗肿瘤特戊烷和相关抗生素的高氧化侧链分子。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.931

文献信息

• Stereoselective Route to the Highly Oxidated Sidechain Moiety of Terpentecin and Related Antibiotics
  作者：Ken-ichi Takao、Yasuyuki Aiba、Hisanaka Ito、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.1996.931

  日期：1996.11

  Highly oxidated sidechain moiety of antitumor terpentecin and related antibiotics is prepared in a stereoselective manner from diacetone glucose through furanoside intermediates.

  以双丙酮葡萄糖为原料，通过呋喃糖苷中间体，以立体选择性的方式制备出抗肿瘤特戊烷和相关抗生素的高氧化侧链分子。