2-benzyl-5-(4′-nitrophenyl)tetrazole | 210467-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-benzyl-5-(4′-nitrophenyl)tetrazole
• 英文别名: 2-Benzyl-5-(4-nitrophenyl)tetrazole
• CAS: 210467-74-6
• 化学式: C₁₄H₁₁N₅O₂
• 分子量: 281.274
• InChiKey: FMPWNTUITIKUQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-5-(4′-nitrophenyl)tetrazole 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以71 %的产率得到2-Benzyl-5-(4-aminophenyl)tetrazole
  参考文献：
  名称：

  四唑衍生物作为肿瘤微环境中有效的免疫调节剂

  摘要：

  二十七种以四唑环为中心单元的化合物已被设计、合成和生物学评估。已经进行了研究以比较带有胺电子供体或硝基电子受体基团的四唑衍生物的效果。抗增殖活性已在肿瘤细胞系 HT-29、A-549、MCF-7 和非肿瘤细胞系 HEK-293 的单一培养研究以及共培养研究 (HT-29/THP-1) 中得到确定。 ）。所有化合物均已作为 PD-L1（程序性死亡配体 1）、VEGFR-2（血管内皮生长因子 2）、CD-47（分化簇 47）和 c-Myc 抑制剂进行研究。对 TNF-α 分泌的影响也已确定。溴代衍生物23 、 24和氯代衍生物26 、 27已证明对 HT-29 癌细胞有凋亡作用。带有胺基的化合物作为 TME 免疫调节剂已显示出非常有前景的效果。

  DOI：

  10.1016/j.biopha.2023.115668
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrobenzaldehyde N-benzylhydrazone 在 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以89.9 mg的产率得到2-benzyl-5-(4′-nitrophenyl)tetrazole
  参考文献：
  名称：

  芳香醛，烷基肼，偶氮二羧酸二叔丁酯和[双（三氟乙酰氧基）碘]苯制备5-芳基-2-烷基四唑

  摘要：

  通过芳族醛与甲基肼和苄基肼反应，然后用偶氮二羧酸二叔丁酯和[双在室温下在二氯甲烷和2,2,2-三氟乙醇的混合物中的（三氟乙酰氧基）碘]苯。本方法是在无过渡金属和温和条件下，通过[2N + 2N]组合，新颖地一锅制备5-芳基-2-甲基四唑和5-芳基-2-苄基四唑。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00606

文献信息

• Phthalazinones
  申请人：Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH

  公开号：US06103718A1

  公开（公告）日：2000-08-15

  Compounds of formula I wherein R1, R2, R3, R4 and R5 have the means set forth in the description are selective cyclic nucleotide phosphodiesterase (PDE) inhibitors (specifically of type 4), which are effective bronchial therapeutics.

  式I中的化合物，其中R1、R2、R3、R4和R5具有描述中所述的平均值，是选择性环核苷酸磷酸二酯酶（特别是类型4）抑制剂，对支气管治疗具有有效作用。
• Understanding the regioselectivity of 5-substituted 1<i>H</i>-tetrazoles alkylation
  作者：Guillaume Reynard、Julien Moisan-Labelle、Étienne Parent、Hélène Lebel

  DOI：10.1039/d2nj03841b

  日期：——

  tetrazole (1,5-Tz) in several cases. The regioselectivities (1,5-Tz:2,5-Tz) are highly variable and cannot be exclusively attributed to the steric hindrance of the electrophile. A new rationale to explain the observed regioselectivity, based on the difference in mechanism between first- and second-order nucleophilic substitutions, is thus proposed. In addition, in some cases the intramolecular stabilization

  二取代四唑的合成描述了从 1 H -5-单取代四唑通过脂族胺重氮化反应，形成瞬时烷基重氮中间体，充当烷基化剂。尽管 2,5-二取代四唑 (2,5-Tz) 以中等至极好的收率优先形成，但在几种情况下也可以分离出少量的 1,5-二取代四唑 (1,5-Tz)。区域选择性（1,5-Tz:2,5-Tz）是高度可变的，不能完全归因于亲电试剂的空间位阻。因此，基于一级和二级亲核取代之间的机制差异，提出了解释观察到的区域选择性的新原理。此外，在某些情况下，所得重氮的分子内稳定性会影响区域选择性。
• PHTHALAZINONES
  申请人：ALTANA Pharma AG

  公开号：EP0971901B1

  公开（公告）日：2003-02-26
• US6103718A
  申请人：——

  公开号：US6103718A

  公开（公告）日：2000-08-15