S-(-)-1,1,1-trifluoro-3-octyn-2-ol | 108535-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: S-(-)-1,1,1-trifluoro-3-octyn-2-ol
• 英文别名: (2S)-1,1,1-trifluorooct-3-yn-2-ol
• CAS: 108535-41-7
• 化学式: C₈H₁₁F₃O
• 分子量: 180.17
• InChiKey: YIGWNBOZAOKETO-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(-)-1,1,1-trifluoro-3-octyn-2-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到(S)-(-)-1,1,1-三氟-2-辛醇
  参考文献：
  名称：

  选择性减少。53.用B-氯二异硫代樟脑基硼烷和B-异硫代樟脑基-9-硼环[3.3.1]壬烷不对称还原α-氟甲基酮。电子和空间组合对对映控制过程的贡献

  摘要：

  （ - ） -芳基的不对称还原，并与烷基α氟烷基酮的系统性研究diisopinocampheylchloroborane（（ - ） - DIP-氯化物，1），和（ - ） -乙-isopinocampheyl-9-硼杂双环[3.3.1]制备了壬烷（R -Alpine-Borane，2）。在试剂1的情况下，在芳基三氟甲基酮的手性还原中的不对称诱导的方向不同于相应的单和二氟甲基酮的方向。例如，在室温下的纯净条件下，在95％ee和85％ee中，2-氟和2,2-二氟苯乙酮分别被1还原为R-醇，而2,2,2-三氟苯乙酮被还原了，到S-酒精含量为90％的ee。尽管DIP-Chloride可以在不良ee中还原未受阻的前手性二烷基酮，但根据酮中存在的α-氟原子的数量，烷基α-氟代烷基酮在改良的ee中会降低。单氟甲基酮在R-异构体中提供中等的ee，而在相反的异构体中，二氟和三氟甲基酮的ee降低到中等。例如

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80057-x
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-3-octyn-2-one 在 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到S-(-)-1,1,1-trifluoro-3-octyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  选择性减少。52.高效不对称还原α-炔α'氟烷基酮的任一与乙-chlorodiisopinocampheylborane或乙高对映体纯度-isopinocampheyl -9-硼杂双环[3.3.1]壬烷。氟基团在这种还原反应中的影响

  摘要：

  （ - ） -与所述不对称还原前手性α-炔α'氟烷基酮的的系统研究乙-chlorodiisopinocampheylborane [（ - ） - DIP-氯化物，1 ]和（ - ） -乙-isopinocampheyl -9-硼杂双环[3.3.1 .1]壬烷（R -Alpine-Borane，2）显示，使用这两种试剂，都可以在很高的ee（92->-99％）中还原全氟烷基炔酮。例如，1,1,1-三氟-4-苯基-3-丁炔-2-酮，1,1,1,2,2-五氟-5-苯基-4-戊炔-3-酮和4， 4,5,5,6,6,6-七氟-1-苯基-1-己炔-3-酮在-25°C下EE中在0.25-2 h内以98％，96％和98％的比例被还原为1 ee分别为94％。相同的酮减少2在纯净条件下，在室温下1-4小时内，ee分别为98％，97％和96％。相似地，1,1,1-三氟-3-辛炔-2-酮，1,1,1,2,2-五氟-4-壬炔-3-酮和1

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80056-1

文献信息

• Selective reductions. 53. Asymmetric reduction of α-fluoromethyl ketones with B-chlorodiisopinocampheylborane and B-isopinocampheyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane. Combined electronic and steric contributions to the enantiocontrol process
  作者：P.Veeraraghavan Ramachandran、Aleksandar V. Teodorovic'、Baoqing Gong、Herbert C. Brown

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80057-x

  日期：1994.6

  A systematic study of the asymmetric reduction of aryl and alkyl α-fluoroalkyl ketones with (−)-diisopinocampheylchloroborane ((−)-DIP-Chloride, 1), and (−)-B-isopinocampheyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane (R-Alpine-Borane, 2) has been made. In the case of reagent 1, the direction of asymmetric induction in the chiral reduction of aryl trifluoromethyl ketones differs from that of the corresponding mono-

  （ - ） -芳基的不对称还原，并与烷基α氟烷基酮的系统性研究diisopinocampheylchloroborane（（ - ） - DIP-氯化物，1），和（ - ） -乙-isopinocampheyl-9-硼杂双环[3.3.1]制备了壬烷（R -Alpine-Borane，2）。在试剂1的情况下，在芳基三氟甲基酮的手性还原中的不对称诱导的方向不同于相应的单和二氟甲基酮的方向。例如，在室温下的纯净条件下，在95％ee和85％ee中，2-氟和2,2-二氟苯乙酮分别被1还原为R-醇，而2,2,2-三氟苯乙酮被还原了，到S-酒精含量为90％的ee。尽管DIP-Chloride可以在不良ee中还原未受阻的前手性二烷基酮，但根据酮中存在的α-氟原子的数量，烷基α-氟代烷基酮在改良的ee中会降低。单氟甲基酮在R-异构体中提供中等的ee，而在相反的异构体中，二氟和三氟甲基酮的ee降低到中等。例如
• Selective reductions. 52. Efficient asymmetric reduction of α-acetylenic α′-fluoroalkyl ketones with either B-chlorodiisopinocampheylborane or B-isopinocampheyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane in high enantiomeric purity. The influence of fluoro groups in such reductions
  作者：P.Veeraraghavan Ramachandran、Baoqing Gong、Aleksandar V. Teodorovic'、Herbert C. Brown

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80056-1

  日期：1994.6

  whereas 1 is ineffective for these types of ketones. In all of the above reductions, the fluoroalkyl group acts as the enantiocontrolling group with one exception. A remarkable inversion in selectivity in the reduction of monofluoromethyl acetylenic ketones with 1 is observed as compared to the reduction with 2, indicating that in the transition state the acetylenic moiety acts as the enantiocontrolling

  （ - ） -与所述不对称还原前手性α-炔α'氟烷基酮的的系统研究乙-chlorodiisopinocampheylborane [（ - ） - DIP-氯化物，1 ]和（ - ） -乙-isopinocampheyl -9-硼杂双环[3.3.1 .1]壬烷（R -Alpine-Borane，2）显示，使用这两种试剂，都可以在很高的ee（92->-99％）中还原全氟烷基炔酮。例如，1,1,1-三氟-4-苯基-3-丁炔-2-酮，1,1,1,2,2-五氟-5-苯基-4-戊炔-3-酮和4， 4,5,5,6,6,6-七氟-1-苯基-1-己炔-3-酮在-25°C下EE中在0.25-2 h内以98％，96％和98％的比例被还原为1 ee分别为94％。相同的酮减少2在纯净条件下，在室温下1-4小时内，ee分别为98％，97％和96％。相似地，1,1,1-三氟-3-辛炔-2-酮，1,1,1,2,2-五氟-4-壬炔-3-酮和1